Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Campos Júnior, José Coan
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6073
Resumo: Dados da literatura mostram que os anéis pirimidínicos e tiazolidinônicos apresentam atividade antioxidante, com isso o presente trabalhoteve como objetivo sintetizar compostos heterociclos contendo essas duas classes e avaliar conjuntamente a atividade antioxidante das mesmas. A síntese de onze 3-(pirimidin- 2-il)-tiazolidinonasfoi realizada utilizando peneira molecular como um agente dessecante e no fim obteve-se bons rendimentos comparados a metodologia tradicional utilizando destilação azeotrópica com aparelho Dean-Stark. Por uma vez, a capacidade antioxidante dos compostos sintetizados foi avaliadaatravés de ensaios com os radicais DPPH• (2,2-difenil-1-picrilhidrazil) e ABTS+• (ácido 2,20- azinobis (3-etilbenzotiazolino-6-sulfônico)). Seis compostos mostraram atividade antioxidante frente ao DPPH• com considerável EC50 (16,13-49,94 ug/mL) e também excelente atividade em relação ao ABTS+• (10,32-53,52 TEAC).Portanto, os compostos 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas podem ser facilmente sintetizados por esta nova metodologia mais simples e servem de potenciais precursores para o desenvolvimento de um novo composto antioxidante.
id UFPL_fc109977550fc43e88e9a2292f6a9f73
oai_identifier_str oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/6073
network_acronym_str UFPL
network_name_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
repository_id_str
spelling 2020-06-29T12:43:58Z2020-06-252020-06-29T12:43:58Z2013-03-28CAMPOS JÚNIOR, José Coan. Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.. 2013. 78 f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção. Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2013.http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6073Dados da literatura mostram que os anéis pirimidínicos e tiazolidinônicos apresentam atividade antioxidante, com isso o presente trabalhoteve como objetivo sintetizar compostos heterociclos contendo essas duas classes e avaliar conjuntamente a atividade antioxidante das mesmas. A síntese de onze 3-(pirimidin- 2-il)-tiazolidinonasfoi realizada utilizando peneira molecular como um agente dessecante e no fim obteve-se bons rendimentos comparados a metodologia tradicional utilizando destilação azeotrópica com aparelho Dean-Stark. Por uma vez, a capacidade antioxidante dos compostos sintetizados foi avaliadaatravés de ensaios com os radicais DPPH• (2,2-difenil-1-picrilhidrazil) e ABTS+• (ácido 2,20- azinobis (3-etilbenzotiazolino-6-sulfônico)). Seis compostos mostraram atividade antioxidante frente ao DPPH• com considerável EC50 (16,13-49,94 ug/mL) e também excelente atividade em relação ao ABTS+• (10,32-53,52 TEAC).Portanto, os compostos 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas podem ser facilmente sintetizados por esta nova metodologia mais simples e servem de potenciais precursores para o desenvolvimento de um novo composto antioxidante.In the present work, we report the efficient synthesis of 11 3-(pyrimidin-2-yl)- thiazolidinones in good yields using molecular sieve as a desiccant agent. In addition, we have evaluate the antioxidant capacity of the synthesized compounds by the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•) and 2,20-azinobis (3-ethylbenzothiazoline- 6-sulfonic acid (ABTS+•) radicals scavenging assay. Six compounds showed antioxidant activity towards DPPH•with considerable EC50 (16.13-49.94 μg/mL) and also showed excellent activity regarding ABTS+• (10.32-53.52 TEAC). These results showed that compounds 3-(pyrimidin-2-yl)-thiazolidinones may be easily synthesized by a less expensive procedure and could be a good starting point to development of a new antioxidant compounds.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICATiazolidinonasPeneira molecularAtividade antioxidanteThiazolidinonesMolecular sievesAntioxidant activitySíntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.Efficient synthesis and antioxidant evaluation of thiazolidinones from 2-aminopyrimidine.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/3313996391381397http://lattes.cnpq.br/3245577879591660Siqueira, Geonir MachadoCampos Júnior, José Coaninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf.txtDissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf.txtExtracted texttext/plain117751http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/6/Dissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf.txtde83c407e4762c5819a69fb06026ea3dMD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf.jpgDissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1313http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/7/Dissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf.jpg1b4c1b6b1bbf49c58bc46cd172b1e46bMD57open accessORIGINALDissertacao_Jose_Coan_Junior.pdfDissertacao_Jose_Coan_Junior.pdfapplication/pdf1504888http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/1/Dissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf22d139c4c72a87a6ab2ca75f39f5b27fMD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/2/license_url4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52open accesslicense_textlicense_texttext/html; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/3/license_textd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53open accesslicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/4/license_rdfd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/5/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD55open accessprefix/60732023-07-13 03:17:50.446open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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ório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-07-13T06:17:50Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Efficient synthesis and antioxidant evaluation of thiazolidinones from 2-aminopyrimidine.
title Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.
spellingShingle Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.
Campos Júnior, José Coan
CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA
Tiazolidinonas
Peneira molecular
Atividade antioxidante
Thiazolidinones
Molecular sieves
Antioxidant activity
title_short Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.
title_full Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.
title_fullStr Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.
title_full_unstemmed Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.
title_sort Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.
author Campos Júnior, José Coan
author_facet Campos Júnior, José Coan
author_role author
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3313996391381397
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3245577879591660
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Siqueira, Geonir Machado
dc.contributor.author.fl_str_mv Campos Júnior, José Coan
contributor_str_mv Siqueira, Geonir Machado
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA
topic CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA
Tiazolidinonas
Peneira molecular
Atividade antioxidante
Thiazolidinones
Molecular sieves
Antioxidant activity
dc.subject.por.fl_str_mv Tiazolidinonas
Peneira molecular
Atividade antioxidante
Thiazolidinones
Molecular sieves
Antioxidant activity
description Dados da literatura mostram que os anéis pirimidínicos e tiazolidinônicos apresentam atividade antioxidante, com isso o presente trabalhoteve como objetivo sintetizar compostos heterociclos contendo essas duas classes e avaliar conjuntamente a atividade antioxidante das mesmas. A síntese de onze 3-(pirimidin- 2-il)-tiazolidinonasfoi realizada utilizando peneira molecular como um agente dessecante e no fim obteve-se bons rendimentos comparados a metodologia tradicional utilizando destilação azeotrópica com aparelho Dean-Stark. Por uma vez, a capacidade antioxidante dos compostos sintetizados foi avaliadaatravés de ensaios com os radicais DPPH• (2,2-difenil-1-picrilhidrazil) e ABTS+• (ácido 2,20- azinobis (3-etilbenzotiazolino-6-sulfônico)). Seis compostos mostraram atividade antioxidante frente ao DPPH• com considerável EC50 (16,13-49,94 ug/mL) e também excelente atividade em relação ao ABTS+• (10,32-53,52 TEAC).Portanto, os compostos 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas podem ser facilmente sintetizados por esta nova metodologia mais simples e servem de potenciais precursores para o desenvolvimento de um novo composto antioxidante.
publishDate 2013
dc.date.issued.fl_str_mv 2013-03-28
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2020-06-29T12:43:58Z
dc.date.available.fl_str_mv 2020-06-25
2020-06-29T12:43:58Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv CAMPOS JÚNIOR, José Coan. Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.. 2013. 78 f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção. Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2013.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6073
identifier_str_mv CAMPOS JÚNIOR, José Coan. Síntese e atividade antioxidante de derivados de 3-(pirimidin-2-il)-tiazolidinonas.. 2013. 78 f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção. Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2013.
url http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6073
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFPel
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron:UFPEL
instname_str Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron_str UFPEL
institution UFPEL
reponame_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
collection Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
bitstream.url.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/6/Dissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/7/Dissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf.jpg
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/1/Dissertacao_Jose_Coan_Junior.pdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/2/license_url
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/3/license_text
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/4/license_rdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6073/5/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv de83c407e4762c5819a69fb06026ea3d
1b4c1b6b1bbf49c58bc46cd172b1e46b
22d139c4c72a87a6ab2ca75f39f5b27f
4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2f
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9b
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
repository.mail.fl_str_mv rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br
_version_ 1801846887673757696