Oxidação de ésteres metílicos de ácidos graxos insaturados por óxido de Nióbio (v): um estudo da atividade do catalisador
| Autor(a) principal: | |
|---|---|
| Data de Publicação: | 2018 |
| Tipo de documento: | Tese |
| Idioma: | por |
| Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
| Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10231 |
Resumo: | Os ácidos graxos naturais e seus ésteres estão se tornando uma fonte alternativa e promissora como substitutos para reagentes em rotas sintéticas. Nos ácidos graxos insaturados as ligações duplas são centros reativos atraentes para vários tipos de reações. Entre os processos mais relevantes estão os derivados da oxidação parcial ou total dessas ligações duplas pelo uso de metais de transição como catalisadores, os quais incluem a reação de epoxidação, e outras oxidações parciais, que levam à produção de dióis, aldeídos e/ou cetonas, ou oxidação total, com a produção de ácidos carboxílicos como produtos finais. As propriedades catalíticas do óxido de nióbio (V) (Nb2O5–CBMM) de diferentes graus – amorfo, ótico e ultra puro, não tratado ou tratado termicamente a 400, 500, 700 e 900 °C – foram estudadas – antes e após de interação com peróxido de hidrogênio (H2O2) –, por espectroscopias de UV–Visível em modo de reflectância difusa, Raman e FTIR–ATR. Caracterizou–se a presença de sistemas do tipo NbO7 e NbO8, que está diretamente relacionada aos sítios reacionais superficiais presentes em diferentes estados de cristalização, caracterizados pela formação de sitemas do tipo η1–hidroperoxo e η2–peroxo. A atividade dos diferentes catalisadores obtidos a partir do óxido de nióbio (V) foi investigada utilizando a oxidação de oleato e do linoleato de metila na presença de H2O2, funcionando como sonda reacional. A reação foi acompanhada por CG e técnicas como CG–EM e espectrometrias de RMN de 1H e 13C foram utilizadas para determinar o produto dominante da reação como sendo o éster metílico do ácido 9–oxo–nonanóico, sendo reativo somente o linoleato de metila. Com base nesses resultados foi proposto um mecanismo de reação envolvendo um processo de auto–oxidação que leva inicialmente à formação de hidroperóxidos, que se decompõem rapidamente via rearranjo do tipo Hock, levando à formação de aldeídos, indicando como espécie oxidante o sitema η1–hidroperoxo. |
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Cecchi, Christian Marcelo ParaguassúFerreira, José Carlos Netto149460177-04http://lattes.cnpq.br/2496613154167269Ferreira, Aurélio Baird BuarqueCesarín Sobrinho, DaríFerreira, Aurélio Baird BuarqueRocha, Angela SanchesSilva Júnior, Antônio Marques daLachter, Elizabeth RoditiHerbst, Marcelo Hawrylak073997997-33http://lattes.cnpq.br/72744181429868922023-12-21T18:59:14Z2023-12-21T18:59:14Z2018-08-17CECCHI, Christian Marcelo Paraguassú. Oxidação de ésteres metílicos de ácidos graxos insaturados por óxido de Nióbio (v): um estudo da atividade do catalisador. 2018. [147 f.]. Tese( Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, [Seropédica - RJ] .https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10231Os ácidos graxos naturais e seus ésteres estão se tornando uma fonte alternativa e promissora como substitutos para reagentes em rotas sintéticas. Nos ácidos graxos insaturados as ligações duplas são centros reativos atraentes para vários tipos de reações. Entre os processos mais relevantes estão os derivados da oxidação parcial ou total dessas ligações duplas pelo uso de metais de transição como catalisadores, os quais incluem a reação de epoxidação, e outras oxidações parciais, que levam à produção de dióis, aldeídos e/ou cetonas, ou oxidação total, com a produção de ácidos carboxílicos como produtos finais. As propriedades catalíticas do óxido de nióbio (V) (Nb2O5–CBMM) de diferentes graus – amorfo, ótico e ultra puro, não tratado ou tratado termicamente a 400, 500, 700 e 900 °C – foram estudadas – antes e após de interação com peróxido de hidrogênio (H2O2) –, por espectroscopias de UV–Visível em modo de reflectância difusa, Raman e FTIR–ATR. Caracterizou–se a presença de sistemas do tipo NbO7 e NbO8, que está diretamente relacionada aos sítios reacionais superficiais presentes em diferentes estados de cristalização, caracterizados pela formação de sitemas do tipo η1–hidroperoxo e η2–peroxo. A atividade dos diferentes catalisadores obtidos a partir do óxido de nióbio (V) foi investigada utilizando a oxidação de oleato e do linoleato de metila na presença de H2O2, funcionando como sonda reacional. A reação foi acompanhada por CG e técnicas como CG–EM e espectrometrias de RMN de 1H e 13C foram utilizadas para determinar o produto dominante da reação como sendo o éster metílico do ácido 9–oxo–nonanóico, sendo reativo somente o linoleato de metila. Com base nesses resultados foi proposto um mecanismo de reação envolvendo um processo de auto–oxidação que leva inicialmente à formação de hidroperóxidos, que se decompõem rapidamente via rearranjo do tipo Hock, levando à formação de aldeídos, indicando como espécie oxidante o sitema η1–hidroperoxo.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES, Brasil.Natural fatty acids and their esters are becoming an alternative and promising source as substitutes for reagents in synthetic routes. In unsaturated fatty acids, double bonds are attractive reactive centers for various types of reactions. Among the most relevant processes are those derived from the partial or total oxidation of these double bonds by the use of transition metals as catalysts, which include the epoxidation reaction, and other partial oxidations, which lead to the production of diols, aldehydes and/or ketones, or total oxidation, with the production of carboxylic acids as final products. The catalytic properties of niobium oxide (V) (Nb2O5–CBMM) of different degrees – amorphous, optical and ultra pure, untreated or heat treated at 400, 500, 700 and 900 °C – were studied – before and after interaction with hydrogen peroxide (H2O2) –, by UV–Visible in diffuse reflectance mode, Raman and FTIR spectroscopies. The presence of NbO7 and NbO8 systems, which is directly related to the surface reaction sites present in different crystallization states, is characterized by the formation of η1–hydroperoxide and η2–peroxo type systems. The activity of the different catalysts obtained from the niobium oxide (V) was investigated using the oxidation of oleate and methyl linoleate in the presence of H2O2, acting as a reaction probe. The reaction was monitored by GC and techniques such as GC–MS and 1H and 13C NMR spectrometry were used to determine the dominant product of the reaction as 9–oxo–nonanoic acid methyl ester and only methyl linoleate was reactive. Based on these results, a reaction mechanism was proposed involving an auto–oxidation process that initially leads to the formation of hydroperoxides, which decompose rapidly via Hock–type rearrangement, leading to the formation of aldehydes, pointing to the η1–hydroperoxide system as the oxidizing species.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exataslinoleato de metilaEspectroscopia Ramanoxidaçãomethyl linoleateRaman spectroscopyoxidationQuímicaOxidação de ésteres metílicos de ácidos graxos insaturados por óxido de Nióbio (v): um estudo da atividade do catalisadorinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis1. Mbaraka, I.K.; Shanks, B.H. J. Am. Oil Chem. Soc. 2006, 83, 79-91, doi:10.1007/s11746-006-1179-x. 2. Biermann, U.; Bornscheuer, U.; Meier, M.A.; Metzger, J.O.; Schäfer, H.J. Angew. Chem. Int. 2011, 50, 3854-3871, doi:10.1002/anie.201002767. 3. 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Os ácidos graxos naturais e seus ésteres estão se tornando uma fonte alternativa e promissora como substitutos para reagentes em rotas sintéticas. Nos ácidos graxos insaturados as ligações duplas são centros reativos atraentes para vários tipos de reações. Entre os processos mais relevantes estão os derivados da oxidação parcial ou total dessas ligações duplas pelo uso de metais de transição como catalisadores, os quais incluem a reação de epoxidação, e outras oxidações parciais, que levam à produção de dióis, aldeídos e/ou cetonas, ou oxidação total, com a produção de ácidos carboxílicos como produtos finais. As propriedades catalíticas do óxido de nióbio (V) (Nb2O5–CBMM) de diferentes graus – amorfo, ótico e ultra puro, não tratado ou tratado termicamente a 400, 500, 700 e 900 °C – foram estudadas – antes e após de interação com peróxido de hidrogênio (H2O2) –, por espectroscopias de UV–Visível em modo de reflectância difusa, Raman e FTIR–ATR. Caracterizou–se a presença de sistemas do tipo NbO7 e NbO8, que está diretamente relacionada aos sítios reacionais superficiais presentes em diferentes estados de cristalização, caracterizados pela formação de sitemas do tipo η1–hidroperoxo e η2–peroxo. A atividade dos diferentes catalisadores obtidos a partir do óxido de nióbio (V) foi investigada utilizando a oxidação de oleato e do linoleato de metila na presença de H2O2, funcionando como sonda reacional. A reação foi acompanhada por CG e técnicas como CG–EM e espectrometrias de RMN de 1H e 13C foram utilizadas para determinar o produto dominante da reação como sendo o éster metílico do ácido 9–oxo–nonanóico, sendo reativo somente o linoleato de metila. Com base nesses resultados foi proposto um mecanismo de reação envolvendo um processo de auto–oxidação que leva inicialmente à formação de hidroperóxidos, que se decompõem rapidamente via rearranjo do tipo Hock, levando à formação de aldeídos, indicando como espécie oxidante o sitema η1–hidroperoxo. |
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