Estudo da síntese dos derivados da Otoba parvifolia

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Barbieri, Emerson
Data de Publicação: 2002
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-29012024-122706/
Resumo: Este trabalho é um estudo de métodos sintéticos desenvolvido com a intenção de elaborar métodos para a síntese de 4 produtos naturais (2-5) isolados da planta Otoba parvifolia, uma árvore encontrada na região de Humaitá (floresta amazônica). Partindo de 4-cloroacetoacetato de metila, foi feita uma transformação da cetona no éter enólico correspondente; em seguida, substituição nucleofílica do cloro pelo ânion do malonato de dimetila gerou o composto 14 que, ao ser tratado com base, sofreu uma reação de Dieckmann e forneceu 15. Com o composto 15 fizemos duas séries de transformações: na primeira, alquilando com iodeto de metila, preparamos 22 e, após redução e oxidação, 23 e 27; na segunda usamos brometo de farnesila para alquilar 15, assim obtendo 16 e depois 28. Foram assim preparados vários intermediários úteis para realizar as sínteses dos produtos naturais desejados.
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