Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Eberhardt, Marcelo Jung
Data de Publicação: 2017
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/204288
Resumo: O presente trabalho apresenta a síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida, partindo-se do 2-metil-6-nitrobenzotiazol, e o desenvolvimento de niossomas contendo esse composto visando potencial vetorização para aplicação no combate a infecções bacterianas. Três etapas foram realizadas para sintetizar o iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida, o qual foi obtido em bons rendimentos. Seu ponto de fusão inferior a 100 °C demonstrou que o mesmo também pode ser classificado como um líquido iônico. Os sistemas supramoleculares foram constituídos de fitantriol e polissorbato 80 em meio aquoso, e concentrações crescentes do composto anfifílico foram incorporadas nos niossomas. Observou-se que concentrações mais elevadas do composto resultaram em sistemas monodispersos, com valores de mobilidade eletroforética positivos e diâmetros inferiores a 400 nm. Sua estrutura supramolecular provavelmente consiste de vesículas, com compartimento aquoso em seu interior. Os resultados indicam que os sistemas dispersos apresentam características tecnológicas adequadas para aplicação biológica. Ensaios de atividade antibacteriana do composto isolado e dos sistemas dispersos são perspectivas deste estudo.
id UFRGS-2_b0b7ce59414a04b449a54c8aeac8e54c
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/204288
network_acronym_str UFRGS-2
network_name_str Repositório Institucional da UFRGS
repository_id_str
spelling Eberhardt, Marcelo JungPoletto, Fernanda2020-01-15T04:15:45Z2017http://hdl.handle.net/10183/204288001100626O presente trabalho apresenta a síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida, partindo-se do 2-metil-6-nitrobenzotiazol, e o desenvolvimento de niossomas contendo esse composto visando potencial vetorização para aplicação no combate a infecções bacterianas. Três etapas foram realizadas para sintetizar o iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida, o qual foi obtido em bons rendimentos. Seu ponto de fusão inferior a 100 °C demonstrou que o mesmo também pode ser classificado como um líquido iônico. Os sistemas supramoleculares foram constituídos de fitantriol e polissorbato 80 em meio aquoso, e concentrações crescentes do composto anfifílico foram incorporadas nos niossomas. Observou-se que concentrações mais elevadas do composto resultaram em sistemas monodispersos, com valores de mobilidade eletroforética positivos e diâmetros inferiores a 400 nm. Sua estrutura supramolecular provavelmente consiste de vesículas, com compartimento aquoso em seu interior. Os resultados indicam que os sistemas dispersos apresentam características tecnológicas adequadas para aplicação biológica. Ensaios de atividade antibacteriana do composto isolado e dos sistemas dispersos são perspectivas deste estudo.This work presents the synthesis of N-(2,3-dimethyl-6-benzothiazolium)decanamide iodide using 2-methyl-6-nitrobenzothiazole as starting material, and the development of niosomes as potentially targeting systems for application as antibacterials. A route of three synthetic steps was carried out to obtain N-(2,3-Dimethyl-6-benzothiazolium)decanamide iodide, which was synthetized in good yields. Its reduced melting point (lower than 100 °C) demonstrated that the compound can also be classified as an ionic liquid. The supramolecular systems were composed of phytantriol and polysorbate 80 in aqueous medium. Increasing concentrations of N-(2,3-Dimethyl-6-benzothiazolium)decanamide iodide were loaded into the niosomes. The niosomes with higher concentrations of the compound were monodispersed, with positive electrophoretic mobility values and mean diameter values lower than 400 nm. The supramolecular structure of the systems is probably a vesicle with an inner aqueous compartment. The results indicate that the dispersed systems present technological characteristics suitable for biological application. Assays of antibacterial activity of the isolated compound and the dispersed systems are perspectives of this study.application/pdfporFármacosAntimicrobianoSurfactantesSíntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacterianainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPorto Alegre, BR-RS2017Química: Bachareladograduaçãoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT001100626.pdf.txt001100626.pdf.txtExtracted Texttext/plain80273http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/204288/2/001100626.pdf.txt5e77d5599aa3e8758dfbc239f3f19019MD52ORIGINAL001100626.pdfTexto completoapplication/pdf1353820http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/204288/1/001100626.pdf91ae113d747a3c146ae722b8fc3d7f81MD5110183/2042882022-04-20 04:52:38.836843oai:www.lume.ufrgs.br:10183/204288Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2022-04-20T07:52:38Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana
title Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana
spellingShingle Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana
Eberhardt, Marcelo Jung
Fármacos
Antimicrobiano
Surfactantes
title_short Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana
title_full Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana
title_fullStr Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana
title_full_unstemmed Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana
title_sort Síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida e incorporação em niossomas visando potencial aplicação antibacteriana
author Eberhardt, Marcelo Jung
author_facet Eberhardt, Marcelo Jung
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Eberhardt, Marcelo Jung
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Poletto, Fernanda
contributor_str_mv Poletto, Fernanda
dc.subject.por.fl_str_mv Fármacos
Antimicrobiano
Surfactantes
topic Fármacos
Antimicrobiano
Surfactantes
description O presente trabalho apresenta a síntese de iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida, partindo-se do 2-metil-6-nitrobenzotiazol, e o desenvolvimento de niossomas contendo esse composto visando potencial vetorização para aplicação no combate a infecções bacterianas. Três etapas foram realizadas para sintetizar o iodeto de N-(2,3-dimetil-6-benzotiazolio)decanamida, o qual foi obtido em bons rendimentos. Seu ponto de fusão inferior a 100 °C demonstrou que o mesmo também pode ser classificado como um líquido iônico. Os sistemas supramoleculares foram constituídos de fitantriol e polissorbato 80 em meio aquoso, e concentrações crescentes do composto anfifílico foram incorporadas nos niossomas. Observou-se que concentrações mais elevadas do composto resultaram em sistemas monodispersos, com valores de mobilidade eletroforética positivos e diâmetros inferiores a 400 nm. Sua estrutura supramolecular provavelmente consiste de vesículas, com compartimento aquoso em seu interior. Os resultados indicam que os sistemas dispersos apresentam características tecnológicas adequadas para aplicação biológica. Ensaios de atividade antibacteriana do composto isolado e dos sistemas dispersos são perspectivas deste estudo.
publishDate 2017
dc.date.issued.fl_str_mv 2017
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2020-01-15T04:15:45Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/bachelorThesis
format bachelorThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/204288
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 001100626
url http://hdl.handle.net/10183/204288
identifier_str_mv 001100626
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Repositório Institucional da UFRGS
collection Repositório Institucional da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/204288/2/001100626.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/204288/1/001100626.pdf
bitstream.checksum.fl_str_mv 5e77d5599aa3e8758dfbc239f3f19019
91ae113d747a3c146ae722b8fc3d7f81
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1801224590299496448

Registros relacionados