Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 1995 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
Texto Completo: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14737 |
Resumo: | No âmbito de uma linha de pesquisa que visa o planejamento de novas substâncias bioativas como prováveis inibidores de enzimas da cascata do ácido araquidônico, descrevemos neste trabalho a síntese, a análise espectroscópica e a avaliação farmacológica dos novos derivados isocromanilacetilidrazônicos. Estes compostos são obtidos em ca. de 85% de rendimento global, a partir do safrol, produto natural abundante isolado do óleo de Sassafráz A análise dos espectros de RMN1H (200 MHz) e 13C (50,3 MHz) evidenciou a presença de dois diastereoisômeros (E) e (Z) com a predominância do isômero (E). Os espectros bidimensionais de correlação homonuclear [1HxlH-COSY) e heteronuclear[1Hx13C-COSY:modulados com 1JCH njCH (n=2 e 3-COLOC), RMN13C-DEPT e experiências de NOE por subtração de espectros (1H{1H}-NOE) foram utilizados na determinação da configuração dos diastereoisômeros e para a atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono-13. Os resultados farmacológicos obtidos indicam a unidade acilidrazona como importante farmacóforo, assim como a relevância do substituiunte 4-(NCH3)2-fenila para a atividade analgésica observada |
id |
UFRRJ-1_ba39c86f9f49a7aefb31842f524ba2e6 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:rima.ufrrj.br:20.500.14407/14737 |
network_acronym_str |
UFRRJ-1 |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFRRJ |
repository_id_str |
|
spelling |
Santos, Margareth Rôse de LimaBarreiro, Eliezer Jesus LacerdaBraz Filho, Raimundohttp://lattes.cnpq.br/6747215104363265Barreiro, Eliezer J.Carvalho, Mário Geraldo deFraga, Carlos Alberto Manssourhttp://lattes.cnpq.br/22833082658412422023-12-22T03:05:15Z2023-12-22T03:05:15Z1995-05-05SANTOS, Margareth Rôse de Lima. Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol. 1995. 151 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1995.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14737No âmbito de uma linha de pesquisa que visa o planejamento de novas substâncias bioativas como prováveis inibidores de enzimas da cascata do ácido araquidônico, descrevemos neste trabalho a síntese, a análise espectroscópica e a avaliação farmacológica dos novos derivados isocromanilacetilidrazônicos. Estes compostos são obtidos em ca. de 85% de rendimento global, a partir do safrol, produto natural abundante isolado do óleo de Sassafráz A análise dos espectros de RMN1H (200 MHz) e 13C (50,3 MHz) evidenciou a presença de dois diastereoisômeros (E) e (Z) com a predominância do isômero (E). Os espectros bidimensionais de correlação homonuclear [1HxlH-COSY) e heteronuclear[1Hx13C-COSY:modulados com 1JCH njCH (n=2 e 3-COLOC), RMN13C-DEPT e experiências de NOE por subtração de espectros (1H{1H}-NOE) foram utilizados na determinação da configuração dos diastereoisômeros e para a atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono-13. Os resultados farmacológicos obtidos indicam a unidade acilidrazona como importante farmacóforo, assim como a relevância do substituiunte 4-(NCH3)2-fenila para a atividade analgésica observadaConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqFundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro - FAPERJIn a research program aiming at the design of new compounds, active at the arachidonic acid cascade level, we describe in this work the synthesis, spectroscopic analysis and pharmacologic evaluation of new isochromanylacetylarylhydrazone derivatives. These new compounds were obtained in ea. 85% overall yields, from safrole used as starting material, an abundant natural product isolated from Sassafras oil. The proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance (NMR) spectra and assigned by the homonuclear (1HxlH-COSY) and heteronuclear [1Hx13C-COSY:modulated with 1JCH and nJCH (n=2 and 3,COLOC)] 2D shiftcorrelated spectra showed of the diastereoisomer (E) a major contribution in desired compound (1). The results obtained from the pharmacological evaluatin indicated that acylhydrazone moiety is an important pharmacophore to the observed activity, as well the relevance ofthe substituent 4-N (CH3)2 in the phenyl ring to analgesic activityapplication/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências ExatasQuímicaQuímicaSíntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol...info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/63117/1995%20-%20Margareth%20R%c3%b4se%20de%20Lima%20Santos.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4177Submitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2020-11-23T15:22:15Z No. of bitstreams: 1 1995 - Margareth Rôse de Lima Santos.pdf: 3201385 bytes, checksum: 1661bcc4a1ed50988c06525c46fe0a02 (MD5)Made available in DSpace on 2020-11-23T15:22:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1995 - Margareth Rôse de Lima Santos.pdf: 3201385 bytes, checksum: 1661bcc4a1ed50988c06525c46fe0a02 (MD5) Previous issue date: 1995-05-05info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL1995 - Margareth Rôse de Lima Santos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg4856https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14737/1/1995%20-%20Margareth%20R%c3%b4se%20de%20Lima%20Santos.pdf.jpgb94e3017510b7398647669f9e650e484MD51TEXT1995 - Margareth Rôse de Lima Santos.pdf.txtExtracted Texttext/plain63692https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14737/2/1995%20-%20Margareth%20R%c3%b4se%20de%20Lima%20Santos.pdf.txt3394bd057fa3c90d45d945561be2a7d7MD52ORIGINAL1995 - Margareth Rôse de Lima Santos.pdfMargareth Rôse de Lima Santosapplication/pdf3201385https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14737/3/1995%20-%20Margareth%20R%c3%b4se%20de%20Lima%20Santos.pdf1661bcc4a1ed50988c06525c46fe0a02MD53LICENSElicense.txttext/plain2089https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14737/4/license.txt7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7MD5420.500.14407/147372023-12-22 00:05:15.287oai:rima.ufrrj.br:20.500.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Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-22T03:05:15Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false |
dc.title.por.fl_str_mv |
Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol |
dc.title.alternative.por.fl_str_mv |
... |
title |
Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol |
spellingShingle |
Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol Santos, Margareth Rôse de Lima Química Química |
title_short |
Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol |
title_full |
Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol |
title_fullStr |
Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol |
title_full_unstemmed |
Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol |
title_sort |
Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol |
author |
Santos, Margareth Rôse de Lima |
author_facet |
Santos, Margareth Rôse de Lima |
author_role |
author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Santos, Margareth Rôse de Lima |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Barreiro, Eliezer Jesus Lacerda |
dc.contributor.advisor2.fl_str_mv |
Braz Filho, Raimundo |
dc.contributor.advisor2Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/6747215104363265 |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Barreiro, Eliezer J. |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Carvalho, Mário Geraldo de |
dc.contributor.referee3.fl_str_mv |
Fraga, Carlos Alberto Manssour |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/2283308265841242 |
contributor_str_mv |
Barreiro, Eliezer Jesus Lacerda Braz Filho, Raimundo Barreiro, Eliezer J. Carvalho, Mário Geraldo de Fraga, Carlos Alberto Manssour |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Química |
topic |
Química Química |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
Química |
description |
No âmbito de uma linha de pesquisa que visa o planejamento de novas substâncias bioativas como prováveis inibidores de enzimas da cascata do ácido araquidônico, descrevemos neste trabalho a síntese, a análise espectroscópica e a avaliação farmacológica dos novos derivados isocromanilacetilidrazônicos. Estes compostos são obtidos em ca. de 85% de rendimento global, a partir do safrol, produto natural abundante isolado do óleo de Sassafráz A análise dos espectros de RMN1H (200 MHz) e 13C (50,3 MHz) evidenciou a presença de dois diastereoisômeros (E) e (Z) com a predominância do isômero (E). Os espectros bidimensionais de correlação homonuclear [1HxlH-COSY) e heteronuclear[1Hx13C-COSY:modulados com 1JCH njCH (n=2 e 3-COLOC), RMN13C-DEPT e experiências de NOE por subtração de espectros (1H{1H}-NOE) foram utilizados na determinação da configuração dos diastereoisômeros e para a atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono-13. Os resultados farmacológicos obtidos indicam a unidade acilidrazona como importante farmacóforo, assim como a relevância do substituiunte 4-(NCH3)2-fenila para a atividade analgésica observada |
publishDate |
1995 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
1995-05-05 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2023-12-22T03:05:15Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2023-12-22T03:05:15Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
SANTOS, Margareth Rôse de Lima. Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol. 1995. 151 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1995. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14737 |
identifier_str_mv |
SANTOS, Margareth Rôse de Lima. Síntese e avaliação farmacológica de novos derivados Isocromanilacetilidrazônicos a partir do safrol. 1995. 151 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1995. |
url |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14737 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFRRJ |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
Instituto de Ciências Exatas |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ) instacron:UFRRJ |
instname_str |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ) |
instacron_str |
UFRRJ |
institution |
UFRRJ |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14737/1/1995%20-%20Margareth%20R%c3%b4se%20de%20Lima%20Santos.pdf.jpg https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14737/2/1995%20-%20Margareth%20R%c3%b4se%20de%20Lima%20Santos.pdf.txt https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14737/3/1995%20-%20Margareth%20R%c3%b4se%20de%20Lima%20Santos.pdf https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/14737/4/license.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
b94e3017510b7398647669f9e650e484 3394bd057fa3c90d45d945561be2a7d7 1661bcc4a1ed50988c06525c46fe0a02 7b5ba3d2445355f386edab96125d42b7 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ) |
repository.mail.fl_str_mv |
bibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.br |
_version_ |
1810107942228197376 |