Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ferreira, Welisson da Silva
Data de Publicação: 2006
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/13433
Resumo: Este trabalho se insere numa linha de pesquisa que visa a utilização de produtos naturais abundantes e accessíveis na síntese de novas moléculas com potencial atividade anti-chagásica. A piperina, amida majoritária de Piper nigrum, pode ser isolada dos frutos secos da planta em rendimentos de até 7%. Estudos recentes em nosso laboratório demonstraram a atividade antiparasitária da piperina e de uma série de derivados e análogos sobre o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas. A literatura também relata resultados sobre a atividade tóxica de cloridratos mesoiônicos, da classe dos 1,3,4-tiadiazóis-2-fenilaminidas, contra Leihsmania amazonensis, parasita da mesma família do T. cruzi (Tripanosomatidae). Descrevemos aqui a síntese e a caracterização de 9 novos derivados da classe dos 1,3,4- tiadiazóis, derivados e análogos da piperina, bem como a avaliação da atividade tóxica destes contra as várias formas evolutivas do T. cruzi e frente à célula hospedeira (macrófagos murinos). Os resultados obtidos na avaliação biológica evidenciaram o cloridrato do mesoiônico MI (Cloreto de 4-fenil-5-[4-(3,4-metilenodioxifenil)-1(E)-3(E)-butadienil]-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina) como aquele com melhor perfil de atividade. Nos ensaios in vivo MI apresentou atividade comparável ao fármaco benzonidazol. Os resultados obtidos evidenciam MI como um novo protótipo para o desenvolvimento de um novo agente quimioterápico, de elevada eficácia, aplicável ao tratamento da doença de Chagas
id UFRRJ-1_5451a09d7b5c3456534b4a25d6f2be5c
oai_identifier_str oai:rima.ufrrj.br:20.500.14407/13433
network_acronym_str UFRRJ-1
network_name_str Repositório Institucional da UFRRJ
repository_id_str
spelling Ferreira, Welisson da SilvaLima, Aurea Echevarria Aznar Neves668.742.388-68http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787205D1087.543.297-28http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4702134U02023-12-22T02:46:31Z2023-12-22T02:46:31Z2006-07-31FERREIRA, Welisson da Silva. Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas. 2006. 197 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química) - Instituto de Tecnologia, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2006.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/13433Este trabalho se insere numa linha de pesquisa que visa a utilização de produtos naturais abundantes e accessíveis na síntese de novas moléculas com potencial atividade anti-chagásica. A piperina, amida majoritária de Piper nigrum, pode ser isolada dos frutos secos da planta em rendimentos de até 7%. Estudos recentes em nosso laboratório demonstraram a atividade antiparasitária da piperina e de uma série de derivados e análogos sobre o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas. A literatura também relata resultados sobre a atividade tóxica de cloridratos mesoiônicos, da classe dos 1,3,4-tiadiazóis-2-fenilaminidas, contra Leihsmania amazonensis, parasita da mesma família do T. cruzi (Tripanosomatidae). Descrevemos aqui a síntese e a caracterização de 9 novos derivados da classe dos 1,3,4- tiadiazóis, derivados e análogos da piperina, bem como a avaliação da atividade tóxica destes contra as várias formas evolutivas do T. cruzi e frente à célula hospedeira (macrófagos murinos). Os resultados obtidos na avaliação biológica evidenciaram o cloridrato do mesoiônico MI (Cloreto de 4-fenil-5-[4-(3,4-metilenodioxifenil)-1(E)-3(E)-butadienil]-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina) como aquele com melhor perfil de atividade. Nos ensaios in vivo MI apresentou atividade comparável ao fármaco benzonidazol. Os resultados obtidos evidenciam MI como um novo protótipo para o desenvolvimento de um novo agente quimioterápico, de elevada eficácia, aplicável ao tratamento da doença de ChagasCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorThis work is part of a research project which investigates the utilization of abundant and accessible natural products in the synthesis of new molecules with potential activity against Chagas´ disease. Recent studies carried out in our laboratory showed activity against Trypanosoma cruzi for piperine, a major component of Piper nigrum and for a series of its derivatives and analogues. We herein describe the synthesis and characterization of nine new 1,3,4,-tiadiazolium-2- phenilaminides derived from piperine. We also evaluated their toxic effects against the various evolutive forms of T. cruzi, and also against the host cell (murine macrophages). These results obtained show that the mesoionic hydrochloride MI possesses the best activity profile. Furthermore, MI showed in vivo activity comparable to benzonidazole. The results suggest MI may be a new prototype for use in the development of a new chemotherapeutic agent with high efficiency, which may be employed in the treatment of Chagas´s disease.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em Engenharia QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Tecnologiapiperinaantichagásicos1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminidasQuímicaUtilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/13590/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/18072/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/24417/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/30774/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/37176/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/43535/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/49942/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/56381/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/337Made available in DSpace on 2016-04-26T19:51:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2006 - Welisson da Silva Ferreira.pdf: 4025710 bytes, checksum: 659ee5aa06a55bfe83292833bbdaf07c (MD5) Previous issue date: 2006-07-31info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL2006 - Welisson da Silva Ferreira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3808https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/13433/1/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpgddc41f3fd1214089d57942c37c9d8422MD51TEXT2006 - Welisson da Silva Ferreira.pdf.txtExtracted Texttext/plain205932https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/13433/2/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.txt01b96ec694a13e5829f9e24f599945b1MD52ORIGINAL2006 - Welisson da Silva Ferreira.pdfapplication/pdf4025832https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/13433/3/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf1a74c26ad5739660667aad0bce170dcdMD5320.500.14407/134332023-12-21 23:46:31.33oai:rima.ufrrj.br:20.500.14407/13433Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-22T02:46:31Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false
dc.title.por.fl_str_mv Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
title Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
spellingShingle Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
Ferreira, Welisson da Silva
piperina
antichagásicos
1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminidas
Química
title_short Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
title_full Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
title_fullStr Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
title_full_unstemmed Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
title_sort Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
author Ferreira, Welisson da Silva
author_facet Ferreira, Welisson da Silva
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Ferreira, Welisson da Silva
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
dc.contributor.advisor1ID.fl_str_mv 668.742.388-68
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787205D1
dc.contributor.authorID.fl_str_mv 087.543.297-28
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4702134U0
contributor_str_mv Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
dc.subject.por.fl_str_mv piperina
antichagásicos
1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminidas
topic piperina
antichagásicos
1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminidas
Química
dc.subject.cnpq.fl_str_mv Química
description Este trabalho se insere numa linha de pesquisa que visa a utilização de produtos naturais abundantes e accessíveis na síntese de novas moléculas com potencial atividade anti-chagásica. A piperina, amida majoritária de Piper nigrum, pode ser isolada dos frutos secos da planta em rendimentos de até 7%. Estudos recentes em nosso laboratório demonstraram a atividade antiparasitária da piperina e de uma série de derivados e análogos sobre o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas. A literatura também relata resultados sobre a atividade tóxica de cloridratos mesoiônicos, da classe dos 1,3,4-tiadiazóis-2-fenilaminidas, contra Leihsmania amazonensis, parasita da mesma família do T. cruzi (Tripanosomatidae). Descrevemos aqui a síntese e a caracterização de 9 novos derivados da classe dos 1,3,4- tiadiazóis, derivados e análogos da piperina, bem como a avaliação da atividade tóxica destes contra as várias formas evolutivas do T. cruzi e frente à célula hospedeira (macrófagos murinos). Os resultados obtidos na avaliação biológica evidenciaram o cloridrato do mesoiônico MI (Cloreto de 4-fenil-5-[4-(3,4-metilenodioxifenil)-1(E)-3(E)-butadienil]-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina) como aquele com melhor perfil de atividade. Nos ensaios in vivo MI apresentou atividade comparável ao fármaco benzonidazol. Os resultados obtidos evidenciam MI como um novo protótipo para o desenvolvimento de um novo agente quimioterápico, de elevada eficácia, aplicável ao tratamento da doença de Chagas
publishDate 2006
dc.date.issued.fl_str_mv 2006-07-31
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2023-12-22T02:46:31Z
dc.date.available.fl_str_mv 2023-12-22T02:46:31Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv FERREIRA, Welisson da Silva. Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas. 2006. 197 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química) - Instituto de Tecnologia, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2006.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/13433
identifier_str_mv FERREIRA, Welisson da Silva. Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas. 2006. 197 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química) - Instituto de Tecnologia, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2006.
url https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/13433
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFRRJ
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Instituto de Tecnologia
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
instacron:UFRRJ
instname_str Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
instacron_str UFRRJ
institution UFRRJ
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
bitstream.url.fl_str_mv https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/13433/1/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpg
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/13433/2/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.txt
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/13433/3/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf
bitstream.checksum.fl_str_mv ddc41f3fd1214089d57942c37c9d8422
01b96ec694a13e5829f9e24f599945b1
1a74c26ad5739660667aad0bce170dcd
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
repository.mail.fl_str_mv bibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.br
_version_ 1810107976175845376