Síntese e estudo fotofísico de heterociclos de conjugação estendida como potenciais sensores ópticos

• Autor(a) principal: Reimann, Louise Kommers
• Data de Publicação: 2017
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/204259
• topic: Heterociclos : Síntese; Cianinas; Corantes orgânicos; Espectroscopia de ressonância magnética; Espectroscopia de absorção

As cianinas são uma classe de corantes orgânicos que vem ganhando destaque, principalmente na sua aplicação como sensores ópticos e como marcadores celulares, devido à sua ampla faixa de absorção e emissão na região espectral. Assim, este trabalho de conclusão de curso apresenta a síntese de uma classe de heptametenos cianinas catiônicas substituídas na posição meso, bem como a sua caracterização por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono (RMN de ¹H e de ¹³C). Com o intuito de analisar a resposta dessa classe de corantes em solventes com diferentes polaridades, os compostos foram investigados através da técnica de espectroscopia de absorção e emissão na região do visível ao infravermelho próximo (Vis-NIR). Observou-se que embora as moléculas sintetizadas (17-18) apresentem variação do máximo de absorção com a polaridade do solvente, não é observada uma tendência para este comportamento. Mesmo assim, estas apresentam uma importante resposta em solventes polares próticos, além da formação de agregados do tipo H, independentemente da polaridade do solvente. Com isso foi realizado um estudo mais aprofundado do comportamento no estado fundamental e excitado através das relações de Lippert-Mataga, sendo possível mensurar o momento de dipolo através de misturas de solventes em diferentes proporções entre acetonitrila e 1,4-dioxano. Assim, foi possível constatar que os compostos apresentam um maior momento de dipolo quando se encontram no estado fundamental. Desta forma, os compostos sintetizados foram estudados para a aplicação como quimiossensores colorimétricos na adulteração de etanol com metanol.