Síntese de tiocetais utilizando glicerol como solvente reciclável
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2010 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/4981 |
Resumo: | No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética mais simples, limpa e eficiente para a síntese de vários tiocetais, utilizando glicerol como solvente sem a presença de catalisadores metálicos. O método é geral e permite a preparação seletiva de tiocetais 3a-n a partir de aldeídos e cetonas 1a-m, em bons rendimentos (Esquema 1). Além disto, utilizando o mesmo procedimento, foi possível realizar a síntese de 1,3-ditiolanas 3o-r a partir da reação de aldeídos e cetonas 1a,j-l com o 1,2-etanoditiol 2c (Esquema 2). O glicerol pode ser reciclado e utilizando por vários ciclos reacionais |
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2020-03-06T12:42:07Z2020-03-06T12:42:07Z2010-10-08http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/4981No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética mais simples, limpa e eficiente para a síntese de vários tiocetais, utilizando glicerol como solvente sem a presença de catalisadores metálicos. O método é geral e permite a preparação seletiva de tiocetais 3a-n a partir de aldeídos e cetonas 1a-m, em bons rendimentos (Esquema 1). Além disto, utilizando o mesmo procedimento, foi possível realizar a síntese de 1,3-ditiolanas 3o-r a partir da reação de aldeídos e cetonas 1a,j-l com o 1,2-etanoditiol 2c (Esquema 2). O glicerol pode ser reciclado e utilizando por vários ciclos reacionaisWe describe herein the use of glycerol as an efficient and a recyclable solvent in the thioacetalization of aldehydes and ketones. The catalyst-free reactions proceeds easily using glycerol at 90 C and the corresponding thioacetals 3a-n were obtained in good to excellent yields (Scheme 1). Besides, the same procedure was applied for the synthesis of dithiolanes 3o-r by reaction of aldehydes and ketones 1a,j-l with 1,2-ethanedithiol 2c (Scheme 2). Glycerol was recovered and utilized for further thiocetalization reactionsporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilInstituto de Química e GeociênciasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICATioacetaisGlicerolSolvente reciclávelGlycerolRecyclable solventThioacetalsSíntese de tiocetais utilizando glicerol como solvente reciclávelSynthesis of thioacetals using glycerol as recyclable solventinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisCV: http://lattes.cnpq.br/3049485636884840http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonMello, Luzia Guimarães deinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Luzia.pdf.txtDissertacao_Luzia.pdf.txtExtracted texttext/plain78064http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4981/6/Dissertacao_Luzia.pdf.txta7712885a5f4a1447bf77f190e33c7f5MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Luzia.pdf.jpgDissertacao_Luzia.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1315http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4981/7/Dissertacao_Luzia.pdf.jpg6b24267ceaad47b1a698008e86032e0dMD57open accessORIGINALDissertacao_Luzia.pdfDissertacao_Luzia.pdfapplication/pdf416750http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4981/1/Dissertacao_Luzia.pdf3e61275afcab4e251b8702ed8b62d832MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4981/2/license_url4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52open accesslicense_textlicense_texttext/html; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4981/3/license_textd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53open accesslicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4981/4/license_rdfd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/4981/5/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD55open accessprefix/49812023-07-13 06:15:16.617open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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ório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-07-13T09:15:16Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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