Adição de cuprato oxazolínico a nitrilas a,B-insaturadas : síntese do (+ ou -) homobacloflen
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Data de Publicação: | 2003 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Texto Completo: | https://hdl.handle.net/1884/41391 |
Resumo: | Orientador: Francisco de Assis Marques |
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Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaMarques, Francisco de Assis, 1966-Wisniewski Junior, Alberto2024-08-09T19:55:21Z2024-08-09T19:55:21Z2003https://hdl.handle.net/1884/41391Orientador: Francisco de Assis MarquesDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 2003Inclui bibliografiaResumo: Neste trabalho foi estudada a reatividade de cianocuprato oxazolínico de alta ordem frente à nitrilas a,(3-insaturadas, bem como a possibilidade de aplicação sintética da metodologia desenvolvida. Na primeira etapa uma série de nitrilas a,(3-insaturadas foram preparadas e submetidas à reação com o cuprato de estequiometria R2Cu(CN)Li2, tendo sistemas 2-oxazolínicos como radical. Bons rendimentos dos produtos de adição 1,4 foram obtidos, ao contrário do que está descrito em literatura para cupratos alquílicos, em que é observado produtos de adição 1,2 e ,1,4. Na segunda etapa do trabalho a metodologia desenvolvida foi aplicada com sucesso na síntese do (±) homobaclofen, derivado do ácido 5-amino butírico (DAVA), que atua como inibidor de neurotransmissor no Sistema Nervoso Central (SNC). Palavras-chave: cuprato oxazolínico; nitrilas a,p-insaturadas; síntese do (±) homobaclofen.Abstract: In this work we have studied the reactivity of oxazoline cyanocuprate towards a,p-unsaturated nitrites as well the possibility of application of this reaction in the synthesis of (±) homobaclofen, a bioactive compound. In the first part of this work we have prepared several a.p-unsaturated nitrites which was then reacted with high order oxazoline cyanocuprate affording the 1,4 addition products in good yields. The developed methodology was successfuly applied to the synthesis of (±) homobaclofen, a baclofen homologue, which has shown to be an inhibitor of neurotransmitters in the Central Nervous System. Keywords; oxazoline cuprate; a,p-unsaturated nitriles; synthesis of (±) homobaclofen.v, 102f. : grafs., tabs.application/pdfDisponível em formato digitalNitrilasQuimicaAdição de cuprato oxazolínico a nitrilas a,B-insaturadas : síntese do (+ ou -) homobaclofleninfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessTEXTD - ALBERTO WISNIEWSKI JUNIOR.pdf.txtExtracted Texttext/plain99504https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/41391/1/D%20-%20ALBERTO%20WISNIEWSKI%20JUNIOR.pdf.txtc735f00f83abd558b25199db94224d6bMD51open accessORIGINALD - ALBERTO WISNIEWSKI JUNIOR.pdfapplication/pdf3250416https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/41391/2/D%20-%20ALBERTO%20WISNIEWSKI%20JUNIOR.pdffc4516c8451f052fbfd32fe269e79259MD52open accessTHUMBNAILD - ALBERTO WISNIEWSKI JUNIOR.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1168https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/41391/3/D%20-%20ALBERTO%20WISNIEWSKI%20JUNIOR.pdf.jpg5482c9052218c1635f19aa424b27fba6MD53open access1884/413912024-08-09 16:55:21.569open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/41391Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082024-08-09T19:55:21Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false |
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