Síntese e halogenação de n-fenilcarbamatos

• Autor(a) principal: Souza, Raphael Beauvilain Alves de
• Data de Publicação: 2021
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFRJ
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/11422/20074
• topic: N-fenilcarbamatos; Carbamatos; Ácido trialoisocianúrico; Halogenação; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA

N-fenilcarbamatos possuem diversas aplicações industriais e biológicas já estabelecidas no mercado. A síntese e derivatização dos mesmos tem sido estudada desde a primeira metade do século passado. A halogenação de N-fenilcarbamatos tem capacidade de aumentar diversas atividades biológicas. A halogenação dos mesmos também pode ser interessante no desenvolvimento de novos materiais ou no desenvolvimento de novos derivados. A síntese de N-fenilcarbamatos halogenados a partir de N-fenilcarbamatos nesse tipo de estudo facilita o desenvolvimento de novos derivados em laboratório de forma segura e barata. Esse trabalho estuda a utilização de ácidos trialoisocianúricos na halogenação de N-fenilcarbamatos obtidos pela reação de N-fenilisocianato e compostos hidroxilados. O estudo mostrou que o ácido tricloroisocianúrico em associação com iodo é um bom sistema regiosseletivo de iodação de N-fenilcarbamatos. O ácido tricloroisocianúrico e o ácido tribromoisocianúrico se mostraram possíveis agentes de cloração e bromação, respectivamente, de N-fenilcarbamatos sendo ainda necessário optimização da metodologia.