Síntese e caracterização de benzotiadiazolas substituídas

• Autor(a) principal: Souza, José Daniel
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/139106
• topic: Benzotiadiazolas; Síntese orgânica

As benzotiadiazolas são moléculas luminescentes que vêm recebendo especial atenção nas últimas décadas pelas aplicações que suas propriedades possibilitam. Em particular, moléculas como as benzotiadiazolas têm a possibilidade de um fluxo de elétrons em sua estrutura e que possam ser utilizadas como ligantes em processos fotocatalíticos apresentam grande interesse por parte dos pesquisadores. Neste trabalho foi realizada a síntese e caracterização de duas novas benzotiadiazolas substituídas, a 4-metoxibenzeno-7-(p-etinil-benzonitrila)-2,1,3-benzotiadizola (BTD-CN) e a 4-metoxibenzeno-7-(1-etinil-4(trifluormetil)-benzeno)-2,1,3-benzotiadizola (BTD-CF3), utilizando rota sintética apropriada. Devido a estrutura destas moléculas, há a probabilidade de estas possuírem característica de apresentar um fluxo de elétrons intramolecular, ou seja, realizarem transferência de carga, por possuírem um grupo doador de elétrons e um grupo retirador de elétrons nas extremidades. Os rendimentos foram de 54% e de 52%, respectivamente. Os produtos foram caracterizados por Espectroscopia de absorção no Infravermelho, Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, Espectroscopia de emissão de fluorescência, UV-Vis e ponto de fusão. Também foi determinado o ponto de fusão, que resultou em 175,1 ºC e 182,8 ºC, respectivamente. Os produtos sintetizados neste trabalho abrem novas possibilidades de aplicação como marcadores celulares e em processos fotocatalíticos.