Síntese e caracterização de ligantes n,s-doadores para aplicação em reações de acoplamento Suzuki

• Main Author: Duarte, Leonardo Schaidhauer
• Publication Date: 2018
• Format: Master thesis
• Language: por
• Source: Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
• Download full: http://repositorio.furg.br/handle/1/8461
• topic: Ligantes N,S-doadores; Acoplamento Suzuki; Ligands N,S-donors; Suzuki coupling

Compostos N,S-doadores constituem uma classe de estruturas que despertam atenção pela capacidade de coordenar metais de transição, tornando-se ligantes auxiliares. Dentre estes, as tioamidas atuam como ligantes promissores para reações de acoplamento. Esta classe de ligantes têm sido utilizados em acoplamento Sonogashira e Heck, entretanto com poucos exemplos de utilização em reações de Suzuki. Devido à capacidade destes ligantes tioamida coordenarem-se a metais. A proposta deste trabalho compreende a síntese de três compostos N,S-doadores (N-(2-Piridil) tiobenzamida (Ligante 1), Morfolina(fenil)metanotiona (Ligante 2) e N-(4-Metilfenil) tiobenzamida (Ligante 3) ) via reação de tioamidação descarboxilativa e aplicação em reações de Suzuki. Esses ligantes foram caracterizados por microscopia eletrônica de varredura acoplada a espectroscopia de energia dispersiva (MEV-EDS), espectroscopia na região do infravermelho (IV), espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono (RMN 1H e 13C), homonuclear H-H (COSY) e heteronuclear C-H (HSQC) e ainda por difração de raios-X em monocristal (DRX). O sistema catalítico otimizado, utilizando ligantes N,S-doadores e acetato de paládio, promoveu a formação de bifenilas com rendimento de até 99% à temperatura de 130 °C e tempo reacional de 4 horas. O sistema catalítico proposto mostrou-se eficiente para brometos de arila e ácidos arilborônicos com grupos eletroretiradores e eletrodoadores do anel com rendimentos isolado acima de 90%.