Metabólitos especiais isolados de Luxemburgia octandra (Ochnaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e de Solanum crinitum (Solanaceae)

• Autor(a) principal: Alves, Cassia Cristina Fernandes
• Data de Publicação: 2003
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
• Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10224
• topic: Flavonóides; terpenos; feniletanóides; flavonoids; terpenoids; phenylethanoids; Química

A análise das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies Luxemburgia ocrandra (Ochnaceae), látex de Parahancornía amapa (Apocynaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae) e Solanum crinitum (Solanaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. De Luxemburgia octandra foram isolados os esteróides, sitosterol e estigmasterol, dois triterpenos, lupcol e ácido betulínico, uma chalcona sem substituintes, a isoliquiritigenina (2,4,4'-triidroxichalcona) e a 2,4,3',4'-tetraidroxichalcona, uma mistura de C.glicosilflavonóides, 8-C-glicopiranosilluteolina (5,7,3',4'-tetraidroxi-8-Cglicopiranosil-flavona) e a 8-C-glicopiranosil-7-metil-luteolina, e dois bisflavonóides, 2",3' -diidroochnaflavona [5,7,4'-triidroxiflavona-(3'-0-4''')-5'',7"-diidroxiflavanona] e 2.4,3'-triidroxichalcona-(4'-0-3'")-2",4"-diidroxichalcona. Do látex de P. amapa foram isolados três feniletanóides, cornosídeo {4-hidroxi-4-(2-O-13-D-glicopiranosil-etileno) cicloexadienona], 2-p-hidroxifeniletanol e 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil~tanol e uma mistura de ésteres acil-lupeol, acil-a.-amirina e acil-13-amirina. Do caule de Laseguea erecta foram isolados a cumarina (escopoletina), o lignóide pinoresinol e a saponina digitoxigenina (α-L-tevetosídeo). Dos frutos de S. crinilum foi isolado o alcalóide esteroidal solasonina e dos tricomas dos frutos isolou-se o flavonóide tilirosídeo [3-O-(β-D-glicopiranosil-6'-cumaroil)-canferol]. As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D de interação homonuclear (1Hx1HCOSY) e heteronuclear (1Hx 13C-COSY) das substâncias naturais e derivados meti lados e acetilados. Além da identificação de uma nova bichalcona natural que foi denominada luxenchalcona, foram preparados novos derivados desta substância, o trimetiléter, o permetiléter e o peracetil éster, além do tetraacetil-cornosídeo e da solasoninaperacetilada. Realizaram-se os testes biológicos: toxidade com Artemia salina, atividade antihelmíntica com extratos de Luxemburgi.a octandra. Atividade citotóxica contra carcinoma de Ehrlich e leucemia humana K562 foram feitos com a solasonina, os glicoalcalóides totais e o tilirosideo de Solanum crinirum e da Juxenchalcona e seus derivados. Os glicoalcalóides totais e a solasonina foram avaliados quanto à atividade alelopática.