Síntese e avaliação da atividade biológica de tiossemicarbazidas, tiossemicarbazonas e cloridratos mesoiônicos da classe 1,3,4- tiadiazólio-2-aminida

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Reis, Camilla Moretto dos
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ
Texto Completo: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10262
Resumo: Nos dias atuais as demandas por processos sintéticos mais limpos e eficientes têm sido consideradas muito relevantes, devido especialmente aos aspectos ambientais. Assim, este trabalho de tese relata a síntese de uma série de 20 tiossemicarbazidas, sendo nove da classe das N4-substituídas, obtidas a partir da reação de diferentes isotiocianatos com hidrazina hidrato e onze da classe das N1,N4-dissubstituídas obtidas a partir da reação de diferentes isotiocianatos com fenil hidrazina. Utilizou-se a metodologia tradicional por agitação a temperatura ambiente, a irradiação de micro-ondas e a maceração sólido-sólido para a preparação desses compostos, sendo esta última metodologia a que apresentou os melhores rendimentos para os compostos sintetizados em apenas 2 minutos de reação. A atividade antioxidante das tiossemicarbazidas foi avaliada experimentalmente pelo método do DPPH, indicando atividade significativa para a maioria dos derivados testados. As tiossemicarbazidas N4-substituídas foram os precursores sintéticos de 36 derivados da classe das tiossemicarbazonas, que também foram obtidas por três metodologias diferentes a partir da reação de diferentes aldeídos aromáticos com as tiossemicarbazidas N4-substituídas. Utilizou-se a metodologia tradicional por refluxo, a irradiação de micro-ondas na presença de solvente orgânico e a irradiação de micro-ondas na ausência de solvente, esta última metodologia foi a que permitiu a obtenção dos produtos com melhores rendimentos em apenas 3 minutos de reação. Todos os 36 derivados das tiossemicarbazonas foram testados frente aos fungos Aspergillus parasiticus e Candida albicans, apresentando moderada atividade para alguns dos derivados ensaiados. As tiossemicarbazidas N1,N4-dissubstituídas foram os precursores sintéticos dos cloridratos mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida. Onze derivados mesoiônicos foram obtidos via irradiação de micro-ondas, a partir das tiossemicarbazidas N1,N4-dissubstituídas com diferentes aldeídos aromáticos. Foram avaliadas, também, as atividades citotóxicas de alguns dos mesoiônicos sintetizados nas linhagens leucêmicas humanas K562 e Jurkat, assim como na linhagem de linfoma Daudi, obtendo-se resultados bastante promissores e satisfatórios para alguns dos compostos ensaiados. Além disso, os compostos mesoiônicos foram ensaiados quanto à atividade in vivo frente a L. amazonensis e L. infantum e também frente à enzima tripanotiona redutase de L. amazonensis, L. infantum, L. braziliensis e T. cruzi mostrando atividade significativa indicando a potencial utilização desses compostos como agentes anti-parasitários.
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spelling Reis, Camilla Moretto dosLima, Aurea Echevarria Aznar Neves668.742.388-68http://lattes.cnpq.br/1879077396134052Souza, Andrea Luzia Ferreira deSouza, Maria Cecília Bastos Vieira deGraebin, Cedric StephanDel Cistia, Catarina De NigrisSantos, Andressa Esteves de Souza dos93968047-54http://lattes.cnpq.br/66635446354457372023-12-21T18:59:44Z2023-12-21T18:59:44Z2012-08-03REIS, Camilla Moretto dos. Síntese e avaliação da atividade biológica de tiossemicarbazidas, tiossemicarbazonas e cloridratos mesoiônicos da classe 1,3,4 - tiadiazólio - 2 - aminida. 2012. 323 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2012.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10262Nos dias atuais as demandas por processos sintéticos mais limpos e eficientes têm sido consideradas muito relevantes, devido especialmente aos aspectos ambientais. Assim, este trabalho de tese relata a síntese de uma série de 20 tiossemicarbazidas, sendo nove da classe das N4-substituídas, obtidas a partir da reação de diferentes isotiocianatos com hidrazina hidrato e onze da classe das N1,N4-dissubstituídas obtidas a partir da reação de diferentes isotiocianatos com fenil hidrazina. Utilizou-se a metodologia tradicional por agitação a temperatura ambiente, a irradiação de micro-ondas e a maceração sólido-sólido para a preparação desses compostos, sendo esta última metodologia a que apresentou os melhores rendimentos para os compostos sintetizados em apenas 2 minutos de reação. A atividade antioxidante das tiossemicarbazidas foi avaliada experimentalmente pelo método do DPPH, indicando atividade significativa para a maioria dos derivados testados. As tiossemicarbazidas N4-substituídas foram os precursores sintéticos de 36 derivados da classe das tiossemicarbazonas, que também foram obtidas por três metodologias diferentes a partir da reação de diferentes aldeídos aromáticos com as tiossemicarbazidas N4-substituídas. Utilizou-se a metodologia tradicional por refluxo, a irradiação de micro-ondas na presença de solvente orgânico e a irradiação de micro-ondas na ausência de solvente, esta última metodologia foi a que permitiu a obtenção dos produtos com melhores rendimentos em apenas 3 minutos de reação. Todos os 36 derivados das tiossemicarbazonas foram testados frente aos fungos Aspergillus parasiticus e Candida albicans, apresentando moderada atividade para alguns dos derivados ensaiados. As tiossemicarbazidas N1,N4-dissubstituídas foram os precursores sintéticos dos cloridratos mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida. Onze derivados mesoiônicos foram obtidos via irradiação de micro-ondas, a partir das tiossemicarbazidas N1,N4-dissubstituídas com diferentes aldeídos aromáticos. Foram avaliadas, também, as atividades citotóxicas de alguns dos mesoiônicos sintetizados nas linhagens leucêmicas humanas K562 e Jurkat, assim como na linhagem de linfoma Daudi, obtendo-se resultados bastante promissores e satisfatórios para alguns dos compostos ensaiados. Além disso, os compostos mesoiônicos foram ensaiados quanto à atividade in vivo frente a L. amazonensis e L. infantum e também frente à enzima tripanotiona redutase de L. amazonensis, L. infantum, L. braziliensis e T. cruzi mostrando atividade significativa indicando a potencial utilização desses compostos como agentes anti-parasitários.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqNowadays the demand for cleaner and more efficient synthetic processes have been deemed very important, especially due to environmental aspects. Thus, this thesis describes the synthesis of a series of 20 tiossemicarbazidas, nine class of N4-substituted obtained from the reaction of isothiocyanates with different hydrazine hydrate and eleven Class of N1,N4-disubstituted obtained from the reaction of isothiocyanates with different phenyl hydrazine. We used the traditional method by stirring at room temperature, the microwave irradiation and solid-solid maceration for preparing such compounds, the latter methodology to that presented the best performances for the compounds synthesized in only two minutes of reaction. The antioxidant activity of tiossemicarbazidas was evaluated experimentally by the method of DPPH, indicating significant activity for most of the derivatives tested. The tiossemicarbazidas N4-substituted synthetic precursors were derived from the class of 36 thiosemicarbazones, which have also been obtained by three different methodologies from the reaction of different aromatic aldehydes with tiossemicarbazidas N4-substituted. The methodology used by traditional reflux, the microwave irradiation in the presence of organic solvent and microwave irradiation in the absence of solvent, the latter method was allowed to obtain products with better results with only 3 minutes of reaction. All 36 of thiosemicarbazones derivatives were tested against the fungi Candida albicans and Aspergillus parasiticus, with moderate activity for some of the derivatives tested. The tiossemicarbazidas N1,N4-disubstituted are synthetic precursors of the 1,3,4-thiadiazolium-2-aminide hydrochlorides mesoionic class. Eleven mesoionic derivatives were obtained by microwave irradiation, from tiossemicarbazidas N1,N4-disubstituted with different aromatic aldehydes. We also evaluated the cytotoxic activities from some of the synthesized mesoionic lines K562 human leukemia and Jurkat, as well as in the line of Daudi lymphoma, obtaining satisfactory and very promising results for some of the compounds tested. Furthermore, the compounds mesoionic were tested for in vivo activity against L. amazonensis and L. infantum and also opposite the trypanothione reductase enzyme L. amazonensis, L. infantum, L. braziliensis and T. cruzi showing significant activity indicating the potential use of these compounds as anti-parasitic agentsapplication/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exatasthiosemicarbazones1,3,4-tiadiazólio-2-aminidasolid-solid reactionmicrowaveTiossemicarbazidastiossemicarbazonas1,3,4-tiadiazólio-2-aminidareação sólido-sólidomicro-ondasQuímicaSíntese e avaliação da atividade biológica de tiossemicarbazidas, tiossemicarbazonas e cloridratos mesoiônicos da classe 1,3,4- tiadiazólio-2-aminidaSynthesis and evaluation of biological activity of tiossemicarbazidas, thiosemicarbazones and mesoionic hydrochlorides of 1,3,4-class tiadiazólio-2-aminidasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisALLEN, F. 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description Nos dias atuais as demandas por processos sintéticos mais limpos e eficientes têm sido consideradas muito relevantes, devido especialmente aos aspectos ambientais. Assim, este trabalho de tese relata a síntese de uma série de 20 tiossemicarbazidas, sendo nove da classe das N4-substituídas, obtidas a partir da reação de diferentes isotiocianatos com hidrazina hidrato e onze da classe das N1,N4-dissubstituídas obtidas a partir da reação de diferentes isotiocianatos com fenil hidrazina. Utilizou-se a metodologia tradicional por agitação a temperatura ambiente, a irradiação de micro-ondas e a maceração sólido-sólido para a preparação desses compostos, sendo esta última metodologia a que apresentou os melhores rendimentos para os compostos sintetizados em apenas 2 minutos de reação. A atividade antioxidante das tiossemicarbazidas foi avaliada experimentalmente pelo método do DPPH, indicando atividade significativa para a maioria dos derivados testados. As tiossemicarbazidas N4-substituídas foram os precursores sintéticos de 36 derivados da classe das tiossemicarbazonas, que também foram obtidas por três metodologias diferentes a partir da reação de diferentes aldeídos aromáticos com as tiossemicarbazidas N4-substituídas. Utilizou-se a metodologia tradicional por refluxo, a irradiação de micro-ondas na presença de solvente orgânico e a irradiação de micro-ondas na ausência de solvente, esta última metodologia foi a que permitiu a obtenção dos produtos com melhores rendimentos em apenas 3 minutos de reação. Todos os 36 derivados das tiossemicarbazonas foram testados frente aos fungos Aspergillus parasiticus e Candida albicans, apresentando moderada atividade para alguns dos derivados ensaiados. As tiossemicarbazidas N1,N4-dissubstituídas foram os precursores sintéticos dos cloridratos mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida. Onze derivados mesoiônicos foram obtidos via irradiação de micro-ondas, a partir das tiossemicarbazidas N1,N4-dissubstituídas com diferentes aldeídos aromáticos. Foram avaliadas, também, as atividades citotóxicas de alguns dos mesoiônicos sintetizados nas linhagens leucêmicas humanas K562 e Jurkat, assim como na linhagem de linfoma Daudi, obtendo-se resultados bastante promissores e satisfatórios para alguns dos compostos ensaiados. Além disso, os compostos mesoiônicos foram ensaiados quanto à atividade in vivo frente a L. amazonensis e L. infantum e também frente à enzima tripanotiona redutase de L. amazonensis, L. infantum, L. braziliensis e T. cruzi mostrando atividade significativa indicando a potencial utilização desses compostos como agentes anti-parasitários.
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