Contribuição ao conhecimento químico da espécie Harpalyce brasiliana benth
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UFRN |
Texto Completo: | https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/23088 |
Resumo: | Este trabalho apresenta a contribuição ao conhecimento químico da espécie Harpalyce brasiliana Benth, uma planta da família Leguminoseae utilizada na região nordeste para tratar ferimentos decorrentes de picadas de serpentes peçonhentas. Nesta espécie há grande presença de flavonoides e pterocarpanos, responsáveis por muitos efeitos biológicos. Após partição e tratamento cromatográfico do extrato etanólico das folhas, foi possível o isolamento e identificação das substâncias Harpalicina II, 1-hexanoil-2´,4,6-tri-hidroxi-3´metil-3´-(4-metil-3-pentenil)-benzopirano (HB1), 1-hexanoíl- 2’,4,6-trihidroxi-3’metil-3’benzo-(3-hidroxi-4-metil-3-pentenil)- benzopirano (HB2), 1-hexanoíl-[2’,3’]-pirano-3’-metil-6’-[hidroxi-dimetil-metano]-4,6-di-hidroxi-benzopirano (HB5), todas previamente relatadas, além da substância 5,4´´di-hidroxi- 3´,4´- metilenodioxi- 7,8:6´´,5´´-2´´,2´´- dimetilpirano-isoflavona (HB4), descrita pela primeira vez na literatura. A identificação das substâncias foi realizada através de métodos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear uni e bidimensionais. Foi realizado o levantamento de floroglucinóis entre os anos de 2008 a 2014 contendo dados de deslocamento químico de RMN13C e atividades biológicas das estruturas listadas. Com os programas de química teórica disponíveis, foram realizadas otimização, cálculos de frequência vibracional, densidades de carga e deslocamento químico de RMN de uma das substâncias através do método B3LYP/ 6-311++g(d,p). A melhor correlação entre dados experimentais e teóricos de deslocamento químico foi de 0,998 para RMN13C e 0,9912 para RMN1H, ambas para a mesmo estereoisômero, possibilitando a confirmação da estrutura com conformação e estereoquímica mais estáveis. |
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Após partição e tratamento cromatográfico do extrato etanólico das folhas, foi possível o isolamento e identificação das substâncias Harpalicina II, 1-hexanoil-2´,4,6-tri-hidroxi-3´metil-3´-(4-metil-3-pentenil)-benzopirano (HB1), 1-hexanoíl- 2’,4,6-trihidroxi-3’metil-3’benzo-(3-hidroxi-4-metil-3-pentenil)- benzopirano (HB2), 1-hexanoíl-[2’,3’]-pirano-3’-metil-6’-[hidroxi-dimetil-metano]-4,6-di-hidroxi-benzopirano (HB5), todas previamente relatadas, além da substância 5,4´´di-hidroxi- 3´,4´- metilenodioxi- 7,8:6´´,5´´-2´´,2´´- dimetilpirano-isoflavona (HB4), descrita pela primeira vez na literatura. A identificação das substâncias foi realizada através de métodos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear uni e bidimensionais. Foi realizado o levantamento de floroglucinóis entre os anos de 2008 a 2014 contendo dados de deslocamento químico de RMN13C e atividades biológicas das estruturas listadas. Com os programas de química teórica disponíveis, foram realizadas otimização, cálculos de frequência vibracional, densidades de carga e deslocamento químico de RMN de uma das substâncias através do método B3LYP/ 6-311++g(d,p). A melhor correlação entre dados experimentais e teóricos de deslocamento químico foi de 0,998 para RMN13C e 0,9912 para RMN1H, ambas para a mesmo estereoisômero, possibilitando a confirmação da estrutura com conformação e estereoquímica mais estáveis.This document presents the contribution to the knowledge of species Harpalyce brasiliana Benth, a plant from the Leguminoseae family used in the northeast region of Brazil by folk medicine to treat wounds caused by bites from venomous snakes. After partition and chromatographic treatment of the leaves ethanol extract, it was possible the isolation and identification of substances Harpalycin II, 1-hexanoyl-2',4,6- trihydroxy-3'-methyl-3'-(4-methyl-3-pentenyl)-benzopyran, 1-hexanoyl-2',4,6- trihydroxy-3'-methyl-3'-benzo- (3-hydroxi- 4 methyl-3-pentenyl)-benzopyran, 1-hexanoyl-(2´, 3´)-pyrane- 3´-methyl-6´- (hydroxyl- dimethyl-methane)-4,6- dihydroxy-benzopyran and the new substance 5,4´´di-hydroxy- 3´,4´- metilendioxy- 7,8:6´´,5´´-2´´,2´´- dimethylpirane-isoflavone. The identification of the substances was achieved by uni and bidimensional nuclear magnetic ressonance methods. It was prepared a review that includes all the phloroglucinols structures between the years 2008 and 2014, containing NMR13C spectroscopic data and biological activities. With the available theoretical chemistry programs, optimization and calculus of vibracional frequencies and charge densities of one of the substances was performed using the method and basis set B3LYP/6-311++g (d,p). The best correlation between experimental and theoretical data was 0,998 for NMR13C and 0,991 for NMR1H, both corresponding to the same estereoisomer, making it possible to confirm the structure with most stable conformation and stereochemistry.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)porCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAHarpalyce“Raiz-de-cobra”AcilfloroglucinolHarpalicina IIAntiofídicaCabenegrinaContribuição ao conhecimento químico da espécie Harpalyce brasiliana benthinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICAUFRNBrasilinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRNinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)instacron:UFRNORIGINALMarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdfMarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdfapplication/pdf4965598https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/23088/1/MarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdf6d70175a21357556195e90cc0667ca08MD51TEXTMarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdf.txtMarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdf.txtExtracted texttext/plain259979https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/23088/4/MarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdf.txtdfde52cc3c2c6bdf176a909d07370d23MD54THUMBNAILMarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdf.jpgMarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg4844https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/23088/5/MarcelaDeCastroNogueiraDinizPontes_DISSERT.pdf.jpgc6fa6dae73390ea458005ec7d06541bcMD55123456789/230882017-11-03 00:32:06.186oai:https://repositorio.ufrn.br:123456789/23088Repositório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.ufrn.br/oai/opendoar:2017-11-03T03:32:06Repositório Institucional da UFRN - Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)false |
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