Estudo do mecanismo da reação entre glicina e aspirina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: CAON, Natália Bruzamarello
Data de Publicação: 2008
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/105185
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.
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spelling Estudo do mecanismo da reação entre glicina e aspirinaGlicinaAspirinaCinética químicaTCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.A presença da catálise básica geral nos sistemas biológicos é importante para que uma série de reações, por exemplo as reações enzimáticas, ocorram com maior velocidade e eficiência. No caso do presente trabalho, o substrato (aspirina) é conhecido por ser um exemplo clássico de reação de hidrólise que ocorre com o auxílio de uma catálise intramolecular básica geral. O estudo realizado com a glicina consistiu na obtenção de dados físico-químicos para fornecer relações que pudessem ser consistentes para a proposta do possível mecanismo que ocorre quando a glicina reage com a aspirina na sua forma monoaniônica. Nesse sentido, foi avaliada a dependência da velocidade da reação com a concentração de glicina, o perfil da alteração da velocidade da reação de acordo com o pH do meio reacional, o efeito dos substituintes doadores e retiradores de elétrons (relação de Hammett e Jaffé) e da força do nucleófilo (relação de Brönsted), bem como o efeito isotópico cinético, utilizando meio reacional deuterado. Os dados e relações obtidos são consistentes com uma catálise intramolecular básica geral, em que o carboxilato catalisa o ataque do grupo amino da glicina ao carbono carbonílico do éster da aspirina. O estado de transição é provavelmente do tipo concertado, em que a quebra e a formação das ligações ocorrem de maneira orquestrada, sem a formação de intermediário tetraédrico.AGUILERA, Faruk José NomeUniversidade Federal de Santa CatarinaCAON, Natália Bruzamarello2013-10-09T13:46:02Z2013-10-09T13:46:02Z20082008info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis40 f.application/pdfhttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/105185porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2014-01-19T02:38:40Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/105185Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732014-01-19T02:38:40Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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