Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Schwalm, Cristiane Storck
Data de Publicação: 2011
Outros Autores: Ceschi, Marco Antonio, Russowsky, Dennis
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/109522
Resumo: O uso de haletos metálicos hidratados, tais como, SnCl2·2H2O, MnCl2·4H2O, SrCl2·6H2O, CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O como catalisadores ácidos de Lewis foi investigado nas reações conjugadas tipo Friedel-Crafts entre indóis e olefinas ativadas. A utilização de enonas alifáticas forneceu as respectivas b-indolilcetonas à temperatura ambiente em longos tempos de reação, enquanto que nas reações com chalconas foi necessário o uso de condições de refluxo em isopropanol. As reações dos indóis com nitroestirenos foram efetuadas tanto em fase líquida como em condições sem solvente. Em todos os casos estudados foram obtidos rendimentos de razoáveis a bons.
id UFRGS-2_b97571bbf3f121a029f7c923c5412157
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/109522
network_acronym_str UFRGS-2
network_name_str Repositório Institucional da UFRGS
repository_id_str
spelling Schwalm, Cristiane StorckCeschi, Marco AntonioRussowsky, Dennis2015-01-31T02:19:29Z20110103-5053http://hdl.handle.net/10183/109522000949316O uso de haletos metálicos hidratados, tais como, SnCl2·2H2O, MnCl2·4H2O, SrCl2·6H2O, CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O como catalisadores ácidos de Lewis foi investigado nas reações conjugadas tipo Friedel-Crafts entre indóis e olefinas ativadas. A utilização de enonas alifáticas forneceu as respectivas b-indolilcetonas à temperatura ambiente em longos tempos de reação, enquanto que nas reações com chalconas foi necessário o uso de condições de refluxo em isopropanol. As reações dos indóis com nitroestirenos foram efetuadas tanto em fase líquida como em condições sem solvente. Em todos os casos estudados foram obtidos rendimentos de razoáveis a bons.Metal halide hydrates such as SnCl2·2H2O, MnCl2·4H2O, SrCl2·6H2O, CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under solventless conditions. In all cases reasonable to good yields were obtained.application/pdfengJournal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 22, no. 4 (Apr. 2011), p. 623-636Reação de Friedel-CraftsÁcido de LewisHidrato de iodeto metálicoOlefinasFriedel-craftsIndolesActivated olefinsMetal halide hydratesLewis acidsMichael additionHeck reactionMetal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefinsinfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/otherinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000949316.pdf000949316.pdfTexto completo (inglês)application/pdf2380693http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/109522/1/000949316.pdf48e56e131af96519c1134f5fe03d35f6MD51TEXT000949316.pdf.txt000949316.pdf.txtExtracted Texttext/plain63882http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/109522/2/000949316.pdf.txt57df31b710802be0bf87ccbab516318dMD52THUMBNAIL000949316.pdf.jpg000949316.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1920http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/109522/3/000949316.pdf.jpg36437e3261bddb7f25592f731e7bffbcMD5310183/1095222018-10-23 09:02:45.029oai:www.lume.ufrgs.br:10183/109522Repositório de PublicaçõesPUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestopendoar:2018-10-23T12:02:45Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins
title Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins
spellingShingle Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins
Schwalm, Cristiane Storck
Reação de Friedel-Crafts
Ácido de Lewis
Hidrato de iodeto metálico
Olefinas
Friedel-crafts
Indoles
Activated olefins
Metal halide hydrates
Lewis acids
Michael addition
Heck reaction
title_short Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins
title_full Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins
title_fullStr Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins
title_full_unstemmed Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins
title_sort Metal halide hydrates as Lewis acid catalysts for the conjugated Friedel-Crafts reactions of indoles and activated olefins
author Schwalm, Cristiane Storck
author_facet Schwalm, Cristiane Storck
Ceschi, Marco Antonio
Russowsky, Dennis
author_role author
author2 Ceschi, Marco Antonio
Russowsky, Dennis
author2_role author
author
dc.contributor.author.fl_str_mv Schwalm, Cristiane Storck
Ceschi, Marco Antonio
Russowsky, Dennis
dc.subject.por.fl_str_mv Reação de Friedel-Crafts
Ácido de Lewis
Hidrato de iodeto metálico
Olefinas
topic Reação de Friedel-Crafts
Ácido de Lewis
Hidrato de iodeto metálico
Olefinas
Friedel-crafts
Indoles
Activated olefins
Metal halide hydrates
Lewis acids
Michael addition
Heck reaction
dc.subject.eng.fl_str_mv Friedel-crafts
Indoles
Activated olefins
Metal halide hydrates
Lewis acids
Michael addition
Heck reaction
description O uso de haletos metálicos hidratados, tais como, SnCl2·2H2O, MnCl2·4H2O, SrCl2·6H2O, CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O como catalisadores ácidos de Lewis foi investigado nas reações conjugadas tipo Friedel-Crafts entre indóis e olefinas ativadas. A utilização de enonas alifáticas forneceu as respectivas b-indolilcetonas à temperatura ambiente em longos tempos de reação, enquanto que nas reações com chalconas foi necessário o uso de condições de refluxo em isopropanol. As reações dos indóis com nitroestirenos foram efetuadas tanto em fase líquida como em condições sem solvente. Em todos os casos estudados foram obtidos rendimentos de razoáveis a bons.
publishDate 2011
dc.date.issued.fl_str_mv 2011
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2015-01-31T02:19:29Z
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/other
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/109522
dc.identifier.issn.pt_BR.fl_str_mv 0103-5053
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 000949316
identifier_str_mv 0103-5053
000949316
url http://hdl.handle.net/10183/109522
dc.language.iso.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.ispartof.pt_BR.fl_str_mv Journal of the Brazilian Chemical Society. São Paulo. Vol. 22, no. 4 (Apr. 2011), p. 623-636
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Repositório Institucional da UFRGS
collection Repositório Institucional da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/109522/1/000949316.pdf
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/109522/2/000949316.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/109522/3/000949316.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 48e56e131af96519c1134f5fe03d35f6
57df31b710802be0bf87ccbab516318d
36437e3261bddb7f25592f731e7bffbc
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1815447574185771008

Registros relacionados