Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Souza, Marco Antonio Soares de
Data de Publicação: 1996
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14744
Resumo: Os compostos mesoiônicos são heterociclos dotados de estruturas não clássicas cuja síntese tem mostrado interesse, principalmente, por apresentarem potencial atividade biológica. Compostos heterocíclicos do sistema 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina, precursores dos respectivos sistemas mesoiônicos, foram sintetizados com grupos que apresentam fluorescência conhecida unidos ao C-5 do heterociclo, via reação de Anidroacilação da 1,4-difeniltiossemicarbazida. Os produtos obtidos desta forma foram: cloreto de 5-x-4-fenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina onde X= benzila, naftila, a-acetonaftila, a-acetopirenila e cinamoíla, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 e MICO-5, respectivamente. Os compostos MICO-2, MICO-3 e MICO-4 não estão descritos na literatura sendo que, tanto estes, quanto MICO-1 e MICO-2 foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ultravioleta, e de RMN 1H e 13C. Foi obtido ainda o isômero estrutural do MICO-1, o cloreto de 1,4,5-trifenil- 1,3,4-triazólio-2-tiol (MICO-6), por refluxo do tiadiazólio correspondente em piridina, sendo, a exemplo dos outros, caracterizado pelas mesmas técnicas espectroscópicas. Espectros de emissão no UVNIS destes compostos, foram obtidos sendo observada fluorescência significativa somente para os derivados do sistema 1,3,4-tiadiazólio. Foram também preparados os mesoiônicos correspondentes para cada um dos ácidos conjugados, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 e BMICO-6, respectivamente, pela adição de NaOH a soluções de acetonitrila contendo os ácidos. As bases livres não foram isoladas, sendo suas caracterizações feitas por espectroscopia no UVNIS. Obtiveram-se espectros de emissão de fluorescência para o DNA de timo de bezerro na ausência e em presença destes doze compostos. Observou-se, a partir dos dados obtidos, interação significativa da maior parte dos mesmos com a biomolécula.
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Compostos heterocíclicos do sistema 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina, precursores dos respectivos sistemas mesoiônicos, foram sintetizados com grupos que apresentam fluorescência conhecida unidos ao C-5 do heterociclo, via reação de Anidroacilação da 1,4-difeniltiossemicarbazida. Os produtos obtidos desta forma foram: cloreto de 5-x-4-fenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina onde X= benzila, naftila, a-acetonaftila, a-acetopirenila e cinamoíla, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 e MICO-5, respectivamente. Os compostos MICO-2, MICO-3 e MICO-4 não estão descritos na literatura sendo que, tanto estes, quanto MICO-1 e MICO-2 foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ultravioleta, e de RMN 1H e 13C. Foi obtido ainda o isômero estrutural do MICO-1, o cloreto de 1,4,5-trifenil- 1,3,4-triazólio-2-tiol (MICO-6), por refluxo do tiadiazólio correspondente em piridina, sendo, a exemplo dos outros, caracterizado pelas mesmas técnicas espectroscópicas. Espectros de emissão no UVNIS destes compostos, foram obtidos sendo observada fluorescência significativa somente para os derivados do sistema 1,3,4-tiadiazólio. Foram também preparados os mesoiônicos correspondentes para cada um dos ácidos conjugados, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 e BMICO-6, respectivamente, pela adição de NaOH a soluções de acetonitrila contendo os ácidos. As bases livres não foram isoladas, sendo suas caracterizações feitas por espectroscopia no UVNIS. Obtiveram-se espectros de emissão de fluorescência para o DNA de timo de bezerro na ausência e em presença destes doze compostos. Observou-se, a partir dos dados obtidos, interação significativa da maior parte dos mesmos com a biomolécula.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESMesoionic compounds are heterocycles whose not classical structures have been considered of interest, specially because of their potential biological activity. Heterocyclic compounds of 1,3,4-thiadiazolium-2-phenilamine system, the mesoionic compounds precursors were synthetized with well known fluorescent groups bound to the C-5 of the heterocycle, using the anhydroacylation of the 1,4-diphenylthiosemicarbazide. The products obtained were 5-X-4-phenil-l,3,4-thiadiazolium-2-phenilamine where X = benzyl, naphtyl, a-acetylnaphtyl, a-acetilpirenyl and cinamoil, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 and MICO-5, respectively. MICO-2, MICO-3 and MICO-4 compounds were not described in the literature. Ali of these compounds, including MICO-1 and MICO-5 were characterized by spectroscopy using infrared, ultraviolet and RMN 1H and 13C techniques. An structural isomer of MICO-1, the 1,4,5-triphenyl-1,3,4-triazolium-2-thio (MICO-6) was obtained by the reflux of the corresponding thiadiazolium in pyridine, characterized by the same spectroscopic techniques. The UVNIS emission spectra of these compounds showed significative fluorescênce only for the 1,3,4-thiadiazolium system derivatives. Corresponding mesoionics to each of the conjugated acids, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 and BMICO-6, were prepared by the adition of NaOH to acetonitrile solution containing these acids. Free bases were not isolated, and their characterization were done by UV/VIS spectroscopy. Fluorescence emission spectra of calf thymus ADN were obtained in the presence or absence of these twelve compounds. 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