Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Silva, Davi Costa
Data de Publicação: 2004
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/27852
Resumo: Orientador: Francisco A. Marques
id UFPR_a40c970fa5be0405e2ac92572214055b
oai_identifier_str oai:acervodigital.ufpr.br:1884/27852
network_acronym_str UFPR
network_name_str Repositório Institucional da UFPR
repository_id_str 308
spelling Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaMarques, Francisco de Assis, 1966-Silva, Davi Costa2024-10-07T16:12:26Z2024-10-07T16:12:26Z2004https://hdl.handle.net/1884/27852Orientador: Francisco A. MarquesTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 2004Inclui bibliografiaResumo: A primeira etapa deste trabalho envolveu estudos visando a preparação de amino álcoois quirais a partir da redução de amino ácidos com diversos agentes redutores. De posse dos amino álcoois estudos posteriores foram efetuados no sentido de se encontrar as melhores condições reacionais para se sintetizar oxazolinas quirais. Cupratos oxazolínicos quirais de estequiometria R2CUCNLb de seis oxazolinas foram preparados e adicionados a diversas nitro olefinas a fim de se determinar a estereosseletividade do processo. Os excessos diastereoisoméricos de algumas nitro oxazolinas quirais geradas foram determinados via cromatografia gasosa em coluna quiral sendo que a maioria das nitro oxazolinas foi convertida ao respectivo nitro éster tendo seus excessos enantioméricos determinados por cromatografia líquida de alta eficiência quiral. Os excessos estereoisoméricos variaram de 11 a 80%, sendo que o cuprato oxazolínico derivado da (S)-fenil alanina apresentou a melhor estereosseletividade entre os testados.Abstract: The first part of this work was focused on the preparation of chiral amino alcohols from the reduction of readily available chiral amino acids. The amino alcohols prepared were employed on the synthesis of chiral oxazolines which were then used in the synthesis of chiral oxazoline cyano cuprates. Cuprates of stoichiometry R2CuCNLb derived from six different chiral oxazolines were prepared and added to conjugated nitro olefins. The diastereisomeric excess of some nitro oxazolines generated were determined by chiral GC analysis. For the most cases studied the nitro oxazolines were converted into nitro esters and the stereoisomeric excess were determined by chiral HPLC analysis. The stereoisomeric excess varied from 11 to 80%. The best stereoselectivity was achieved with the cuprated generated from the chiral oxazoline derived from L-phenyl alanine.214f. : il.application/pdfDisponível em formato digitalSintese organicaCompostos organocobreCatalisadoresQuímicaSíntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALT - SILVA, DAVI COSTA.pdfapplication/pdf4872399https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/27852/1/T%20-%20SILVA%2c%20DAVI%20COSTA.pdfd74a8fc7cb211bde2a2e084786881bacMD51open accessTEXTT - SILVA, DAVI COSTA.pdf.txtExtracted Texttext/plain214065https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/27852/2/T%20-%20SILVA%2c%20DAVI%20COSTA.pdf.txtfa3946e421e2c26c71f39f5980c1b43bMD52open accessTHUMBNAILT - SILVA, DAVI COSTA.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1216https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/27852/3/T%20-%20SILVA%2c%20DAVI%20COSTA.pdf.jpgba2d126330c531b8020eaa8bbdfddf40MD53open access1884/278522024-10-07 13:12:26.758open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/27852Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082024-10-07T16:12:26Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas
title Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas
spellingShingle Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas
Silva, Davi Costa
Sintese organica
Compostos organocobre
Catalisadores
Química
title_short Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas
title_full Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas
title_fullStr Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas
title_full_unstemmed Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas
title_sort Síntese e estudo da estereosseletividade da adição de cupratos oxazolínicos quirais a nitro olefinas a, ß - insaturadas
author Silva, Davi Costa
author_facet Silva, Davi Costa
author_role author
dc.contributor.other.pt_BR.fl_str_mv Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Marques, Francisco de Assis, 1966-
dc.contributor.author.fl_str_mv Silva, Davi Costa
contributor_str_mv Marques, Francisco de Assis, 1966-
dc.subject.por.fl_str_mv Sintese organica
Compostos organocobre
Catalisadores
Química
topic Sintese organica
Compostos organocobre
Catalisadores
Química
description Orientador: Francisco A. Marques
publishDate 2004
dc.date.issued.fl_str_mv 2004
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2024-10-07T16:12:26Z
dc.date.available.fl_str_mv 2024-10-07T16:12:26Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/1884/27852
url https://hdl.handle.net/1884/27852
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.pt_BR.fl_str_mv Disponível em formato digital
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 214f. : il.
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPR
instname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron:UFPR
instname_str Universidade Federal do Paraná (UFPR)
instacron_str UFPR
institution UFPR
reponame_str Repositório Institucional da UFPR
collection Repositório Institucional da UFPR
bitstream.url.fl_str_mv https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/27852/1/T%20-%20SILVA%2c%20DAVI%20COSTA.pdf
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/27852/2/T%20-%20SILVA%2c%20DAVI%20COSTA.pdf.txt
https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/27852/3/T%20-%20SILVA%2c%20DAVI%20COSTA.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv d74a8fc7cb211bde2a2e084786881bac
fa3946e421e2c26c71f39f5980c1b43b
ba2d126330c531b8020eaa8bbdfddf40
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1813898660013932544

Registros relacionados