Utilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminas
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Data de Publicação: | 2006 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/13433 |
Resumo: | Este trabalho se insere numa linha de pesquisa que visa a utilização de produtos naturais abundantes e accessíveis na síntese de novas moléculas com potencial atividade anti-chagásica. A piperina, amida majoritária de Piper nigrum, pode ser isolada dos frutos secos da planta em rendimentos de até 7%. Estudos recentes em nosso laboratório demonstraram a atividade antiparasitária da piperina e de uma série de derivados e análogos sobre o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas. A literatura também relata resultados sobre a atividade tóxica de cloridratos mesoiônicos, da classe dos 1,3,4-tiadiazóis-2-fenilaminidas, contra Leihsmania amazonensis, parasita da mesma família do T. cruzi (Tripanosomatidae). Descrevemos aqui a síntese e a caracterização de 9 novos derivados da classe dos 1,3,4- tiadiazóis, derivados e análogos da piperina, bem como a avaliação da atividade tóxica destes contra as várias formas evolutivas do T. cruzi e frente à célula hospedeira (macrófagos murinos). Os resultados obtidos na avaliação biológica evidenciaram o cloridrato do mesoiônico MI (Cloreto de 4-fenil-5-[4-(3,4-metilenodioxifenil)-1(E)-3(E)-butadienil]-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina) como aquele com melhor perfil de atividade. Nos ensaios in vivo MI apresentou atividade comparável ao fármaco benzonidazol. Os resultados obtidos evidenciam MI como um novo protótipo para o desenvolvimento de um novo agente quimioterápico, de elevada eficácia, aplicável ao tratamento da doença de Chagas |
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Estudos recentes em nosso laboratório demonstraram a atividade antiparasitária da piperina e de uma série de derivados e análogos sobre o Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas. A literatura também relata resultados sobre a atividade tóxica de cloridratos mesoiônicos, da classe dos 1,3,4-tiadiazóis-2-fenilaminidas, contra Leihsmania amazonensis, parasita da mesma família do T. cruzi (Tripanosomatidae). Descrevemos aqui a síntese e a caracterização de 9 novos derivados da classe dos 1,3,4- tiadiazóis, derivados e análogos da piperina, bem como a avaliação da atividade tóxica destes contra as várias formas evolutivas do T. cruzi e frente à célula hospedeira (macrófagos murinos). Os resultados obtidos na avaliação biológica evidenciaram o cloridrato do mesoiônico MI (Cloreto de 4-fenil-5-[4-(3,4-metilenodioxifenil)-1(E)-3(E)-butadienil]-1,3,4-tiadiazólio-2- fenilamina) como aquele com melhor perfil de atividade. Nos ensaios in vivo MI apresentou atividade comparável ao fármaco benzonidazol. Os resultados obtidos evidenciam MI como um novo protótipo para o desenvolvimento de um novo agente quimioterápico, de elevada eficácia, aplicável ao tratamento da doença de ChagasCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorThis work is part of a research project which investigates the utilization of abundant and accessible natural products in the synthesis of new molecules with potential activity against Chagas´ disease. Recent studies carried out in our laboratory showed activity against Trypanosoma cruzi for piperine, a major component of Piper nigrum and for a series of its derivatives and analogues. We herein describe the synthesis and characterization of nine new 1,3,4,-tiadiazolium-2- phenilaminides derived from piperine. We also evaluated their toxic effects against the various evolutive forms of T. cruzi, and also against the host cell (murine macrophages). These results obtained show that the mesoionic hydrochloride MI possesses the best activity profile. Furthermore, MI showed in vivo activity comparable to benzonidazole. The results suggest MI may be a new prototype for use in the development of a new chemotherapeutic agent with high efficiency, which may be employed in the treatment of Chagas´s disease.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em Engenharia QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Tecnologiapiperinaantichagásicos1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminidasQuímicaUtilização da piperina como protótipo na síntese de novos anti-chagásicos da classe das 1,3,4-tiadiazólico-2-fenilaminasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/13590/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/18072/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/24417/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/30774/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/37176/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/43535/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/49942/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/56381/2006%20-%20Welisson%20da%20Silva%20Ferreira.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/337Made available in DSpace on 2016-04-26T19:51:51Z (GMT). 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