(Seleno)-cianoidrinas : síntese, resolução cinética enzimática em fluxo contínuo e aplicação como blocos de construção quirais para substâncias polifuncionalizadas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Thomas, Juliana Christina, 1991-
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/65577
Resumo: Orientador: Prof. Dr. Leandro Piovan
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spelling Thomas, Juliana Christina, 1991-Oliveira, Alfredo Ricardo Marques deUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaPiovan, Leandro, 1981-2021-12-13T20:01:48Z2021-12-13T20:01:48Z2019https://hdl.handle.net/1884/65577Orientador: Prof. Dr. Leandro PiovanCoorientador: Prof. Dr. Alfredo Ricardo Marques de OliveiraTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 18/04/2019Inclui referências: p. 123-142Área de concentração: Química OrgânicaResumo: Compostos orgânicos de selênio (Se) têm sido descritos na literatura como substâncias biologicamente ativas, apresentando atividades antioxidante, antitumorais e antibactericanas, dentre outras. No entanto, apesar dessas atividades, alguns compostos ainda possuem baixa solubilidade em água ou no meio em que são avaliados, dificultando sua aplicação biológica. Desta forma, estruturas mais funcionalizadas são desejáveis, podendo melhorar as propriedades físico-químicas dos compostos. Assim, cianoidrinas ganham destaque por serem facilmente convertidas a uma variedade de funções orgânicas. Nesta tese, cianoidrinas e seleno-cianoidrinas foram empregadas como blocos de construção, levando à obtenção de uma série de organosselenetos polifuncionalizados. Como a síntese de cianoidrinas gera um centro de quiralidade na molécula, metodologias de resolução enantiomérica foram avaliadas, empregando catálise enzimática em batelada e fluxo contínuo. A influência de grupos ligados ao estereocentro na conversão e estereosseletividade das reações enzimáticas pode ser estudada. Também foi possível comparar os resultados entre os modos batelada e fluxo contínuo, demonstrando uma maior produtividade neste segundo modo. Por fim, os organosselenetos polifuncionalizados foram avaliados como agentes antioxidantes, porém apresentaram baixa atividade e não foram observadas diferenças significativas dependendo dos grupos funcionais presentes nas moléculas. Palavras-chave: cianoidrinas, resolução cinética enzimática, fluxo contínuo, organosselenetos, compostos polifuncionalizados, atividade antioxidante.Abstract: Organoselenium compounds have been reported as biologically active substances, which present antioxidant, antitumor and antibacterial activities, among others. Despite the known biological activities, some compounds may not present appropriate physicochemical properties to pharmacological purposes. Thus, polyfunctionalized structures are an alternative to improve some physicochemical properties. Therefore, cyanohydrins are an outstanding class of compounds, since they can be easily converted to several functional groups. Herein, cyanohydrins and seleno-cyanohydrins were employed as building blocks to several polyfunctionalized selenides. It is important to highlight that, cyanide addition to aldehydes generates a chiral center and, due to this fact, some methodologies to enantiomeric resolution were also evaluated, employing enzymatic catalysis in batch and continuous flow mode. The influence of groups attached to the chiral center on conversion rates and selectivity was evaluated. A comparison between results in batch and continuous flow mode demonstrated that continuous flow reactions were more productive than batch counterparts. Finally, the polyfunctionalized selenides were evaluated as antioxidant agents, however, they presented very low activity. Furthermore, no significant influence was observed regarding different functional groups and antioxidant activity. Keywords: cyanohydrins, enzymatic kinetic resolution, continuous flow, organoselenides, polyfuncionalized compounds, antioxidant activity.201 p. : PDF.application/pdfSelenioCompostos organicosCataliseQuímica(Seleno)-cianoidrinas : síntese, resolução cinética enzimática em fluxo contínuo e aplicação como blocos de construção quirais para substâncias polifuncionalizadasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - T - JULIANA CHRISTINA THOMAS.pdfapplication/pdf8493365https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/65577/1/R%20-%20T%20-%20JULIANA%20CHRISTINA%20THOMAS.pdf1a713b1a7b37dede7ec9bb7762c3b30cMD51open access1884/655772021-12-13 17:01:48.162open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/65577Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082021-12-13T20:01:48Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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