Chalconas: síntese em glicerina e análise das propriedades antifúngicas e antibacterianas.
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
Texto Completo: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8674 |
Resumo: | Infecções bacterianas e fúngicas representam um dosmaiores problemas de saúde, principalmente devido ao uso indiscriminado de medicamentos, o que resulta em organismos resistentes. Os avanços nas áreas da química sintética e analítica, aliados aos modelos biológicos in vitrocontribuem efetivamente na busca por novos compostos de referência. Dentro deste contexto, foidesenvolvida uma metodologia para a síntese de chalconas através da condensação de Claisen-Schmitd utilizando a glicerina, a qual resultou nas moléculas de interesse com bons rendimentos e com alto grau de pureza. Nos testes microbiológicos, tais moléculas foram testadas frente às bactérias Staphylococcus aureusATCC19095, Enterococcus faecalisATCC 4083, Escherichia coliATCC 29214 e Pseudomonas aeruginosaATCC 9027 e quatro fungos: Candida albicansATCC 62342 e três cepas de C. albicanscoletadas de cavidades orais humanas e armazenadas em micoteca, utilizando o método de diluição em caldo. Dentre os resultados obtidos, destaca-se a 1,3-difenilprop-2-en-1-ona (3a), que apresentou MIC de 250 µg/mL frente a C. albicans1, enquanto que o fluconazol apresentou MIC maior que 500 µg/mL; a 3-(4-bromofenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en-1-ona (3l) com IC 50de 13,91 µg/mL frente à bactéria E. faecalis, porém, maior que o do cloranfenicol e tetraciclina e 3-(3-metoxifenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en-1-ona (3p), que apresentou atividade frente ao maior número de bactérias, com IC50 de 219,1 µg/mL para S. aureus, 441,9 µg/mL para P. aeruginosae de 338,5 µg/mL para E. faecalis. Desta forma, algumas das chalonas testadas mostraram-se promissoras, principalmente frente às cepas de fungos. |
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2022-09-15T18:50:59Z2022-09-152022-09-15T18:50:59Z2014-02-26RITTER, Marina. Chalconas: síntese em glicerina e análise das propriedades antifúngicas e antibacterianas. 2014. 116 f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção. Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2014.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8674Infecções bacterianas e fúngicas representam um dosmaiores problemas de saúde, principalmente devido ao uso indiscriminado de medicamentos, o que resulta em organismos resistentes. Os avanços nas áreas da química sintética e analítica, aliados aos modelos biológicos in vitrocontribuem efetivamente na busca por novos compostos de referência. Dentro deste contexto, foidesenvolvida uma metodologia para a síntese de chalconas através da condensação de Claisen-Schmitd utilizando a glicerina, a qual resultou nas moléculas de interesse com bons rendimentos e com alto grau de pureza. Nos testes microbiológicos, tais moléculas foram testadas frente às bactérias Staphylococcus aureusATCC19095, Enterococcus faecalisATCC 4083, Escherichia coliATCC 29214 e Pseudomonas aeruginosaATCC 9027 e quatro fungos: Candida albicansATCC 62342 e três cepas de C. albicanscoletadas de cavidades orais humanas e armazenadas em micoteca, utilizando o método de diluição em caldo. Dentre os resultados obtidos, destaca-se a 1,3-difenilprop-2-en-1-ona (3a), que apresentou MIC de 250 µg/mL frente a C. albicans1, enquanto que o fluconazol apresentou MIC maior que 500 µg/mL; a 3-(4-bromofenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en-1-ona (3l) com IC 50de 13,91 µg/mL frente à bactéria E. faecalis, porém, maior que o do cloranfenicol e tetraciclina e 3-(3-metoxifenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en-1-ona (3p), que apresentou atividade frente ao maior número de bactérias, com IC50 de 219,1 µg/mL para S. aureus, 441,9 µg/mL para P. aeruginosae de 338,5 µg/mL para E. faecalis. Desta forma, algumas das chalonas testadas mostraram-se promissoras, principalmente frente às cepas de fungos.A series of sixteen chalcones was synthesized by Claisen-Schmitd condensation, using glycerin as reaction solvent. The glycerin comprises a renewable solvent, and it is a co-product of biodiesel production. The interesting molecules were obtained in good yields and purity. In microbial assays, the method employed was microdilution, most recommended for these molecules, which were tested in bacterial strains Staphylococcus aureusATCC19095, Enterococcus faecalisATCC4083, Escherichia coliATCC29214 and Pseudomonas aeruginosaATCC9027 and four strains of yeasts: Candida albicansATCC 62342and three clinical strains from the human oral cavity of the C. Albicans and stored in mycologycollection. Also, we highlight the 1,3-diphenylprop-2-en-1-one (3a), which showed MIC of 250 µg/mL at C. albicans1, whereas the fluconazole showed MIC greater than500 mg/mL; the 3-(4-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (3l) with IC50 13,91 µg/mL in E. faecalis, however, greater than tetracycline and chloramphenicol and the 3-(3-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (3p), that showed activity in several bacterias, with IC50 219,1 µg/mL for S. aureus, 441,9 µg/mL for P. aeruginosaand 338,5 µg/mL for E. faecalis.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICAChalconaGlicerinaTestes antimicrobianosChalconeGlycerinMicrobial assaysChalconas: síntese em glicerina e análise das propriedades antifúngicas e antibacterianas.Chalcones: synthesis in glycerin and analysis of antifungal and antibacterial properties.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/6496786321004266http://lattes.cnpq.br/5722353488752184Freitag, Rogério Antôniohttp://lattes.cnpq.br/3326079765076830Pereira, Claudio Martin Pereira deRitter, Marinainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Marina_Ritter.pdf.txtDissertacao_Marina_Ritter.pdf.txtExtracted texttext/plain133198http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8674/6/Dissertacao_Marina_Ritter.pdf.txtd22a44583dd229fc1f820338d45b2858MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Marina_Ritter.pdf.jpgDissertacao_Marina_Ritter.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1277http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8674/7/Dissertacao_Marina_Ritter.pdf.jpg4d7dffabf72148bc74f35c99e5caa86fMD57open accessORIGINALDissertacao_Marina_Ritter.pdfDissertacao_Marina_Ritter.pdfapplication/pdf34096638http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8674/1/Dissertacao_Marina_Ritter.pdfbdb6e0589641062e5195f4f86c931abbMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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