Semi-síntese de derivados glicosilados de dihidrocucurbitacina B, isolada de Wilbrandia ebracteata Cogn.
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Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96050 |
Resumo: | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2011 |
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Universidade Federal de Santa CatarinaMachado, Vanessa RochaSchenkel, Eloir PauloBernardes, Lilian Sibelle Campos2012-10-26T08:20:17Z2012-10-26T08:20:17Z20112011298731http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96050Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2011Dihidrocucurbitacina B foi isolada do extrato diclorometânico das raízes de Wilbrandia ebracteata e submetida a reações de O-glicosilação, a fim de obter derivados glicosilados bioativos. Duas metodologias distintas foram utilizadas para o acoplamento de glicose e galactose, na formação da ligação O-glicosídica com dihidrocucurbitacina B. A reação clássica de Köenigs-Knorr forneceu o derivado 16-ortoéster peracetilado de dihidrocucurbitacina B (7), enquanto a reação com imidatos resultou no composto 2-O-?-galactosídeo de dihidrocucurbitacina B (12). As estruturas dos compostos obtidos, bem como de dihidrocucurbitacina B, foram confirmadas através de espectroscopia de RMN 1D e 2D, IV e espectrometria de massas (ESI-TOF). Cabe destacar que os compostos obtidos neste trabalho, são inéditos na literatura. Os derivados glicosídicos foram avaliados com relação à citotoxicidade em linhagem celular de adenocarcinoma humano pulmonar (A549) e apresentaram valores de CC50 maiores que o composto natural dihidrocucurbitacina B, ou seja, mostram-se menos citotóxicos.114 p.| il., grafs., tabs.porFlorianópolis, SCFarmáciaWilbrandia ebracteataCucurbitacinasCelulas mortasSemi-síntese de derivados glicosilados de dihidrocucurbitacina B, isolada de Wilbrandia ebracteata Cogn.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL298731.pdfapplication/pdf2640348https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96050/1/298731.pdf66abf5a6ff506b9eaf011da9254befe8MD51TEXT298731.pdf.txt298731.pdf.txtExtracted Texttext/plain153547https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96050/2/298731.pdf.txt2ed20fb92b7fff3bb53d13281cb2e932MD52THUMBNAIL298731.pdf.jpg298731.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg707https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96050/3/298731.pdf.jpg673eb773a1c9a281ec2c260b6a341261MD53123456789/960502013-05-04 01:19:52.244oai:repositorio.ufsc.br:123456789/96050Repositório de PublicaçõesPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-04T04:19:52Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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