Síntese de substratos modelos para reações de despropargilação de éteres aromáticos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Wachholz Júnior, Dagwin
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/187705
Resumo: TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.
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spelling Universidade Federal de Santa CatarinaWachholz Júnior, DagwinDomingos, Josiel Barbosa2018-07-04T18:49:00Z2018-07-04T18:49:00Z2018-06-28https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/187705TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.O uso de catalisadores para mediar transformações quimiosseletivas em condições fisiológicas é uma adição recente ao campo da biologia química, um campo denominado de “catálise bio-ortogonal”. Umas das principais reações utilizando paládio como catalisadores bio-ortogonais é a desproteção de grupos aminas e alcoóis através da clivagem de ligações CN e C-O, com as mais diversas aplicações, entre elas a ativação espaço-temporal de proteínas em células vivas. Dentre as aplicações, a reação de despropargilação se destaca, visto sua maior eficiência quando comparada com outras reações de desproteção. O mecanismo destas reações catalisadas por paládio, todavia, é incerto, pois nenhum estudo mecanístico sistemático foi realizado até o presente momento. Neste contexto, este projeto visa o desenvolvimento de novos substratos modelos para aplicação na catálise bio-ortogonal de reações de despropargilação de éteres aromáticos, como pré-requisito para o entendimento do mecanismo e desenvolvimento de novos catalisadores. Ao todo foram sintetizados seis substratos partindo do 2-aminotiofenol e do 2-, 3- ou 4- hidroxibenzaldeído, seguido da propargilação dos mesmos, com rendimentos entre 23 % e 88 %, e grau de pureza adequado para o uso desses em reações de O-despropargilação. A caracterização dos compostos foi realizada pela análise de RMN de 1H e de 13C, por IV, HRMS e por ponto de fusão. Avaliaram-se ainda os espectros de absorção na região do UV-vis e de fluorescência dos novos substratos, visto que é de interesse que os mesmos forneçam produtos cuja formação possa ser acompanhada por espectrofotometria de UV-vis. Todas as bandas na região do UV-vis foram atribuídas as principais transições presentes nos compotos e os coeficientes de absortividade molar foram determinados, sendo que os substratos propargilados apresentaram os menores valores, devido a mudança na planaridade da estrutura. Os estudos cinéticos foram realizados em meio aquoso, avaliando-se a reação de O-despropargilação catalisada por paládio. Os substratos não se mostraram, todavia, bons modelos para o acompanhamento dessa reação, visto a dificuldade de acompanhar a cinética por UV-vis. (Observou-se ainda a formação do complexo [Pd(2-HPBT)2].)84 f.Florianópolis, SCbio-ortogonalidadeO-despropargilaçãomecanismocatálisesínteseSíntese de substratos modelos para reações de despropargilação de éteres aromáticosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisporreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81383https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/187705/2/license.txt11ee89cd31d893362820eab7c4d46734MD52ORIGINALTCC II - VERSÃO BU - Dagwin Jr..pdfTCC II - VERSÃO BU - Dagwin Jr..pdfapplication/pdf3585626https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/187705/1/TCC%20II%20-%20VERS%c3%83O%20BU%20-%20Dagwin%20Jr..pdf88c9f3bf07cebde23404fc4b31f7fa22MD51123456789/1877052018-07-04 15:49:00.868oai:repositorio.ufsc.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732018-07-04T18:49Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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