Síntese de substratos modelos para reações de despropargilação de éteres aromáticos
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Data de Publicação: | 2018 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/187705 |
Resumo: | TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química. |
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Síntese de substratos modelos para reações de despropargilação de éteres aromáticosbio-ortogonalidadeO-despropargilaçãomecanismocatálisesínteseTCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Química.O uso de catalisadores para mediar transformações quimiosseletivas em condições fisiológicas é uma adição recente ao campo da biologia química, um campo denominado de “catálise bio-ortogonal”. Umas das principais reações utilizando paládio como catalisadores bio-ortogonais é a desproteção de grupos aminas e alcoóis através da clivagem de ligações CN e C-O, com as mais diversas aplicações, entre elas a ativação espaço-temporal de proteínas em células vivas. Dentre as aplicações, a reação de despropargilação se destaca, visto sua maior eficiência quando comparada com outras reações de desproteção. O mecanismo destas reações catalisadas por paládio, todavia, é incerto, pois nenhum estudo mecanístico sistemático foi realizado até o presente momento. Neste contexto, este projeto visa o desenvolvimento de novos substratos modelos para aplicação na catálise bio-ortogonal de reações de despropargilação de éteres aromáticos, como pré-requisito para o entendimento do mecanismo e desenvolvimento de novos catalisadores. Ao todo foram sintetizados seis substratos partindo do 2-aminotiofenol e do 2-, 3- ou 4- hidroxibenzaldeído, seguido da propargilação dos mesmos, com rendimentos entre 23 % e 88 %, e grau de pureza adequado para o uso desses em reações de O-despropargilação. A caracterização dos compostos foi realizada pela análise de RMN de 1H e de 13C, por IV, HRMS e por ponto de fusão. Avaliaram-se ainda os espectros de absorção na região do UV-vis e de fluorescência dos novos substratos, visto que é de interesse que os mesmos forneçam produtos cuja formação possa ser acompanhada por espectrofotometria de UV-vis. Todas as bandas na região do UV-vis foram atribuídas as principais transições presentes nos compotos e os coeficientes de absortividade molar foram determinados, sendo que os substratos propargilados apresentaram os menores valores, devido a mudança na planaridade da estrutura. Os estudos cinéticos foram realizados em meio aquoso, avaliando-se a reação de O-despropargilação catalisada por paládio. Os substratos não se mostraram, todavia, bons modelos para o acompanhamento dessa reação, visto a dificuldade de acompanhar a cinética por UV-vis. (Observou-se ainda a formação do complexo [Pd(2-HPBT)2].)Florianópolis, SCDomingos, Josiel BarbosaUniversidade Federal de Santa CatarinaWachholz Júnior, Dagwin2018-07-04T18:49:00Z2018-07-04T18:49:00Z2018-06-28info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis84 f.application/pdfhttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/187705porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2018-07-04T18:49:00Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/187705Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732018-07-04T18:49Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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