Multicomponent Biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2O

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Russowsky, Dennis
Data de Publicação: 2004
Outros Autores: Lopes, Fabrício A., Silva, Victor Siegfried Silva da, Canto, Karen Fabiane Santos do, D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes, Godoi, Marla Narciso
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/24560
Resumo: Neste trabalho é descrita a habilidade do SnCl2.2H2O como catalisador na reação de Biginelli tricomponente. Uma variedade de aldeídos aromáticos mono- e dissubstituidos foi utilizada na condensação com acetoacetato de etila e uréia ou tiouréia. A reação foi efetuada em etanol ou acetonitrila como solventes em meio neutro e os resultados representam um melhoramento com relação ao procedimento clássico de Biginelli e uma vantagem com relação ao uso de FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O e CoCl2.6H2O que são utilizados juntamente com HCl como co-catalisador. A síntese das 3,4-diidropirimidinonas foi conseguida em bons rendimentos.
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spelling Russowsky, DennisLopes, Fabrício A.Silva, Victor Siegfried Silva daCanto, Karen Fabiane Santos doD'Oca, Marcelo Gonçalves MontesGodoi, Marla Narciso2010-07-13T04:18:53Z20040103-5053http://hdl.handle.net/10183/24560000423971Neste trabalho é descrita a habilidade do SnCl2.2H2O como catalisador na reação de Biginelli tricomponente. Uma variedade de aldeídos aromáticos mono- e dissubstituidos foi utilizada na condensação com acetoacetato de etila e uréia ou tiouréia. A reação foi efetuada em etanol ou acetonitrila como solventes em meio neutro e os resultados representam um melhoramento com relação ao procedimento clássico de Biginelli e uma vantagem com relação ao uso de FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O e CoCl2.6H2O que são utilizados juntamente com HCl como co-catalisador. A síntese das 3,4-diidropirimidinonas foi conseguida em bons rendimentos.The ability of SnCl2.2H2O as catalyst to promote the Biginelli three-component condensation reaction from a diversity of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and urea or thiourea is described. The reaction was carried out in acetonitrile or ethanol as solvents in neutral media and represents an improvement of the classical Biginelli protocol and an advantage in comparison with FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O and CoCl2.6H2O which were used with HCl as co-catalyst. The synthesis of 3,4- dihydropyrimidinones was achieved in good to excelent yields.application/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 15, n. 2 (2004), p. 165-169QuímicaBiginelli reactionMulticomponent reactionDihydropyrimidinonesTin(II) chloride hydrateLewis acidMulticomponent Biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2Oinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000423971.pdf000423971.pdfTexto completo (inglês)application/pdf215759http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24560/1/000423971.pdfebf4fea208372ac9321657c1aeeedbc2MD51TEXT000423971.pdf.txt000423971.pdf.txtExtracted Texttext/plain14956http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24560/2/000423971.pdf.txt1994111593c8b578f3cbe53e5ed6c99fMD52THUMBNAIL000423971.pdf.jpg000423971.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1900http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/24560/3/000423971.pdf.jpgc2ff5516f81bbf24c9edc6b646febaa3MD5310183/245602023-04-13 03:24:22.879953oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24560Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2023-04-13T06:24:22Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
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