Semi-síntese de derivados dos triterpenos a e ß-amirina e síntese de estirilpironas via arilação de Heck com sais de arenodiazônio

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Soldi, Cristian
Data de Publicação: 2012
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFSC
Texto Completo: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95757
Resumo: Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.
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spelling Semi-síntese de derivados dos triterpenos a e ß-amirina e síntese de estirilpironas via arilação de Heck com sais de arenodiazônioQuimicaAmirinaEstirilpironasTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.Neste trabalho relatamos a obtenção de derivados sintéticos de uma mistura dos triterpenos ? e ?-amirina, os quais foram avaliados quanto aos seus efeitos leishmanicida e citotóxico. Os derivados 31 e 45 exibiram efeito leishmanicida 5 vezes mais potente que a anfotericina B e os derivados 35 e 36 exibiram significante efeito citotóxico contra células tumorais testadas. Além disso, foram realizados experimentos na tentativa de determinar o mecanismo de ação antinociceptiva do derivado octanoato de ? e ?-amirina. A segunda parte do trabalho trata de um estudo da relação entre a estrutura das estirilpironas naturais, previamente isoladas de Polygala sabulosa, e sua afinidade pelo sítio bezodiazepínico. O estudo foi realizado utilizando o funcional de densidade (DFT) como ferramenta teórica. Estes resultados nos orientaram no planejamento e síntese de análogos das estirilpironas naturais visando aumentar a afinidade pelo sítio benzodiazepínico. Desta forma, foi desenvolvida uma nova metodologia, em colaboração com o grupo do Prof. Dr. Carlos R. D. Correia, da UNICAMP, via arilação de Heck com sais de arenodiazônio. Foram preparados 12 compostos diretamente através da reação de Heck-Matsuda e mais 5 compostos via reações de hidrogenação catalítica e demetilação dos adutos de Heck. Estes compostos não exibiram efeito tóxico em células tumorais na concentração de 50,0 µM.Pizzolatti, Moacir GeraldoUniversidade Federal de Santa CatarinaSoldi, Cristian2012-10-26T05:39:56Z2012-10-26T05:39:56Z2012-10-26T05:39:56Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis176 p.| il., grafs., tabs.application/pdf289461http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95757porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-03T04:27:23Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/95757Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-03T04:27:23Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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