Síntese de 1,2,3-triazóis trissubstituídos a partir de β-cetoésteres derivados de aminoácidos

• Autor(a) principal: Debia, Natalí Pires
• Data de Publicação: 2017
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/189946
• topic: Compostos heterociclicos; Triazois; Aminoácidos

Compostos heterocíclicos representam uma das unidades estruturais mais encontradas em diversos composto de origem natural ou sintética. Nesta linha, 1,2,3-triazóis são uma interessante classe de compostos heterocíclicos nitrogenados extensivamente estudada. Existem diversas metodologias de síntese de 1,2,3-triazóis, principalmente a partir da reação entre um alcino terminal e uma azida orgânica utilizando catalisadores de Cu ou Ru. Entretanto, considerando as aplicações restritas das metodologias catalisadas por metal em sistema biológico, têm sido cada vez mais desenvolvidas metodologias sem o uso de metal. Sendo assim, a síntese de 1,2,3-triazóis a partir de compostos carbonílicos como β-cetoésteres, β-cetonitrilas, β-dicetonas, α-cianocetonas, entre outros, vem sendo cada vez mais estudada. Nas reações de cicloadição [3+2] organocatalisadas, a enamina ou enolato formado no meio pode agir como um dipolarófilo nas cicloadições 1,3-dipolar com azidas orgânicas. No entanto, permanece a necessidade de um estudo aprofundado da combinação de diversos substratos para compor 1,2,3-triazóis mais funcionalizados e complexos. Este trabalho visa o estudo da variação dos compostos β-cetoéster derivados de aminoácidos para compor 1,2,3-triazóis mais complexas. Para tanto o método foi otimizado utilizando a p-metoxifenilazida e o β-cetoéster derivado da L-prolina. Após estabelecer a melhor condição reacional (Et2NH como catalisador, DMSO como solvente à 80 °C), o escopo reacional foi expandido empregando diferentes β-cetoesteres preparados e arilazidas. Foram avaliadas as propriedades fotofísicas de oito triazóis obtidos, mediante análise de absorção no UV-Vis e emissão de fluorescência. Foi observado, pelos espectros de absorção na região do UV-Vis que a polaridade do solvente não altera significativamente o máximo de absorção. Os produtos sintetizados foram caracterizados por RMN de 1H e 13C, EMAR-ESI, ponto de fusão, infravermelho e rotação óptica específica.