Síntese e avaliação fotofísica de híbridos porfirínicos com 1,4-di-hidropiridinas e piridinas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Guanaes, Lais Danciguer
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/70997
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Alan Guilherme Gonçalves
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spelling Barreira, Sandra Mara Woranovicz, 1969-Ducatti, Diogo Ricardo Bazan, 1980-Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Ciências FarmacêuticasGonçalves, Alan Guilherme, 1975-Guanaes, Lais Danciguer2024-02-09T18:31:53Z2024-02-09T18:31:53Z2019https://hdl.handle.net/1884/70997Orientador: Prof. Dr. Alan Guilherme GonçalvesCoorientadores: Profa. Dra. Sandra Mara Woranovicz Barreira; Prof. Dr. Diogo Ricardo Bazan DucattiTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. Defesa: Curitiba, 25/01/2019Inclui referênciasResumo: A resistência a múltiplos fármacos (RMF) é um dos principais obstáculos para o sucesso da quimioterapia antineoplásica. A RMF é definida como a capacidade das células cancerosas em desenvolver resistência a diversos fármacos não relacionados. Três classes de compostos farmacologicamente ativos (di-hidropiridinas, piridinas e porfirinas) foram estudados individualmente em cânceres resistentes à múltiplos fármacos. Estudos tem demostrado que a terapia fotodinâmica é capaz reverter esta resistência. Com o intuito de obter novos híbridos porfirínicos capazes de serem aplicados como fotossensibilizadores na terapia fotodinâmica, este trabalho objetivou sintetizar e avaliar as propriedades fotofísicas de novos híbridos porfirínicos com 1,4- di-hidropiridinas e piridinas. Neste trabalho descreveu-se a síntese de seis novos híbridos porfirínicos, três porfirinas-1.4-di-hidropiridinas e 3 porfirinas-piridinas. Foi realizado um estudo das metodologias convencionais para obtenção das substâncias em questão. Os melhores rendimentos foram obtidos para síntese dos híbridos porfirina-1,4-di-hidropiridina A3B (12 %) e porfirina -1.4-di-hidropiridina tra n s A B 2 (10 %). Para elencar as moléculas mais promissoras para utilização na terapia fotodinâmica levou-se em consideração os rendimentos de síntese e os resultados de ensaios fotofísicos. Por meio da análise dos dados obtidos neste trabalho pode-se constatar que os híbridos porfirínicos A4 (porfirina-1,4-di-hidropiridina A4 e porfirinapiridina A4 ) são os mais promissores para futuros estudo in vitro e in vivo em comparação com as demais moléculas estudadas. Esta constatação deve-se ao fato de que estes compostos apresentaram características desejadas para um bom fotossensibilizador, como por exemplo, a fotoestabilidade, o maior rendimento de oxigênio singleto e a não agregação em meio aquoso.Abstract: Multiple drug resistance (MDR) is one of the major obstacles to the success of antineoplastic chemotherapy. MDR is defined as the ability of cancer cells to develop resistance to several unrelated drugs. Three classes of pharmacologically active compounds (dihydropyridines, pyridines and porphyrins) were individually studied in multiple drug resistance. Studies have shown that PDT is able to reverse this resistance. This work aimed to synthesize and evaluate the photophysical properties of new porphyrin hybrids with 1,4-dihydropyridines and pyridines capable being applied as photosensitizers in photodynamic therapy. In this work we report the synthesis of six new porphyrin hybrids, three porphyrins-1,4-dihydropyridines and three porphyrinspyridines. A study of the conventional methodologies to obtain the substances in question was carried out. The best yields were obtained for the synthesis of the porphyrin-1,4-dihydropyridine A3B (12%) and porphyrin-1,4-dihydropyridine trans-A2 B2 (10%). To select the most promising molecules for the use in photodynamic therapy, it was considered both the synthesis yields and the photophysical evaluation. The results allowed to elect the porphyrin A4 (porphyrin-1,4-dihydropyridine A4 and porphyrinpyridine A4 ) as the most promising photosensitizers for future photodynamic therapy in vitro and in vivo evaluation due to their photostability, higher oxygen singlet production and lack of self-assembling behavior in aqueous media.1 recurso online : PDF.application/pdfPorfirinasOxigênio singletoFarmáciaSíntese e avaliação fotofísica de híbridos porfirínicos com 1,4-di-hidropiridinas e piridinasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - T - LAIS DANCIGUER GUANAES.pdfapplication/pdf26982618https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/70997/1/R%20-%20T%20-%20LAIS%20DANCIGUER%20GUANAES.pdfbb7a70f57652c25bfa0be1da83a2a173MD51open access1884/709972024-02-09 15:31:53.969open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/70997Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082024-02-09T18:31:53Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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