Uso de ultrassom na síntese de 1,2,3-triazóis contendo selênio via cicloadição [3+2] enamino-azida

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Costa, Gabriel Pereira da
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10399
Resumo: Neste trabalho, descreve-se o uso da sonoquímica como fonte alternativa de energia para a obtenção de triazóis contendo uma porção orgânica de selênio em sua estrutura através de reações de ciclo adição [3+2] enamino-azida. As reações foram realizadas entre arilselanil fenilazidas 1 com 1,3- dicarbonilicos 2 utilizando 1 mol% de dietilamina como organocatalisador, DMSO como solvente sob irradiação de ultrassom com amplitude de 40%. Foram obtidos uma série de triazóis 3, com bons rendimentos em tempos reacionais de 5 minutos. Esta metodologia mostrou-se eficiente para uma variedade de substratos, fornecendo os arilselanil-1H-1,2,3-triazóis em bons rendimentos que variaram de 56 a 93% (3a-p). Foi possível observar a efetividade do método utilizado para a respectiva reação, visto que, obteve-se uma série de compostos com rendimentos satisfatórios e foi possível estender o método a reações com β-ceto ésteres, β-ceto amidas e α-ciano cetonas.
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Esta metodologia mostrou-se eficiente para uma variedade de substratos, fornecendo os arilselanil-1H-1,2,3-triazóis em bons rendimentos que variaram de 56 a 93% (3a-p). Foi possível observar a efetividade do método utilizado para a respectiva reação, visto que, obteve-se uma série de compostos com rendimentos satisfatórios e foi possível estender o método a reações com β-ceto ésteres, β-ceto amidas e α-ciano cetonas.In this work, we describe the use of sonochemistry as an alternative source of energy for the synthesis of triazoles containing an organic portion of selenium in their structure through [3+2] enamino-azide cycloaddition reactions. Reactions were performed between arilselanyl phenylazides 1 and 1,3- dicarbonyl 2 using 1 mol% diethylamine as organocatalyst, DMSO as solvent under ultrasound irradiation at 40% of amplitude. A series of triazoles 3 were obtained in good yields in reaction times of 5 minutes. This methodology proved to be efficient for a variety of substrates, providing the arilselanyl-1H-1,2,3-triazoles in good yields ranging from 56 to 93% (3a-p). It was possible to observe the effectiveness of the method used for the respective reaction, since a series of compounds were obtained with satisfactory yields and it was possible to extend the method to reactions with β- keto esters, β-keto amides and α-cyano ketones.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAQUIMICA ANALITICASonoquímicaTriazóisSonochemistryTriazolesUso de ultrassom na síntese de 1,2,3-triazóis contendo selênio via cicloadição [3+2] enamino-azidaUse of ultrasound in the synthesis of 1,2,3-triazoles containing selenium via [3 + 2] enamino-azide cycloadditioninfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://orcid.org/0000-0003-4107-9619http://lattes.cnpq.br/1213766659723675https://orcid.org/0000-0002-1074-0294http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaCosta, Gabriel Pereira dareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Gabriel_da_Costa.pdfDissertacao_Gabriel_da_Costa.pdfapplication/pdf2828780http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10399/1/Dissertacao_Gabriel_da_Costa.pdf756f37e3b8bd82e6180db3b0ce1ad472MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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