Avaliação da estrutura química e atividades biológicas de metabólitos das plantas amazônicas Arrabidaea chica (crajiru) e Croton cajucara (sacaca)

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Nascimento, Adamara Machado
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFPR
Texto Completo: https://hdl.handle.net/1884/69461
Resumo: Orientador : Prof. Dr. Thales R. Cipriani
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spelling Nascimento, Adamara MachadoIacomini, Marcello, 1947-Souza, Lauro Mera deUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Biológicas. Programa de Pós-Graduação em Ciências (Bioquímica)Cipriani, Thales Ricardo, 1978-2021-02-23T22:15:10Z2021-02-23T22:15:10Z2017https://hdl.handle.net/1884/69461Orientador : Prof. Dr. Thales R. CiprianiCoorientador : Prof. Dr. Marcello Iacomini e Dr. Lauro Mera de SouzaTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Biológicas, Programa de Pós-Graduação em Ciências : Bioquímica. Defesa: Curitiba, 27/01/2017Inclui referências : f. 71-77;96-102;124-129;140-155Resumo: Arrabidaea chica V. (crajiru) é comum da região Norte do Brasil, onde é utilizada na forma de chá e extratos hidroalcoólicos ou alcoólicos. Este trabalho apresenta a caracterização de um polissacarídeo (AC25R) obtido das folhas de A. chica por extração aquosa. AC25R apresentou os monossacarídeos neutros Gal, Ara, Glc, Man, Rha e 3-O-Me-Gal numa razão molar de 11:10.6:10:3.1:2.7:1.0, além de 6.1 g% de GlcA e Mw de 49.690 g/mol. Análises de metilação e RMN indicaram que AC25R é uma arabinogalactana do tipo II (AG II), constituída por uma cadeia principal de unidades de ?-D-Galp 3-O-ligadas, substituída em O-6 por cadeias laterais de ?-D-Galp 6-O-ligadas, as quais são substituídas em O-3 por cadeias de ?-L-Araf 2-, 3- e 5-O-ligadas. Além disso, 3-O-Me-Galp e terminais não-redutores de ?-D-Glcp fazem parte da estrutura do polímero. AC25R apresentou efeito imunoestimulatório sobre macrófagos THP-1 ao induzir a produção das citocinas pró-inflamatórias TNF-?, IL-1? e anti-inflamatória IL-10. Croton cajucara B. (sacaca) é uma árvore amazônica e suas cascas e folhas são usadas na forma de chás e extratos para tratar uma variedade de problemas, incluindo úlcera gástrica e inflamação. A fração bruta contendo polissacarídeos, obtida por extração aquosa das folhas da planta, foi capaz de promover gastroproteção em ratos. Um fracionamento bioguiado foi realizado para isolar a fração polissacarídica ativa e após os processos de gelo e degelo, ultrafiltração e diálises sequencias a fração 25R foi obtida. Ela apresentou Glc, Gal, Rha, Ara, GalA and Man em uma razão molar de 7:5:5:3:1:1 e Mw de 42.840 g/mol. Análise de metilação e RMN indicaram que 25R é uma fração complexa contendo ramnogalaturonana do tipo I, arabinana, arabinogalactana do tipo I, arabinogalactana do tipo II e ramnana. 25R apresentou efeito gastroprotetor, preservando muco e GSH no estômago. Além disso, um método de análise por LC-MS de compostos de baixa massa molar presentes no extrato aquoso das folhas de C. cajucara foi desenvolvido. A presença de diferentes compostos fenólicos foi verificada. Estes compostos foram fracionados de acordo com suas polaridades e as frações foram testadas para atividade anti-inflamatória usando um modelo de edema de pata em camundongos, mostrando resultados positivos. Palavras-chave: Arrabidaea chica / Croton cajucara / Polissacarídeos / Compostos de baixa massa molar / Efeito gastroprotetor / Inflamação / Efeito imunoestimulatórioAbstract: Arrabidaea chica V. (crajiru) is common of the North Region of Brazil, where is used as tea and hydroalcoholic or alcoholic extracts. This work presents the characterization of a polysaccharide (AC25R) from A. chica leaves obtained by aqueous extraction. AC25R presented the neutral monosaccharides Gal, Ara, Glc, Man, Rha, and 3-O-Me-Gal in a 11:10.6:10:3.1:2.7:1.0 molar ratio, besides 6.1 g% of GlcA and Mw 49.690 g/mol. Methylation analysis and NMR spectroscopy indicated that AC25R is a type II arabinogalactan (AG II), constituted for a main chain ?-D-Galp 3-O-linked units, O-6-substituted by ?-D-Galp 6-O-linked side chains, which are substituted at O-3 position by ?-L-Araf 2-, 3-, and 5-O-linked. Moreover, 3-O-Me-Galp and non-reducing end units of ?-D-Glcp are part of the structure of the polymer. AC25R presented immunostimulatory effect on THP-1 macrophages by inducing the production of inflammatory cytokines TNF-?, IL-1? and anti-inflammatory IL-10. Croton cajucara B. (sacaca) is an amazon tree and its stem bark and leaves are used as tea and extracts for treat of a wide variety of problems, including ulcer gastric and inflammation. The crude fraction containing polysaccharides, obtained by an aqueous extraction from leaves of plant, was able to promote gastroprotection in rats. A guided fractionation was performed to isolate the active polysaccharide fraction and after freezing-thawing, ultrafiltration and sequential dialysis the fraction 25R was obtained. It presented Glc, Gal, Rha, Ara, GalA and Man in a 7:5:5:3:1:1 molar ratio approximately, and Mw of 42,840 g/mol. Methylation analysis and NMR spectroscopy indicated that 25R is a complex fraction, containing type I rhamnogalacturonan, arabinan, type I arabinogalactan, type II arabinogalactan and rhamnan. 25R showed gastroprotective effect, preserving mucus and GSH in the stomach. Furthermore, an LC-MS analysis of the low molar compounds present in ethanolic supernatant from leaves of C. cajucara was developed. The presence of diferent phenolic compounds was verified. These compounds were fractioned according to their polaritities and assayed for anti-inflammatory activity using a model of paw edema in mice, showing positive results. Keywords: Arrabidaea chica / Croton cajucara / Polysaccharides / Low molar compounds / Gastroprotective effect / Inflammation / Immunostimulatory effect165 f. : il., algumas color., tabs., grafs.application/pdfDisponível em formato digitalBioquímicaCroton (Botanica)PolissacarideosInflamaçãoAvaliação da estrutura química e atividades biológicas de metabólitos das plantas amazônicas Arrabidaea chica (crajiru) e Croton cajucara (sacaca)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da UFPRinstname:Universidade Federal do Paraná (UFPR)instacron:UFPRinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALR - T - ADAMARA MACHADO NASCIMENTO.pdfapplication/pdf5487557https://acervodigital.ufpr.br/bitstream/1884/69461/1/R%20-%20T%20-%20ADAMARA%20MACHADO%20NASCIMENTO.pdf5517a4f3792ae8fc6b6f5c4a198848bdMD51open access1884/694612021-02-23 19:15:10.906open accessoai:acervodigital.ufpr.br:1884/69461Repositório de PublicaçõesPUBhttp://acervodigital.ufpr.br/oai/requestopendoar:3082021-02-23T22:15:10Repositório Institucional da UFPR - Universidade Federal do Paraná (UFPR)false
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