Síntese de imidazo[1,2-a]piridinas contendo derivados de fontes naturais

• Autor(a) principal: Acosta, Pedro
• Data de Publicação: 2023
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/276075
• topic: Produtos naturais; Síntese; Fluorescência; Imidazopyridine; Natural products; Fluorophore; Cyclo-condensation

Compostos heterocíclicos contendo nitrogênio são amplamente estudados devido ao seu potencial para atividade biológica, sendo abundantes na natureza. Dentre eles, o núcleo imidazo[1,2-a]piridina ocupa uma posição de destaque devido à popularização do fármaco Zolpidem. Além do seu potencial bioativo, esse núcleo configura um bom fluoróforo, devido à sua estrutura planar e sistema π-conjugado, podendo formar moléculas que possuem boa afinidade com o meio biológico e ainda carregam consigo a interessante propriedade da fluorescência. Diversos métodos para a síntese de imidazo[1,2-a]piridinas são descritos na literatura, com vários substituintes ligados ao anel piridínico ou à posição 2 do anel imidazólico. Contudo, poucos métodos demonstram variação do substituinte ligado à posição 3 do anel imidazólico. Neste trabalho, foi desenvolvido um novo método para a síntese de imidazo[1,2-a]piridinas contendo derivados de fontes naturais na posição 3 do anel imidazólico, por meio de uma reação de ciclocondensação com 2-aminopiridina. Para isso, foi realizada a síntese do β-cetoéster, derivado do aminoácido L-Cisteína, utilizado como material de partida para o estudo das condições reacionais. Na realização desse estudo, chegou-se à melhor condição reacional através da utilização de tetrabromometano, como agente halogenante, e carbonato de potássio, como base. A metodologia desenvolvida foi aplicada a β-cetoésteres derivados de aminoácidos, sendo possível obter os produtos de forma simples, com fácil purificação e com rendimentos que variam de 61% a 77%. Os produtos sintetizados foram caracterizados por RMN de 1H e 13C, espectrometria de massas de alta resolução, ponto de fusão e rotação óptica específica.