Síntese e avaliação antifúngica de tiazolidinonas derivadas da 2-aminoetilpiperidina.

• Autor(a) principal: Kunzler, Alice
• Data de Publicação: 2012
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Texto Completo: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6070
• topic: CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA; Tiazolidinonas; Piperidina; Avaliação antifúngica; Citotoxicidade; Thiazolidinones; Multicomponent reaction; Antifungal activity; Cytotoxicity; Rhodotorula sp

Uma série de dezesseis 1,3-tiazolidin-4-onas foi sintetizada a partir da 2-aminoetilpiperidina, benzaldeídos substituídos e ácido mercaptoacético. As tiazolidinonas foram sintetizadas através da metodologia convencional com o uso de Dean Stark para remoção azeotrópica da água. A reação ocorreu em cinco horas e foi realizada em duas etapas, com a formação inicial do intermediário imina, e posterior ciclização intramolecular e formação dos produtos. Todas as substâncias são inéditas na literatura e foram identificadas através de cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de massas (CG-MS) e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C (RMN). Posteriormente, a série de compostos foi submetida à avaliação antifúngica contra sete leveduras, utilizando-se a técnica de microdiluição em caldo. Os resultados encontrados foram relatados em valores de concentração inibitória mínima (CIM): Candida albicans (45-150 μg/mL), C. parapsilosis (50-100 μg/mL), C. guilliermodii (25-200 μg/mL), Criptococcus laurentii (66-200 μg/mL), Geotrichum sp (25-100 μg/mL), Trichosporum asahii (50-100 μg/mL), e Rhodutorula sp (50-100 μg/mL). Os melhores resultados foram encontrados contra o fungo Rhodotorula sp, sendo que os compostos 4l e 4h apresentaram os menores valores de CIM, com mais atividade que o fármaco padrão fluconazol. A substância 4g também mostrou boa atividade contra Geotrichum sp e C. guilliermondii. Todos os compostos apresentaram os mesmos valores para concentração fungicida mínima (CFM) que os encontrados para a CIM. Assim, as tiazolidinonas 4a-p foram sintetizadas com alto grau de pureza e bons rendimentos com o uso da metodologia convencional. Os resultados da avaliação biológica revelaram um potencial efeito dos compostos contra fungos leveduriformes, principalmente contra Rhodotorula sp.