Reações de hidroboração de aminas propargílicas seguida de acoplamento de Suzuki em meio aquoso micelar

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Isoppo, Victória Goulart
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/153293
Resumo: Neste trabalho foi realizada a síntese one-pot de arilalilaminas através de reações sequenciais de hidroboração de aminas propargílicas seguida de acoplamento de Suzuki em meio aquoso micelar. Uma gama de arilalilaminas foi sintetizada de forma seletiva em bons rendimentos através de uma metodologia limpa, eficiente e ambientalmente correta. A reação de hidroboração foi realizada na presença de CuCl(IMes) como catalisador, B2pin2 como agente de borilação e NaOH como base. Dependendo da natureza da amina propargílica empregada nessa reação foi possível obter seletivamente o isômero α ou β-borilado. O acoplamento de Suzuki foi realizado entre o boronato vinílico preparado in situ com diferentes haletos aromáticos, na presença de PdCl2(PPh3)2 como catalisador e K2CO3 como base. Rendimentos mais elevados foram obtidos quando grupos fortemente retiradores de elétrons estavam ligados ao haleto de arila, e rendimentos moderados foram obtidos com grupos fortemente doadores de elétrons. Grupos na posição orto do haleto de arila levaram a rendimentos menores devido a impedimento estérico. Através da metodologia desenvolvida nesse trabalho foi possível a síntese do antifúngico naftifina, onde a etapa de hidroboração seguida de acoplamento de Suzuki forneceu um rendimento de 52 %.
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