Estudo fitoquímico e biológico de Simira grazielae (Rubiaceae)
| Autor(a) principal: | |
|---|---|
| Data de Publicação: | 2019 |
| Tipo de documento: | Tese |
| Idioma: | por |
| Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
| Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10243 |
Resumo: | A espécie de estudo Simira grazielae Peixoto, é conhecida popularmente como arariba-vermelha e encontra distribuída no Brasil pelos estados da BA e do ES. O objetivo do presente estudo foi contribuir para o conhecimento da composição química da espécie S. grazielae, família Rubiaceae, através do estudo fitoquímico e bem como farmacológico (frente a Larvas de Rhipicephalus microplus, a enzima Tirosinase e anti-inflamatória e antinociceptiva) dos extratos e frações. O material vegetal da madeira e casca foi coletado na Reserva Florestal da Companhia Vale do Rio Doce - ES, posteriormente seco em temperatura ambiente, triturado e submetido ao processo de maceração exaustiva com metanol, sem aquecimento. O extrato metanólico da madeira foi submetido à partição líquido/líquido com n-hexano, Diclorometano, Acetato de etila e n-butanol, e uma quantidade pequena dessas partições, juntamente com o extrato foi submetida à prospecção química. As frações foram cromatografadas em colunas clássicas de sílica gel por exclusão (Sephadex LH-20) e analisadas através de RMN 1H e 13C, CG-EM e CL-EM-IES. Além do fracionamento, os extratos e as frações particionadas foram submetidos à análise por desreplicação no sistema CLUE-IES-QTOF-EM/EM no modo positivo, uma análise rápida e precisa para caracterização dos perfis químicos. Os testes de prospecção química apresentaram resultados positivos para os metabólitos: saponinas, esteroides, triterpenóides, purinas, derivados da cumarina, alcaloides, açúcares redutores, sacarídeos e aminoácidos não proteicos. Foram isoladas e identificadas da madeira de S. grazielae dezoito (18) substâncias: N-acetil-serotonina, Maxonina, Harmana, cis- N-p-coumaroil Serotonina, trans-N-p-coumaroil serotonina, N-isoferuloil serotonina, N-feruloil serotonina (Moschamine), cis-moschamine, N-cafeloil serotonina, Higarine, Ofiorina B, Ofiorina A, Ácido Estrictosidínico, Estrictosidina, misturada de Triacilglicerídeos, 5-hidroxiendole-3-aldeído, 6’-O-vanilloilbarbutina e Ácido desmetilisopauridiantosideo, sendo esse ultimo inédito na literatura. A técnica de desreplicação e as propostas de fragmentações permitiram postular a presença de 57 metabólitos, sendo quase na totalidade alcaloides indólicos, dos quais 20 estão sendo propostos como inéditos na literatura. Os testes realizados da espécie S. grazielae frente à atividade acaricida sobre as larvas do R. microplus nas frações SGD, SGAc SGB, SGR, e sobre a ação na enzima tirosinase [Ofiorina B e as partições (SGAc e SGB)], não apresentaram resultados significativos. Já o teste anti-inflamatório e antinociceptivo realizado nas frações da madeira de S. grazielae mostraram ter ação nesses sistemas e esse efeito pode ser atrelado à presença dos alcaloides derivados da serotonin. Assim, neste trabalho registra-se a identificação de 18 substâncias isoladas da madeira de S. grazielae e propõe-se a presença adicional de 57 metabólitos através da técnica de desreplicação envolvendo majoritariamente alcaloides, além de revelar a presença de frações da espécie com atividade anti-inflamatória e antinociceptiva. |
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Sanches, Mirza Nalesso GomesBraz Filho, RaimundoCPF: 070.100.018-04Oliveira, Márcia Cristina Campos deLima, Helena Regina PintoMartins, Roberto Carlos CamposOliveira, Marise Maleck deMarinho, Bruno GuimarãesCPF: 124.157.347-64http://lattes.cnpq.br/92372583758363582023-12-21T18:59:23Z2023-12-21T18:59:23Z2019-07-25SANCHES, Mirza Nalesso Gomes. Estudo fitoquímico e biológico de Simira grazielae (Rubiaceae). 2019. 236 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2019.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10243A espécie de estudo Simira grazielae Peixoto, é conhecida popularmente como arariba-vermelha e encontra distribuída no Brasil pelos estados da BA e do ES. O objetivo do presente estudo foi contribuir para o conhecimento da composição química da espécie S. grazielae, família Rubiaceae, através do estudo fitoquímico e bem como farmacológico (frente a Larvas de Rhipicephalus microplus, a enzima Tirosinase e anti-inflamatória e antinociceptiva) dos extratos e frações. O material vegetal da madeira e casca foi coletado na Reserva Florestal da Companhia Vale do Rio Doce - ES, posteriormente seco em temperatura ambiente, triturado e submetido ao processo de maceração exaustiva com metanol, sem aquecimento. O extrato metanólico da madeira foi submetido à partição líquido/líquido com n-hexano, Diclorometano, Acetato de etila e n-butanol, e uma quantidade pequena dessas partições, juntamente com o extrato foi submetida à prospecção química. As frações foram cromatografadas em colunas clássicas de sílica gel por exclusão (Sephadex LH-20) e analisadas através de RMN 1H e 13C, CG-EM e CL-EM-IES. Além do fracionamento, os extratos e as frações particionadas foram submetidos à análise por desreplicação no sistema CLUE-IES-QTOF-EM/EM no modo positivo, uma análise rápida e precisa para caracterização dos perfis químicos. Os testes de prospecção química apresentaram resultados positivos para os metabólitos: saponinas, esteroides, triterpenóides, purinas, derivados da cumarina, alcaloides, açúcares redutores, sacarídeos e aminoácidos não proteicos. Foram isoladas e identificadas da madeira de S. grazielae dezoito (18) substâncias: N-acetil-serotonina, Maxonina, Harmana, cis- N-p-coumaroil Serotonina, trans-N-p-coumaroil serotonina, N-isoferuloil serotonina, N-feruloil serotonina (Moschamine), cis-moschamine, N-cafeloil serotonina, Higarine, Ofiorina B, Ofiorina A, Ácido Estrictosidínico, Estrictosidina, misturada de Triacilglicerídeos, 5-hidroxiendole-3-aldeído, 6’-O-vanilloilbarbutina e Ácido desmetilisopauridiantosideo, sendo esse ultimo inédito na literatura. A técnica de desreplicação e as propostas de fragmentações permitiram postular a presença de 57 metabólitos, sendo quase na totalidade alcaloides indólicos, dos quais 20 estão sendo propostos como inéditos na literatura. Os testes realizados da espécie S. grazielae frente à atividade acaricida sobre as larvas do R. microplus nas frações SGD, SGAc SGB, SGR, e sobre a ação na enzima tirosinase [Ofiorina B e as partições (SGAc e SGB)], não apresentaram resultados significativos. Já o teste anti-inflamatório e antinociceptivo realizado nas frações da madeira de S. grazielae mostraram ter ação nesses sistemas e esse efeito pode ser atrelado à presença dos alcaloides derivados da serotonin. Assim, neste trabalho registra-se a identificação de 18 substâncias isoladas da madeira de S. grazielae e propõe-se a presença adicional de 57 metabólitos através da técnica de desreplicação envolvendo majoritariamente alcaloides, além de revelar a presença de frações da espécie com atividade anti-inflamatória e antinociceptiva.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorThe study species Simira grazielae Peixoto is popularly known as red macaw and is found in Brazil by the states of BA and ES. The aim of the present study was to contribute to the knowledge of the chemical composition of the species S. grazielae, family Rubiaceae, through the phytochemical and pharmacological study (against Rhipicephalus microplus larvae, the tyrosinase and antiinflammatory and antinociceptive enzyme) extracts and fractions. The wood material and bark was collected in the Forest Reserve of Vale do Rio Doce Company - ES, then dried at room temperature, crushed and subjected to exhaustive maceration process with methanol, without heating. The methanolic extract of the wood was subjected to liquid/liquid partition with n-hexane, dichloromethane, ethyl acetate and n-butanol, and a small amount of these partitions along with the extract were subjected to chemical prospecting. The fractions were chromatographed on standard exclusion silica gel columns (Sephadex LH-20) and analyzed by 1H and 13C NMR, GC-MS and LC-MS-IES. In addition to fractionation, extracts and partitioned fractions were subjected to dereplication analysis in the CLUE-IES-QTOF-EM/MS system in positive mode, a fast and accurate analysis for characterization of chemical profiles. The chemical prospecting tests showed positive results for the metabolites: saponins, steroids, triterpenoids, purines, coumarin derivatives, alkaloids, reducing sugars, saccharides and non-protein amino acids. Eighteen (18) substances were isolated and identified from S. grazielae wood: N-acetyl serotonin, Maxonin, Harmana, cis-N-p-coumaroyl serotonin, trans-N-p-coumaroyl serotonin, N-isoferuloil serotonin, N-feruloil serotonin (Moschamine), cis-moschamine, N-cafeloyl serotonin, Higarine, Ofiorina B, Ofiorina A, Strictosidinic Acid, Strictosidine, Mixed of Triacylglycerides, 5-Hydroxyendole-3-aldehyde, 6'-O-Vanilloylbarbutine and Desmethylisopauridiantidoyl acid unpublished in the literature. The technique of dereplication and the proposed fragmentation allowed to postulate the presence of 57 metabolites, almost all of them being indole alkaloids, of which 20 are being proposed as unpublished in the literature. The tests carried out of the species S. grazielae against the acaricidal activity on the R. microplus larvae in the fractions SGD, SGAc, SGB, SGR and on the action on the tyrosinase enzyme [Ofiorina B and the partitions (SGAc and SGB)] did not show significant results. The antiinflammatory and antinociceptive test performed on the fractions of S. grazielae wood showed to have action in these systems and this effect can be linked to the presence of serotonin-derived alkaloids. Thus, in this work we identify 18 substances isolated from S. grazielae wood and propose the additional presence of 57 metabolites through the dereplication technique involving mostly alkaloids, besides revealing the presence of fractions of the species with antiinflammatory and antinociceptive.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de QuímicaDeterminação estruturalAlcaloides indólicosDesreplicaçãoStructural determinationIndolic alkaloidsDereplicationQuímicaEstudo fitoquímico e biológico de Simira grazielae (Rubiaceae)Phytochemical and biological study of Simira grazielae (Rubiaceae)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisAMARAL, M. A. Z.; ROCHA, C. M. B. M.; FACCINI, J. L. H.; FURLONG, J.; MONTEIRO, C. M. O.; PRATA, M. C. A. Perceptions and attitudes among milk producers in Minas Gerais regarding catle tick biology and control. Rev. Bras. Parasitol. 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A espécie de estudo Simira grazielae Peixoto, é conhecida popularmente como arariba-vermelha e encontra distribuída no Brasil pelos estados da BA e do ES. O objetivo do presente estudo foi contribuir para o conhecimento da composição química da espécie S. grazielae, família Rubiaceae, através do estudo fitoquímico e bem como farmacológico (frente a Larvas de Rhipicephalus microplus, a enzima Tirosinase e anti-inflamatória e antinociceptiva) dos extratos e frações. O material vegetal da madeira e casca foi coletado na Reserva Florestal da Companhia Vale do Rio Doce - ES, posteriormente seco em temperatura ambiente, triturado e submetido ao processo de maceração exaustiva com metanol, sem aquecimento. O extrato metanólico da madeira foi submetido à partição líquido/líquido com n-hexano, Diclorometano, Acetato de etila e n-butanol, e uma quantidade pequena dessas partições, juntamente com o extrato foi submetida à prospecção química. As frações foram cromatografadas em colunas clássicas de sílica gel por exclusão (Sephadex LH-20) e analisadas através de RMN 1H e 13C, CG-EM e CL-EM-IES. Além do fracionamento, os extratos e as frações particionadas foram submetidos à análise por desreplicação no sistema CLUE-IES-QTOF-EM/EM no modo positivo, uma análise rápida e precisa para caracterização dos perfis químicos. Os testes de prospecção química apresentaram resultados positivos para os metabólitos: saponinas, esteroides, triterpenóides, purinas, derivados da cumarina, alcaloides, açúcares redutores, sacarídeos e aminoácidos não proteicos. Foram isoladas e identificadas da madeira de S. grazielae dezoito (18) substâncias: N-acetil-serotonina, Maxonina, Harmana, cis- N-p-coumaroil Serotonina, trans-N-p-coumaroil serotonina, N-isoferuloil serotonina, N-feruloil serotonina (Moschamine), cis-moschamine, N-cafeloil serotonina, Higarine, Ofiorina B, Ofiorina A, Ácido Estrictosidínico, Estrictosidina, misturada de Triacilglicerídeos, 5-hidroxiendole-3-aldeído, 6’-O-vanilloilbarbutina e Ácido desmetilisopauridiantosideo, sendo esse ultimo inédito na literatura. A técnica de desreplicação e as propostas de fragmentações permitiram postular a presença de 57 metabólitos, sendo quase na totalidade alcaloides indólicos, dos quais 20 estão sendo propostos como inéditos na literatura. Os testes realizados da espécie S. grazielae frente à atividade acaricida sobre as larvas do R. microplus nas frações SGD, SGAc SGB, SGR, e sobre a ação na enzima tirosinase [Ofiorina B e as partições (SGAc e SGB)], não apresentaram resultados significativos. Já o teste anti-inflamatório e antinociceptivo realizado nas frações da madeira de S. grazielae mostraram ter ação nesses sistemas e esse efeito pode ser atrelado à presença dos alcaloides derivados da serotonin. Assim, neste trabalho registra-se a identificação de 18 substâncias isoladas da madeira de S. grazielae e propõe-se a presença adicional de 57 metabólitos através da técnica de desreplicação envolvendo majoritariamente alcaloides, além de revelar a presença de frações da espécie com atividade anti-inflamatória e antinociceptiva. |
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