Síntese e caracterização fotofísica de benzocalcogenodiazolas sililadas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Braun, Roger Kainan
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/189923
Resumo: O núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) é largamente aplicado na síntese de compostos luminescentes, tornando como interesse de estudo seus derivados para novas aplicações. A síntese de materiais híbridos orgânico-inorgânico contendo o núcleo 2,1,3-benzocalcogenodiazolas pode combinar as características dos compostos orgânicos luminescentes com a estabilidade mecânica e térmica dos materiais inorgânicos. A fim de explorar a química dos núcleos de 2,1,3-benzocalcogenodiazolas para futura aplicação em materiais híbridos, o objetivo desse trabalho foi a síntese e caracterização fotofísica de compostos sililados fluorescentes contendo o núcleo 2,1,3-benzotiadiazola e 2,1,3-benzosselenodiazola (BSD). A síntese foi realizada tendo como etapa-chave a reação de acoplamento de Sonogashira entre a 2,1,3-benzocalcogenodiazola-dibromada e o alcino contendo o grupo trialcoxisilano. A reação com o núcleo BTD levou a um rendimento de 95%, apresentando uma mistura de produto de monoacoplamento e o produto de interesse de di-acoplamento com uma razão de aproximadamente 1:1. Já a reação de Sonogashira com o núcleo BSD não levou a formação do produto de interesse. Estudos fotofísicos mostraram que o composto sintetizado apresenta banda de emissão de fluorescência na região do azul e grandes deslocamentos de Stokes.
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