Síntese e avaliação da atividade anticorrosiva de enaminoésteres frente ao aço carbono AISI 1020 em meio ácido
| Autor(a) principal: | |
|---|---|
| Data de Publicação: | 2017 |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Idioma: | por |
| Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
| Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14663 |
Resumo: | Nesta dissertação, foram sintetizados sete enaminoésteres, divididos em três séries de acordo com a amina de partida, sendo a série A derivada da fenetilamina, a série B da anilina e, por último, a série C derivada da benzilamina. A síntese ocorreu de duas formas, sendo a primeira através da reação do acetoacetato de etila na presença da amina correspondente em etanol como solvente, na presença de ácido p-toluenossulfônico e, a segunda, a amina na presença de trietilamina e metanol como solvente, ambas em agitação magnética à temperatura ambiente. Os compostos foram obtidos em forma de óleo, com alto grau de pureza, sendo necessária para alguns compostos a separação via cromatografia flash em acetato de etila/hexano, os rendimentos variaram na faixa de 70-93%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear 1H e 13C, além de índice de refração. Seis dos sete compostos sintetizados foram avaliados por técnicas eletroquímicas de Espectroscopia de Impedância Eletroquímica, Polarização Potenciodinâmica e Resistência a Polarização Linear e, por ensaio de perda de massa, quanto à ação como inibidores de corrosão frente a aço carbono AISI 1020 em solução de HCl 0,5 mol L-1 . Modelagem Molecular foi utilizada para melhor visualização das estruturas moleculares dos enaminoésteres sintetizados e, posterior, correlação das eficiências de inibição encontradas. Os parâmetros teóricos como a energia dos orbitais de fronteiras simétricos e momento dipolar foram calculados e, apenas os valores de momento dipolar correlacionaram com os resultados experimentais da eficiência anticorrosiva. De forma geral, os enaminoésteres apresentaram boa eficiência anticorrosiva, com exceção do composto derivado da hidróxianilina (EN6). Todos apresentaram eficiência de inibição à corrosão com características de inibidores mistos. Porém, os compostos que não apresentaram substituintes e os que contêm grupo doador de elétrons (OCH3) se destacaram como inibidores mais eficientes, dando destaque ao composto EN1, que apresentou eficiência de 92% de inibição da corrosão, pela técnica de Resistência a Polarização Potenciodinâmica e 98% pela técnica de perda de massa após 24 h de imersão. XXI A eficiência se mostrou dependente da concentração nos compostos sintetizados, ou seja, a eficiência de inibição da corrosão aumentou com o aumento da concentração dos inibidores. Os fenômenos de adsorção dos compostos estudados, apenas o EN1 obedece à isoterma de Langmuir e os restantes a Langmuir modificada. Com isso, os enaminoésteres sintetizados, especialmente os não substituídos, podem ser considerados como promissores agentes inibidores da corrosão para o aço carbono AISI 1020 em meio ácido. |
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Carlos, Mariana Falcão Lopes PrincisvalLima, Aurea Echevarria Aznar Neves66874238868http://lattes.cnpq.br/1879077396134052Santos, Margareth Rose Lima77396774772http://lattes.cnpq.br/2283308265841242Rezende, Michelle Jakeline CunhaRocha Júnior, José Geraldo13998465740http://lattes.cnpq.br/81407448170088752023-12-22T03:04:12Z2023-12-22T03:04:12Z2017-08-16CARLOS, Mariana Falcão Lopes Princisval. Síntese e avaliação da atividade anticorrosiva de enaminoésteres frente ao aço carbono AISI 1020 em meio ácido. 2017. 98 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2017.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14663Nesta dissertação, foram sintetizados sete enaminoésteres, divididos em três séries de acordo com a amina de partida, sendo a série A derivada da fenetilamina, a série B da anilina e, por último, a série C derivada da benzilamina. A síntese ocorreu de duas formas, sendo a primeira através da reação do acetoacetato de etila na presença da amina correspondente em etanol como solvente, na presença de ácido p-toluenossulfônico e, a segunda, a amina na presença de trietilamina e metanol como solvente, ambas em agitação magnética à temperatura ambiente. Os compostos foram obtidos em forma de óleo, com alto grau de pureza, sendo necessária para alguns compostos a separação via cromatografia flash em acetato de etila/hexano, os rendimentos variaram na faixa de 70-93%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear 1H e 13C, além de índice de refração. Seis dos sete compostos sintetizados foram avaliados por técnicas eletroquímicas de Espectroscopia de Impedância Eletroquímica, Polarização Potenciodinâmica e Resistência a Polarização Linear e, por ensaio de perda de massa, quanto à ação como inibidores de corrosão frente a aço carbono AISI 1020 em solução de HCl 0,5 mol L-1 . Modelagem Molecular foi utilizada para melhor visualização das estruturas moleculares dos enaminoésteres sintetizados e, posterior, correlação das eficiências de inibição encontradas. Os parâmetros teóricos como a energia dos orbitais de fronteiras simétricos e momento dipolar foram calculados e, apenas os valores de momento dipolar correlacionaram com os resultados experimentais da eficiência anticorrosiva. De forma geral, os enaminoésteres apresentaram boa eficiência anticorrosiva, com exceção do composto derivado da hidróxianilina (EN6). Todos apresentaram eficiência de inibição à corrosão com características de inibidores mistos. Porém, os compostos que não apresentaram substituintes e os que contêm grupo doador de elétrons (OCH3) se destacaram como inibidores mais eficientes, dando destaque ao composto EN1, que apresentou eficiência de 92% de inibição da corrosão, pela técnica de Resistência a Polarização Potenciodinâmica e 98% pela técnica de perda de massa após 24 h de imersão. XXI A eficiência se mostrou dependente da concentração nos compostos sintetizados, ou seja, a eficiência de inibição da corrosão aumentou com o aumento da concentração dos inibidores. Os fenômenos de adsorção dos compostos estudados, apenas o EN1 obedece à isoterma de Langmuir e os restantes a Langmuir modificada. Com isso, os enaminoésteres sintetizados, especialmente os não substituídos, podem ser considerados como promissores agentes inibidores da corrosão para o aço carbono AISI 1020 em meio ácido.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESIn this work, seven enaminoesters were synthesized, divided into three series depending on the starting amine, the series A is derived from phenethylamine, the series B of aniline and, finally, the series C derived from benzylamine. The synthesis occurred in two ways, the first being through the reaction of the ethyl acetoacetate in the presence of the corresponding amine in ethanol as solvent in the presence of p-toluenesulfonic acid and the second the amine in the presence of triethylamine and methanol as solvent, both in magnetic stirring at room temperature. The compounds were obtained as oil, with a high purity, and for some compounds separation via flash chromatography in ethyl acetate / hexane was required, yields ranging from 70-93%. The compounds were characterized by spectroscopic techniques such as Infrared and Nuclear Magnetic Resonance 1H and 13C, in addition to the refractive index. Six of the seven compounds synthesized were evaluated using electrochemical techniques of Impedance Spectroscopy Electrochemistry, Potentiodynamic Polarization and Resistance to Linear Polarization and the mass loss technique, as to the action as inhibitors of corrosion against AISI 1020 carbon steel in 0.5 mol L-1 HCl. The Molecular Modeling technique was used to better visualize the structures of the synthesized enaminoesters and, later, correlation of the inhibition efficiencies found. The theoretical parameters such as the energy of the orbitals of symmetrical boundaries and dipole moment with the results corrosion efficiency were also evaluated. In general, the enaminoesters showed good corrosion efficiency, excess by the compound derived from hydroxylaniline. All presented corrosion inhibition efficiency with mixed inhibitor characteristics. However, the compounds that did not present substituents and those that contain electron donor group (OCH3) stood out as inhibitors, highlighting the compound EN1, which presented efficiency of 92% of inhibition of the corrosion by the technique of Resistance to Polarization Potentiodynamics and 98% by the technique of mass loss after 24h of immersion. The efficiency was shown to be dependent on the concentration in the synthesized compounds, that is, the corrosion inhibition efficiency increases with XXIII increasing inhibitor concentration, and that the adsorption phenomena of the compounds studied obey the Langmuir isotherm. Thus, the synthesized, especially the not substituted, enaminoesters can be considered as promising corrosion inhibiting agents for acidic AISI 1020 carbon steel.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exatascorrosion inhibitorsenaminoestercarbon steelinibidores de corrosãoenaminoésteraço carbonoQuímicaSíntese e avaliação da atividade anticorrosiva de enaminoésteres frente ao aço carbono AISI 1020 em meio ácidoSynthesis and evaluation of the anti-corrosive activity of enantiomers against AISI 1020 carbon steel in acidic mediuminfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisABDUL, A.S.N.; HUSSAIN, A.A. Synthesis, identification and study of some new azodyes as corrosion inhibitors for carbon-steel in acidic media. Journal of Basrah Researches, 38, 125, 2012. AL-MATAR, H.M.; KHALIL, K.D.; AL-KANDERI, M.F.; ELNAGDI, M.H. 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Nesta dissertação, foram sintetizados sete enaminoésteres, divididos em três séries de acordo com a amina de partida, sendo a série A derivada da fenetilamina, a série B da anilina e, por último, a série C derivada da benzilamina. A síntese ocorreu de duas formas, sendo a primeira através da reação do acetoacetato de etila na presença da amina correspondente em etanol como solvente, na presença de ácido p-toluenossulfônico e, a segunda, a amina na presença de trietilamina e metanol como solvente, ambas em agitação magnética à temperatura ambiente. Os compostos foram obtidos em forma de óleo, com alto grau de pureza, sendo necessária para alguns compostos a separação via cromatografia flash em acetato de etila/hexano, os rendimentos variaram na faixa de 70-93%. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear 1H e 13C, além de índice de refração. Seis dos sete compostos sintetizados foram avaliados por técnicas eletroquímicas de Espectroscopia de Impedância Eletroquímica, Polarização Potenciodinâmica e Resistência a Polarização Linear e, por ensaio de perda de massa, quanto à ação como inibidores de corrosão frente a aço carbono AISI 1020 em solução de HCl 0,5 mol L-1 . Modelagem Molecular foi utilizada para melhor visualização das estruturas moleculares dos enaminoésteres sintetizados e, posterior, correlação das eficiências de inibição encontradas. Os parâmetros teóricos como a energia dos orbitais de fronteiras simétricos e momento dipolar foram calculados e, apenas os valores de momento dipolar correlacionaram com os resultados experimentais da eficiência anticorrosiva. De forma geral, os enaminoésteres apresentaram boa eficiência anticorrosiva, com exceção do composto derivado da hidróxianilina (EN6). Todos apresentaram eficiência de inibição à corrosão com características de inibidores mistos. Porém, os compostos que não apresentaram substituintes e os que contêm grupo doador de elétrons (OCH3) se destacaram como inibidores mais eficientes, dando destaque ao composto EN1, que apresentou eficiência de 92% de inibição da corrosão, pela técnica de Resistência a Polarização Potenciodinâmica e 98% pela técnica de perda de massa após 24 h de imersão. XXI A eficiência se mostrou dependente da concentração nos compostos sintetizados, ou seja, a eficiência de inibição da corrosão aumentou com o aumento da concentração dos inibidores. Os fenômenos de adsorção dos compostos estudados, apenas o EN1 obedece à isoterma de Langmuir e os restantes a Langmuir modificada. Com isso, os enaminoésteres sintetizados, especialmente os não substituídos, podem ser considerados como promissores agentes inibidores da corrosão para o aço carbono AISI 1020 em meio ácido. |
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