Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2017 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10492 |
Resumo: | Neste trabalho, é descrito um método verde para a síntese de selenoésteres 3, através da reação de cloretos de acila 2 e arilselenol gerado in situ a partir da clivagem redutiva da ligação Se-Se de diferentes disselenetos de diorganoíla 1 com ácido hipofosforoso. As reações foram realizadas utilizando polietilenoglicol-400 (PEG-400) como solvente, a temperatura ambiente e sob atmosfera de nitrogênio. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de bons a excelentes e o PEG-400 pode ser facilmente recuperado e reutilizado. Dentro da mesma linha de pesquisa, foi sintetizado uma série de novos selenoésteres derivados do glicerol 6, utilizando o disseleneto de bis(2,2-dimetil-1,3- dioxolanilmetila) 4 reagindo com diferentes anidridos 5, utilizando o PEG-400 como solvente em presença de carbonato de potássio e Rongalite® para a clivagem da ligação Se-Se. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de moderados a excelentes. |
id |
UFPL_db88f91100fb40b56c8132cd57ad7194 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/10492 |
network_acronym_str |
UFPL |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
repository_id_str |
|
spelling |
2023-10-23T18:14:59Z2023-10-23T18:14:59Z2017-02-21SILVEIRA, Marilice Bretanha. Síntese de calcogenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente. 2017. 87 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2017.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10492Neste trabalho, é descrito um método verde para a síntese de selenoésteres 3, através da reação de cloretos de acila 2 e arilselenol gerado in situ a partir da clivagem redutiva da ligação Se-Se de diferentes disselenetos de diorganoíla 1 com ácido hipofosforoso. As reações foram realizadas utilizando polietilenoglicol-400 (PEG-400) como solvente, a temperatura ambiente e sob atmosfera de nitrogênio. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de bons a excelentes e o PEG-400 pode ser facilmente recuperado e reutilizado. Dentro da mesma linha de pesquisa, foi sintetizado uma série de novos selenoésteres derivados do glicerol 6, utilizando o disseleneto de bis(2,2-dimetil-1,3- dioxolanilmetila) 4 reagindo com diferentes anidridos 5, utilizando o PEG-400 como solvente em presença de carbonato de potássio e Rongalite® para a clivagem da ligação Se-Se. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de moderados a excelentes.In this study, a green method was described for the synthesis of selenoesters 3, by reacting acyl chlorides 2 and arilselenol generated in situ from reductive cleavage of Se-Se bond different diaryl diselenide 1 with hypophosphorous acid. The reactions were carried out using polyethylene glycol-400 (PEG-400) as solvent, at room temperature and under nitrogen atmosphere. The products were obtained in yields ranging from good to excellent and PEG-400 can be easily recovered and reused. Along the same line of research has described the synthesis of derivatives of glycerol selenoesters 6, using the bis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolanylmethyl)diselenide 4 reacting with different anhydrides 5 using PEG-400 as solvent in the presence of potassium carbonate and Rongalite® for cleavage of Se-Se bond. The products were obtained in yields ranging from moderate to excellent.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAQuímicaSolventesSíntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solventeSynthesis of selenoesters from acyl chlorides and anhydrides using PEG-400 as solventinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/5180791630765543https://orcid.org/0000-0003-0359-0811http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonSilveira, Marilice Bretanhareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALtese_marilice_ bretanha_silveira.pdftese_marilice_ bretanha_silveira.pdfapplication/pdf6598886http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/1/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdfe8ca9e1dc81d0a15be363d9e55698441MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTtese_marilice_ bretanha_silveira.pdf.txttese_marilice_ bretanha_silveira.pdf.txtExtracted texttext/plain118950http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/3/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdf.txt36121fe828d49fb70a34cbd8e8843cafMD53open accessTHUMBNAILtese_marilice_ bretanha_silveira.pdf.jpgtese_marilice_ bretanha_silveira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1393http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/4/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdf.jpg5899e917f8e171d630b4ecc5483b9353MD54open accessprefix/104922023-10-24 03:02:04.753open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-24T06:02:04Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente |
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv |
Synthesis of selenoesters from acyl chlorides and anhydrides using PEG-400 as solvent |
title |
Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente |
spellingShingle |
Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente Silveira, Marilice Bretanha CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Química Solventes QUIMICA |
title_short |
Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente |
title_full |
Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente |
title_fullStr |
Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente |
title_full_unstemmed |
Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente |
title_sort |
Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente |
author |
Silveira, Marilice Bretanha |
author_facet |
Silveira, Marilice Bretanha |
author_role |
author |
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/5180791630765543 |
dc.contributor.advisorID.pt_BR.fl_str_mv |
https://orcid.org/0000-0003-0359-0811 |
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/5962449538872950 |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Perin, Gelson |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Silveira, Marilice Bretanha |
contributor_str_mv |
Perin, Gelson |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA |
topic |
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Química Solventes QUIMICA |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Química Solventes |
dc.subject.cnpq1.pt_BR.fl_str_mv |
QUIMICA |
description |
Neste trabalho, é descrito um método verde para a síntese de selenoésteres 3, através da reação de cloretos de acila 2 e arilselenol gerado in situ a partir da clivagem redutiva da ligação Se-Se de diferentes disselenetos de diorganoíla 1 com ácido hipofosforoso. As reações foram realizadas utilizando polietilenoglicol-400 (PEG-400) como solvente, a temperatura ambiente e sob atmosfera de nitrogênio. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de bons a excelentes e o PEG-400 pode ser facilmente recuperado e reutilizado. Dentro da mesma linha de pesquisa, foi sintetizado uma série de novos selenoésteres derivados do glicerol 6, utilizando o disseleneto de bis(2,2-dimetil-1,3- dioxolanilmetila) 4 reagindo com diferentes anidridos 5, utilizando o PEG-400 como solvente em presença de carbonato de potássio e Rongalite® para a clivagem da ligação Se-Se. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de moderados a excelentes. |
publishDate |
2017 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2017-02-21 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2023-10-23T18:14:59Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2023-10-23T18:14:59Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
SILVEIRA, Marilice Bretanha. Síntese de calcogenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente. 2017. 87 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2017. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10492 |
identifier_str_mv |
SILVEIRA, Marilice Bretanha. Síntese de calcogenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente. 2017. 87 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2017. |
url |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10492 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
CC BY-NC-SA info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
CC BY-NC-SA |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Pelotas |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFPel |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Pelotas |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) instacron:UFPEL |
instname_str |
Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) |
instacron_str |
UFPEL |
institution |
UFPEL |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
collection |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/1/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdf http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/2/license.txt http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/3/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdf.txt http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/4/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
e8ca9e1dc81d0a15be363d9e55698441 a963c7f783e32dba7010280c7b5ea154 36121fe828d49fb70a34cbd8e8843caf 5899e917f8e171d630b4ecc5483b9353 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) |
repository.mail.fl_str_mv |
rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br |
_version_ |
1801846935303225344 |