Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas e dialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica

• Autor(a) principal: Nogueira, Andréa Janaina Macedo
• Data de Publicação: 2007
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
• Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14689
• topic: hidrazonas organofosforadas; dialquilfosforilidrazonas; atividade biológica; organophosphorus hydrazones; dialkylphosphoril hydrazones; biological activity.; Química

Duas classes diferentes de compostos organofosforados foram sintetizadas neste trabalho. A primeira trata de 6 novas dietoxifofonil-N-acilarilidrazonas (2a-f) que foram obtidas através de 3 etapas de reação. A primeira etapa se dá através da reação de Michaelis- Arbuzov onde o fosfito de trietila reage com bromo acetato de etila, obtendo-se o fosfonoacetato de trietila com rendimento de 95%. A segunda etapa, o fosfonacetato de trietila obtido é colocado a reagir com hidrazina monoidratada levando a uma fosfonacilidrazina que, posteriormente, por meio de uma condensação catalisada por ácido reage com diferentes aldeídos aromáticos substituídos (2a-2e) levando aos respectivos produtos, exceto no composto 2f que nesta última etapa condensa com a β-lapachona. A análise dos espectros RMN de hidrogênio permitiu evidenciar uma mistura dos dois possíveis diastereoisômeros (E/Z) para os cinco primeiros compostos (2a-2e). Da segunda classe foram sintetizadas 13 novas dialquilfosforilidrazonas (4a-e e 6a-h), também em três etapas de reação. A primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfitos de dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do correspondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfitos de dialquila com a hidrazina, em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas. A última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos aromáticos substituídos. A análise dos espectros de RMN-1H permitiu evidenciar apenas um único estereoisômero com provável estereoquímica E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H-1 e C-13 e P-31, IV e massas. Dos compostos sintetizados, oito (4a, 4b, 6a, 6b, 6d, 6e, 6f,e 6g) foram avaliados frente a Artemia salina Leach mostrando-se pouco tóxicos, cinco (4e, 6b, 6d, 6g e 6g) foram avaliados quanto ao potencial inibitório de germinação em sementes de tomate, sendo o 4e muito ativo e seis (2b, 2c, 2d, 2e, 6b e 6d) avaliados preliminarmente quanto ao potencial inibitório de proliferação de dois protozoários (Giárdia lamblia e Leishmania amazonensis), e nos dois casos o composto 6b mostrou-se ativo sendo a maior atividade observada contra a Leishmania amazonensis.