Obtenção de sais de piridínio e piridinas através da oxidação de di-hidropiridinas de Hantzsch

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Guanaes, Lais Danciguer, 1989-
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/37616
Resumo: Orientador : Prof. Dr. Alan Guilherme Gonçalves
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spelling Guanaes, Lais Danciguer, 1989-Ducatti, Diogo Ricardo Bazan, 1980-Barreira, Sandra Mara Woranovicz, 1969-Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Ciências FarmacêuticasGonçalves, Alan Guilherme, 1975-2020-07-17T00:26:57Z2020-07-17T00:26:57Z2015https://hdl.handle.net/1884/37616Orientador : Prof. Dr. Alan Guilherme GonçalvesCo-orientador : Prof. Dr. Diogo Ricardo Bazan DucattiCo-orientadora : Profª. Drª. Sandra Mara Woranovicz BarreiraDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. Defesa: Curitiba, 24/02/2015Inclui referênciasÁrea de concentração: Insumos, medicamentos e correlatosResumo: A aromatização oxidativa de di-hidropiridinas tem chamado a atenção de pesquisadores de diversas áreas desde o fim do século XIX, a fim de explicar o processo de transferência de hidreto da coenzima NADH nos processos biológicos. Inúmeros protocolos oxidativos para a aromatização de 1,4-di-hidropiridinas têm sido desenvolvidos. Contudo, a aromatização de di-hidropiridinas N-substituídas ainda apresenta poucos estudos e esta parece ser mais difícil do que as reações envolvendo as 1,4-di-hidropiridinas. Com o intuito de solucionar este problema este trabalho buscou desenvolver uma metodologia de aromatização oxidativa que fosse aplicável tanto para di-hidropiridinas N-substituídas quanto para 1,4-di-hidropiridinas. Para isto, foram sintetizados cinco N-fenil-di-hidropiridinas, uma N-metil-di-hidropiridina e duas 1,4-di-hidropiridinas. Para a aromatização destas di-hidropiridinas, foi desenvolvido um novo método, o qual se baseia na utilização do ácido de Lewis trifluoreto de boro dietil eterato (BF3OEt2). É importante destacar que o método desenvolvido neste trabalho dispensa a utilização de oxidantes, tais como quinonas, peróxidos, nitratos e cromatos, os quais são muitíssimos empregados nos métodos de aromatização de di-hidropiridinas descritos na literatura. Durante o desenvolvimento do método foi observado que o uso de oxigênio atmosférico, excesso de BF3OEt2, temperaturas próximas a 0 oC e ausência de luz constituem condições importantes para o sucesso da reação. O método desenvolvido mostrou-se eficiente, versátil e inovador para obtenção dos sais de piridínio e piridinas. Palavras-chave: di-hidropiridinas, sais de piridínio, piridina, síntese de Hantzsch, aromatização oxidativa.Abstract: The oxidative aromatization of dihydropyridines has attracted the attention of researchers from diverse areas since the end of the XIX century. This interest basically lies on the possibility of investigating the mechanism of hydride transfer promoted by NADH coenzyme. Innumerous protocols devoted to the oxidation of 1,4-dihydropyridines have been developed; however the aromatization of N-substituted dihydropyridines is still little studied and appears to be more difficult than the case of the 1,4-dihydropyridines. In order to solve this problem, this study aimed the development of a new method capable of promoting the aromatization of both N-substituted dihydropyridines and 1,4-dihydropyridines. For this purpose, we first synthesized five N-phenyl-dihydropyridines, one N-methyl-dihydropyridine and two 1,4-dihydropyridines to serve as starting materials. The aromatization of these dihydropyridines was performed by the new method herein developed, which was based on the utilization of the Lewis acid boron trifluoride diethyl etherate (BF3OEt2), in the absence of commonly used oxidizing agents, such as quinones, peroxides, nitrates and chromates. During the development of the method, we could observe that the use of atmospheric air, excess of BF3OEt2, temperatures close to 0 oC and absence of light were important for reaction success. The method herein developed was proven to be efficient, versatile and innovative to obtain pyridinium salts and pyridines. Key-words: dihydropyridines, pyridinium salts, pyridine, Hantzsch synthesis, oxidative aromatization.141f. : il. algumas color., grafs., tabs.application/pdfDisponível em formato digitalFarmáciaDissertaçõesCiencias farmaceuticasFarmáciaQuimica organicaÁcidosObtenção de sais de piridínio e piridinas através da oxidação de di-hidropiridinas de Hantzschinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessTHUMBNAILR - D - LAIS DANCIGUER GUANAES.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1379https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/37616/1/R%20-%20D%20-%20LAIS%20DANCIGUER%20GUANAES.pdf.jpgbd04b0c4ffbc105351b1dc3e117cd49dMD51open accessTEXTR - D - LAIS DANCIGUER GUANAES.pdf.txtExtracted Texttext/plain159495https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/37616/2/R%20-%20D%20-%20LAIS%20DANCIGUER%20GUANAES.pdf.txt5e70fa6e2aed0e9538e250a0f3d2447dMD52open accessORIGINALR - D - LAIS DANCIGUER GUANAES.pdfapplication/pdf5102121https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/37616/3/R%20-%20D%20-%20LAIS%20DANCIGUER%20GUANAES.pdfbe8be3644b69916c7f63f391fd4b73ebMD53open access1884/376162020-07-16 21:26:57.611open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/37616Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082020-07-17T00:26:57Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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