Síntese de 1H-1,2,3-triazol glicopiranosídeos análogos de nucleosídeos com potencial atividade antiviral.

• Autor(a) principal: Silva, Carla Jasmine Oliveira e
• Data de Publicação: 2021
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório institucional da Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE) (RI-UFRPE)
• Texto Completo: https://repository.ufrpe.br/handle/123456789/4339
• topic: Triazóis; Síntese orgânica; Agentes antivirais

Neste trabalho foram sintetizados novos análogos de nucleosídeos contendo os heterocíclicos 1,2,3-triazol e pirimidina conjugados com glicopiranosídeos. Inicialmente, foi realizada a construção do nosso primeiro bloco sintético: os [beta]-azido-glicosídeos 3a-c, a partir de três subsequentes etapas. A reação de acetilação dos carboidratos D-(+)-Glicose, D-(+)-Galactose e L-(+)-Arabinose forneceu os O-acetil-glicosídeos 1a-c, que foram utilizados na próxima etapa com uma solução 33% HBr/AcOH para obter os [alfa]-bromo-glicosídeos 2a-c. Por fim, seguimos com a reação de azidação que formou os [beta]-azido-glicosídeos com rendimentos moderados de 49% (3a) e 55% (3b) após cristalização em diclorometano/etanol (1:1); e de 55% (3b) e 45% (3c) após purificação por coluna cromatográfica (hexano/acetato de etila, 8:2). O segundo bloco sintético foi preparado a partir da reação das bases nucleotídicas, uracila e fluorouracila, com o brometo propargílico que forneceu as bases pirimidínicas N1-,N3-bis-alquiladas 4a-b com rendimentos de 88% e 96%. Sendo assim, os núcleos triazólicos foram obtidos através da reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre entre os [beta]-azido-glicosídeos 3a-c e as bases pirimidínicas N1-,N3-bis-alquiladas 4a-c. Os derivados 1,2,3-triazóis dissubstituídos 5a-i foram sintetizados em ótimos rendimentos entre 82-99%, e com o tempo reacional reduzido para 1 hora em comparação com a literatura, com a utilização de 20 mol% de Cu(I) e 20 mol% de Et3N.