Derivados sintéticos dos triterpenos a e B-amirina e avaliação das propridades analgésicas e antifúngicas
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Data de Publicação: | 2007 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/90215 |
Resumo: | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. |
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Derivados sintéticos dos triterpenos a e B-amirina e avaliação das propridades analgésicas e antifúngicasQuimicaTriterpenosDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.Quinze derivados de uma mistura dos triterpenos e -amirina (1:2) foram preparados através de acilação com anidridos de ácido carboxílico apropriados ou cloreto de acila e oxidação na presença de cromato de t-butila ou clorocromato de piridínio. As estruturas moleculares dos compostos obtidos foram confirmadas através dos espectros de IV e 1H RMN. Os compostos foram avaliados quanto sua atividade antinociceptiva e antifúngica. A atividade antinociceptiva foi avaliada no modelo de dor induzida por ácido acético. Os derivados 3-O-acilados propanoato de e -amirina 4, hexanoato de e -amirina 6 e octanoato de e -amirina 7 foram os compostos mais ativos da série. Surpreendentemente, a substância octanoato de e -amirina 7 foi 24180 vezes mais potente que a aspirina e 427 vezes mais potente, no modelo de dor testado, que a morfina e não produziu nenhuma alteração comportamental nos ratos. A atividade antifúngica foi avaliada contra diferentes espécies de Candida e, adicionalmente, a inibição da adesão de Candida Albicans nas células epiteliais bucal in vitro foi determinada para o composto mais ativo. Entre os quinze compostos, formiato de e -amirina 2 e acetato de e -amirina 3 foram os mais ativos, inibindo todas as espécies de Candida testadas. Adicionalmente, formiato de e -amirina 2, foi tão efetivo quanto fluconazol, droga comercialmente disponível, em inibir a adesão de Candida Albicans nas células epiteliais bucal. Este estudo demonstrou que, na fase pré-clinica, os derivados da mistura de triterpenos pentacíclicos e -amirina exibiram significante atividade antinociceptiva, utilizando o modelo de dor induzida por ácido acético, e significante atividade antifúngica contra diferentes espécies de Candida.Florianópolis, SCPizzolatti, Moacir GeraldoUniversidade Federal de Santa CatarinaSoldi, Cristian2012-10-23T07:17:35Z2012-10-23T07:17:35Z20072007info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis103 f.| tabs., grafs.application/pdf247681http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/90215porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-03T08:15:44Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/90215Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-03T08:15:44Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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