SÍNTESE DE 2-METILOXAZÓIS FUNCIONALIZADOS COMO BLOCOS DE CONSTRUÇÃO NA OBTENÇÃO DE HETEROCICLOS

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Beche, Ricardo Ismael
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/243211
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Química.
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spelling SÍNTESE DE 2-METILOXAZÓIS FUNCIONALIZADOS COMO BLOCOS DE CONSTRUÇÃO NA OBTENÇÃO DE HETEROCICLOSoxazolsíntese orgânicahalogenaçãoquímica verdeTCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Química.O oxazol é uma classe de compostos herocíclicos que constituem uma larga parte dos fármacos e moléculas biologicamente ativas. Seu padrão de substituição tem papel definitivo nas propriedades químicas e farmacológicas dos derivados. Diversas metodologias de síntese para moléculas contendo o núcleo oxazólico se encontram dispostas na literatura, onde são possíveis a síntese de oxazóis com ampla variação de substituições no anel heterocíclico. Entretanto, o aperfeiçoamento das metodologias existentes tem sido de interesse crescente na química contemporânea, onde é visado o aumento da eficiência energética e atômica dos processos sintéticos, além da redução de etapas. O presente trabalho teve como objetivo desenvolver uma metodologia sintética para síntese eficiente de 2-metiloxazóis funcionalizados a serem utilizados como blocos de construção em projetos de pesquisa desenvolvidos futuramente. Foi estudada a síntese de 2-metiloxazóis funcionalizados tendo como reagentes de partida acetofenona e aminoácidos sob condições oxidativas. A otimização da síntese do 2-metil-5-feniloxazol foi alcançada com rendimento de 59%, onde após diversas variações foi possível elevar a escala da reação mantendo um rendimento aceitável. A variação nos percursores para a síntese de oxazóis fazendo uso da metodologia proposta se mostrou pouco produtiva, onde a variação da cetona aromática e do aminoácido empregado resultou na queda drástica da conversão para os produtos finais, necessitando assim de maior pesquisa e adaptação dos parâmetros reacionais para variação dos materiais de partida. Em posse do 2-metiloxazol foi realizada a halogenação radicalar do carbono metílico, onde fazendo uso de N-bromosuccinimida como fonte de bromo e 2,2’-azobisisobutironitrila como iniciador radicalar se obteve o 2-bromometiloxazol com rendimento de 42%. Essa etapa de halogenação foi adaptada da literatura, sendo feito um estudo da variação do solvente visando a substituição de tetracloreto de carbono, que vai contra os princípios da Química Verde. Dentre os solventes testados, o clorofórmio se mostrou o mais promissor, permitindo assim a síntese do oxazol halogenado pela reação radicalar descrita na literatura com redução do impacto ambiental e da periculosidade do processo.Florianópolis, SC.Sá, Marcus CesarBalaguez, Renata AzevedoUniversidade Federal de Santa Catarina.Beche, Ricardo Ismael2022-12-20T18:47:51Z2022-12-20T18:47:51Z2022-12-14info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis41application/pdfhttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/243211Open Access.info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSC2022-12-20T18:47:51Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/243211Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732022-12-20T18:47:51Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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