Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 1996 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14744 |
Resumo: | Os compostos mesoiônicos são heterociclos dotados de estruturas não clássicas cuja síntese tem mostrado interesse, principalmente, por apresentarem potencial atividade biológica. Compostos heterocíclicos do sistema 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina, precursores dos respectivos sistemas mesoiônicos, foram sintetizados com grupos que apresentam fluorescência conhecida unidos ao C-5 do heterociclo, via reação de Anidroacilação da 1,4-difeniltiossemicarbazida. Os produtos obtidos desta forma foram: cloreto de 5-x-4-fenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina onde X= benzila, naftila, a-acetonaftila, a-acetopirenila e cinamoíla, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 e MICO-5, respectivamente. Os compostos MICO-2, MICO-3 e MICO-4 não estão descritos na literatura sendo que, tanto estes, quanto MICO-1 e MICO-2 foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ultravioleta, e de RMN 1H e 13C. Foi obtido ainda o isômero estrutural do MICO-1, o cloreto de 1,4,5-trifenil- 1,3,4-triazólio-2-tiol (MICO-6), por refluxo do tiadiazólio correspondente em piridina, sendo, a exemplo dos outros, caracterizado pelas mesmas técnicas espectroscópicas. Espectros de emissão no UVNIS destes compostos, foram obtidos sendo observada fluorescência significativa somente para os derivados do sistema 1,3,4-tiadiazólio. Foram também preparados os mesoiônicos correspondentes para cada um dos ácidos conjugados, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 e BMICO-6, respectivamente, pela adição de NaOH a soluções de acetonitrila contendo os ácidos. As bases livres não foram isoladas, sendo suas caracterizações feitas por espectroscopia no UVNIS. Obtiveram-se espectros de emissão de fluorescência para o DNA de timo de bezerro na ausência e em presença destes doze compostos. Observou-se, a partir dos dados obtidos, interação significativa da maior parte dos mesmos com a biomolécula. |
id |
UFRRJ-1_265b97fb76bbe334fc64586d74ffe440 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:rima.ufrrj.br:20.500.14407/14744 |
network_acronym_str |
UFRRJ-1 |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFRRJ |
repository_id_str |
|
spelling |
Souza, Marco Antonio Soares deLima, Aurea Echevarria Aznar Neveshttp://lattes.cnpq.br/1879077396134052Lima, Aurea Echevarria Aznar NevesFerreira, José Carlos NettoBarreiro, Eliezer de JesusFerreira, Aurélio Baird Buarquehttp://lattes.cnpq.br/09358469720613452023-12-22T03:05:22Z2023-12-22T03:05:22Z1996-10-23Souza, Marco Antonio Soares de. Síntese e Utilização de Compostos Heterocíclicos da Classe 1,3,4-Tiadiazólio Como Sondas Fluorescentes. 1996. 126 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14744Os compostos mesoiônicos são heterociclos dotados de estruturas não clássicas cuja síntese tem mostrado interesse, principalmente, por apresentarem potencial atividade biológica. Compostos heterocíclicos do sistema 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina, precursores dos respectivos sistemas mesoiônicos, foram sintetizados com grupos que apresentam fluorescência conhecida unidos ao C-5 do heterociclo, via reação de Anidroacilação da 1,4-difeniltiossemicarbazida. Os produtos obtidos desta forma foram: cloreto de 5-x-4-fenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina onde X= benzila, naftila, a-acetonaftila, a-acetopirenila e cinamoíla, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 e MICO-5, respectivamente. Os compostos MICO-2, MICO-3 e MICO-4 não estão descritos na literatura sendo que, tanto estes, quanto MICO-1 e MICO-2 foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ultravioleta, e de RMN 1H e 13C. Foi obtido ainda o isômero estrutural do MICO-1, o cloreto de 1,4,5-trifenil- 1,3,4-triazólio-2-tiol (MICO-6), por refluxo do tiadiazólio correspondente em piridina, sendo, a exemplo dos outros, caracterizado pelas mesmas técnicas espectroscópicas. Espectros de emissão no UVNIS destes compostos, foram obtidos sendo observada fluorescência significativa somente para os derivados do sistema 1,3,4-tiadiazólio. Foram também preparados os mesoiônicos correspondentes para cada um dos ácidos conjugados, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 e BMICO-6, respectivamente, pela adição de NaOH a soluções de acetonitrila contendo os ácidos. As bases livres não foram isoladas, sendo suas caracterizações feitas por espectroscopia no UVNIS. Obtiveram-se espectros de emissão de fluorescência para o DNA de timo de bezerro na ausência e em presença destes doze compostos. Observou-se, a partir dos dados obtidos, interação significativa da maior parte dos mesmos com a biomolécula.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESMesoionic compounds are heterocycles whose not classical structures have been considered of interest, specially because of their potential biological activity. Heterocyclic compounds of 1,3,4-thiadiazolium-2-phenilamine system, the mesoionic compounds precursors were synthetized with well known fluorescent groups bound to the C-5 of the heterocycle, using the anhydroacylation of the 1,4-diphenylthiosemicarbazide. The products obtained were 5-X-4-phenil-l,3,4-thiadiazolium-2-phenilamine where X = benzyl, naphtyl, a-acetylnaphtyl, a-acetilpirenyl and cinamoil, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 and MICO-5, respectively. MICO-2, MICO-3 and MICO-4 compounds were not described in the literature. Ali of these compounds, including MICO-1 and MICO-5 were characterized by spectroscopy using infrared, ultraviolet and RMN 1H and 13C techniques. An structural isomer of MICO-1, the 1,4,5-triphenyl-1,3,4-triazolium-2-thio (MICO-6) was obtained by the reflux of the corresponding thiadiazolium in pyridine, characterized by the same spectroscopic techniques. The UVNIS emission spectra of these compounds showed significative fluorescênce only for the 1,3,4-thiadiazolium system derivatives. Corresponding mesoionics to each of the conjugated acids, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 and BMICO-6, were prepared by the adition of NaOH to acetonitrile solution containing these acids. Free bases were not isolated, and their characterization were done by UV/VIS spectroscopy. Fluorescence emission spectra of calf thymus ADN were obtained in the presence or absence of these twelve compounds. Data showed a significative interaction of the compounds and the biomolecule.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exatasquímica orgânicametodologias sintéticascompostos heterocíclicosQuímicaSíntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis...https://tede.ufrrj.br/retrieve/63166/1996%20-%20Marco%20Ant%c3%b4nio%20Soares%20de%20Souza.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4184Submitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-24T13:47:23Z No. of bitstreams: 1 1996 - Marco Antônio Soares de Souza.pdf: 3949929 bytes, checksum: 41bb3aa2948b3e11e856fa452803c9d4 (MD5)Made available in DSpace on 2020-11-24T13:47:23Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1996 - Marco Antônio Soares de Souza.pdf: 3949929 bytes, checksum: 41bb3aa2948b3e11e856fa452803c9d4 (MD5) Previous issue date: 1996-10-23info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL1996 - Marco Antônio Soares de Souza.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1995https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14744/1/1996%20-%20Marco%20Ant%c3%b4nio%20Soares%20de%20Souza.pdf.jpgd13cfc548bd939ea2643e876f03a3042MD51TEXT1996 - Marco Antônio Soares de Souza.pdf.txtExtracted Texttext/plain80446https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14744/2/1996%20-%20Marco%20Ant%c3%b4nio%20Soares%20de%20Souza.pdf.txt28eae93420a42a6caca11d396ad67ed5MD52ORIGINAL1996 - Marco Antônio Soares de Souza.pdfMarco Antônio Soares de Souzaapplication/pdf3949929https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14744/3/1996%20-%20Marco%20Ant%c3%b4nio%20Soares%20de%20Souza.pdf41bb3aa2948b3e11e856fa452803c9d4MD53LICENSElicense.txttext/plain2089https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14744/4/license.txt7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7MD5420.500.14407/147442023-12-22 00:05:22.446oai:rima.ufrrj.br:20.500.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Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-22T03:05:22Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false |
dc.title.por.fl_str_mv |
Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes |
title |
Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes |
spellingShingle |
Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes Souza, Marco Antonio Soares de química orgânica metodologias sintéticas compostos heterocíclicos Química |
title_short |
Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes |
title_full |
Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes |
title_fullStr |
Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes |
title_full_unstemmed |
Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes |
title_sort |
Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes |
author |
Souza, Marco Antonio Soares de |
author_facet |
Souza, Marco Antonio Soares de |
author_role |
author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Souza, Marco Antonio Soares de |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/1879077396134052 |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Ferreira, José Carlos Netto |
dc.contributor.referee3.fl_str_mv |
Barreiro, Eliezer de Jesus |
dc.contributor.referee4.fl_str_mv |
Ferreira, Aurélio Baird Buarque |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/0935846972061345 |
contributor_str_mv |
Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves Ferreira, José Carlos Netto Barreiro, Eliezer de Jesus Ferreira, Aurélio Baird Buarque |
dc.subject.por.fl_str_mv |
química orgânica metodologias sintéticas compostos heterocíclicos |
topic |
química orgânica metodologias sintéticas compostos heterocíclicos Química |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
Química |
description |
Os compostos mesoiônicos são heterociclos dotados de estruturas não clássicas cuja síntese tem mostrado interesse, principalmente, por apresentarem potencial atividade biológica. Compostos heterocíclicos do sistema 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina, precursores dos respectivos sistemas mesoiônicos, foram sintetizados com grupos que apresentam fluorescência conhecida unidos ao C-5 do heterociclo, via reação de Anidroacilação da 1,4-difeniltiossemicarbazida. Os produtos obtidos desta forma foram: cloreto de 5-x-4-fenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina onde X= benzila, naftila, a-acetonaftila, a-acetopirenila e cinamoíla, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 e MICO-5, respectivamente. Os compostos MICO-2, MICO-3 e MICO-4 não estão descritos na literatura sendo que, tanto estes, quanto MICO-1 e MICO-2 foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ultravioleta, e de RMN 1H e 13C. Foi obtido ainda o isômero estrutural do MICO-1, o cloreto de 1,4,5-trifenil- 1,3,4-triazólio-2-tiol (MICO-6), por refluxo do tiadiazólio correspondente em piridina, sendo, a exemplo dos outros, caracterizado pelas mesmas técnicas espectroscópicas. Espectros de emissão no UVNIS destes compostos, foram obtidos sendo observada fluorescência significativa somente para os derivados do sistema 1,3,4-tiadiazólio. Foram também preparados os mesoiônicos correspondentes para cada um dos ácidos conjugados, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 e BMICO-6, respectivamente, pela adição de NaOH a soluções de acetonitrila contendo os ácidos. As bases livres não foram isoladas, sendo suas caracterizações feitas por espectroscopia no UVNIS. Obtiveram-se espectros de emissão de fluorescência para o DNA de timo de bezerro na ausência e em presença destes doze compostos. Observou-se, a partir dos dados obtidos, interação significativa da maior parte dos mesmos com a biomolécula. |
publishDate |
1996 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
1996-10-23 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2023-12-22T03:05:22Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2023-12-22T03:05:22Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
Souza, Marco Antonio Soares de. Síntese e Utilização de Compostos Heterocíclicos da Classe 1,3,4-Tiadiazólio Como Sondas Fluorescentes. 1996. 126 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14744 |
identifier_str_mv |
Souza, Marco Antonio Soares de. Síntese e Utilização de Compostos Heterocíclicos da Classe 1,3,4-Tiadiazólio Como Sondas Fluorescentes. 1996. 126 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ. |
url |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14744 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.references.por.fl_str_mv |
... |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFRRJ |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
Instituto de Ciências Exatas |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ) instacron:UFRRJ |
instname_str |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ) |
instacron_str |
UFRRJ |
institution |
UFRRJ |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14744/1/1996%20-%20Marco%20Ant%c3%b4nio%20Soares%20de%20Souza.pdf.jpg https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14744/2/1996%20-%20Marco%20Ant%c3%b4nio%20Soares%20de%20Souza.pdf.txt https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14744/3/1996%20-%20Marco%20Ant%c3%b4nio%20Soares%20de%20Souza.pdf https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14744/4/license.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
d13cfc548bd939ea2643e876f03a3042 28eae93420a42a6caca11d396ad67ed5 41bb3aa2948b3e11e856fa452803c9d4 7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ) |
repository.mail.fl_str_mv |
bibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.br |
_version_ |
1810108070431293440 |