Preparation of (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one from (-)-limonene oxide : a novel intermediate to the synthesis of 4-5-5 fused tricarbocyclic core present in terpenic natural products

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Pisoni, Diego dos Santos
Data de Publicação: 2004
Outros Autores: Silva, Daniel Borges, Schenato, Rossana Angelica, Ceschi, Marco Antonio
Tipo de documento: Artigo
Idioma: eng
Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/24575
Resumo: Este trabalho refere-se à síntese enantiosseletiva da dienona (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct- 1(8),3-dien-2-one. Este intermediário, pode ser reconhecido como um bloco de construção versátil para a síntese de uma grande variedade de compostos com esqueleto biciclo[3.3.0]octano. A estratégia sintética empregada aqui faz uso da reatividade invertida de um precursor cianoidrina TMS-éter, como equivalente de ânion acila, para promover uma reação de alquilação intramolecular. A síntese formal do (-)-kelsoeno foi realizada pela preparação do intermediário avançado (1R,5S,8R)-4,8- dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one, a partir da hidrogenação seletiva do composto intitulado (5R)- 4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one.
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