Semi-síntese de derivados glicosilados de dihidrocucurbitacina B, isolada de Wilbrandia ebracteata Cogn.

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Machado, Vanessa Rocha
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96050
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2011
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spelling Semi-síntese de derivados glicosilados de dihidrocucurbitacina B, isolada de Wilbrandia ebracteata Cogn.FarmáciaWilbrandia ebracteataCucurbitacinasCelulas mortasDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2011Dihidrocucurbitacina B foi isolada do extrato diclorometânico das raízes de Wilbrandia ebracteata e submetida a reações de O-glicosilação, a fim de obter derivados glicosilados bioativos. Duas metodologias distintas foram utilizadas para o acoplamento de glicose e galactose, na formação da ligação O-glicosídica com dihidrocucurbitacina B. A reação clássica de Köenigs-Knorr forneceu o derivado 16-ortoéster peracetilado de dihidrocucurbitacina B (7), enquanto a reação com imidatos resultou no composto 2-O-?-galactosídeo de dihidrocucurbitacina B (12). As estruturas dos compostos obtidos, bem como de dihidrocucurbitacina B, foram confirmadas através de espectroscopia de RMN 1D e 2D, IV e espectrometria de massas (ESI-TOF). Cabe destacar que os compostos obtidos neste trabalho, são inéditos na literatura. Os derivados glicosídicos foram avaliados com relação à citotoxicidade em linhagem celular de adenocarcinoma humano pulmonar (A549) e apresentaram valores de CC50 maiores que o composto natural dihidrocucurbitacina B, ou seja, mostram-se menos citotóxicos.Florianópolis, SCSchenkel, Eloir PauloBernardes, Lilian Sibelle CamposUniversidade Federal de Santa CatarinaMachado, Vanessa Rocha2012-10-26T08:20:17Z2012-10-26T08:20:17Z20112011info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis114 p.| il., grafs., tabs.application/pdf298731http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96050porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-04T04:19:52Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/96050Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-04T04:19:52Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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