Ciclização intramolecular de 2-(w-Bromoalquiloxi) anilinas /

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Martendal, Adriano
Data de Publicação: 1999
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/81026
Resumo: Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas.
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spelling Ciclização intramolecular de 2-(w-Bromoalquiloxi) anilinas /Mecanismos de reações orgânicasEnzimasCataliseDissertação (Mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas.Ciclizações intramoleculares podem ser estudadas como modelos miméticos de catálise enzimática. Esses modelos fundamentam-se no princípio de que os parâmetros físico-químicos que governam a reatividade entre dois grupamentos funcionais em uma reação intramolecular, estejam presentes também no mecanismo da ação enzimática. Os brometos de 2-(w-bromoalquiloxi)anilínio e 2-(w-bromoalquiloxi)-3-metilanilínio foram sintetizados com o objetivo de formular novos modelos miméticos. A rota sintética utilizada foi a alquilação do 2-nitrofenol e 6-nitro-2-metilfenol com dibrometos de alquila, com subseqüente hidrogenação catalítica dos nitro-compostos. As reações de ciclização das anilinas foram acompanhadas por espectroscopia de UV/Vis, em meio aquoso (solução de hidróxido de sódio 10-3 M) e em solventes orgânicos (metanol, etanol e acetonitrila, e misturados na proporção 1 : 1 com água), monitorando o aparecimento do produto ciclizado. Os resultados cinéticos indicam que as reações de ciclização dos compostos com o grupo metila são aproximadamente 3 e 14 vezes mais rápidas, para os anéis de 8 e 7 membros respectivamente, comparadas às ciclizações dos compostos sem metila. Cálculos de modelagem molecular sustentam o mecanismo via substituição nucleofílica intramolecular.Florianópolis, SCZucco, CesarUniversidade Federal de Santa CatarinaMartendal, Adriano2012-10-18T21:59:36Z2012-10-18T21:59:36Z19991999info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisxiii, 76f.| il., tabs.application/pdf161180http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/81026porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2016-01-09T04:30:12Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/81026Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732016-01-09T04:30:12Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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