Estudo da adição estereosseletiva de metalo-oxazolinas ao (R)-2,3(O)-ciclohexilideno-D-gliceraldeído

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santos, Guilherme Purcote dos, 1983-
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/73846
Resumo: Orientador: Prof°. Dr. Alfredo Ricardo Marques de Oliveira
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spelling Santos, Guilherme Purcote dos, 1983-Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaOliveira, Alfredo Ricardo Marques de2022-03-29T14:34:57Z2022-03-29T14:34:57Z2011https://hdl.handle.net/1884/73846Orientador: Prof°. Dr. Alfredo Ricardo Marques de OliveiraDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 26/08/2011Inclui referências: p. 54-60Área de concentração: Química orgânicaResumo: Foram estudadas as adições de aza-enolatos de lítio e zinco derivados de 2- metil-2-oxazolinas ao aldeído (R)-2,3-ciclohexilideno-D-gliceraldeído proveniente do D-mannitol, conduzindo às respectivas hidróxi-oxazolinas com moderadas diastereosseletividades. A partir da hidróxi-oxazolina foram realizadas reações de hidrólise para obtenção da sua respectiva gama-lactona. A gama-lactona, que tem atividade biológica descrita, foi sintetizada. A partir dos dados espectroscópicos da gama-lactona foi possível montar um modelo de adição para o aza enolato de zinco, que se mostrou mais seletivo para obtenção do produto anti com configuração (3S,4R).Abstract: Additions of lithium and zinc aza-enolates derived from 2-methyl-2-oxazolines to aldehyde (R)-2,3-cyclohexylidene-D-glyceraldehyde from D-mannitol were studied, leading the respective hydroxy-oxazolines with moderates diastereoselectivities. From the hydroxy-oxazoline, hydrolysis reactions were carried out to obtain its respective gama-lactone. gama-lactone, which has described biological activity, has been synthesized. From the spectroscopic data of gama-lactone it was possible to assemble an addition model for zinc aza enolate, which was more selective for obtaining the anti product with configuration (3S, 4R).1 recurso online : PDF.application/pdfZincoLitioQuímicaLactonasEstudo da adição estereosseletiva de metalo-oxazolinas ao (R)-2,3(O)-ciclohexilideno-D-gliceraldeídoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - D - GUILHERME PURCOTE DOS SANTOS.pdfapplication/pdf2240557https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/73846/1/R%20-%20D%20-%20GUILHERME%20PURCOTE%20DOS%20SANTOS.pdfedceee6ed32f9ee966e2b3e3a75ecf3fMD51open access1884/738462022-03-29 11:34:57.519open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/73846Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082022-03-29T14:34:57Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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