Estudo dos constituintes quimicos isolados de plantas medicinais da região do vale do Purus no Acre (Amazônia)
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Data de Publicação: | 2003 |
Tipo de documento: | Tese |
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Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4153 |
Resumo: | The present work describes especially the extraction, isolation and identification of the chemical compounds of the tuber of Humirianthera ampla Miers (Icacynaceae) and the barks of the Himatanthus sucuuba Spruce (Apocynaceae). From the tuber of H. ampla, the diterpenes Humirianthol (3,18:14,16- diepoxi-3,15-dihydroxi-7-pimaren-17,6β-olida) (18) and acrenol (15,16-diol-3β,20- epoxi-3α-hydroxi-9-epi-7-pimaren-19,6β-olida) (19), isolated and identificated in the master studies, have your stereogenic centers definites at X ray technique and, at Horeau method. Though were isolated and identificated β-amyrin (37), sitosterol glycoside (45), plumeride (32) and glicoplumeric acid (1β-O-DGlicopyranosilpluméric) (33). From the barks of the H. sucuuba Wood were isolated one mixture the α-amyrin cinamate and α-lupeol cinamate, and allamandine-A (43), plumericin (44), and plumericin at to plumeride glycoside (32). The structures of the isolated compounds were established by spectral analysis (1H RMN, 13C RMN, COSY, DEPT 135O, DEPT 90O, HMQC, HMBC e NOESY), Infrared, X ray and comparisons among closely related compounds. Acetate derivatization from the diterpenes humirianthol and acrenol exhibited antifungic activity against Candida albicans and Sacharomyces cerivisae. The cloroformic fraction from the barks of the Himatanthus sucuuba exhibits activity against Staphylococcus aureus, S. epidermidis , Micrococcus luteus, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli and Salmonella setubal and antifungic activity against Candida albicans e Sacharomyces cerivisae. The allamandin A (43) and plumericin (44) exhibited activity equal to the cloroformic fraction. |
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Estudo dos constituintes quimicos isolados de plantas medicinais da região do vale do Purus no Acre (Amazônia)Química farmcêuticaAmazôniaPlantas medicinaisProdutos naturaisSíntese orgânicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe present work describes especially the extraction, isolation and identification of the chemical compounds of the tuber of Humirianthera ampla Miers (Icacynaceae) and the barks of the Himatanthus sucuuba Spruce (Apocynaceae). From the tuber of H. ampla, the diterpenes Humirianthol (3,18:14,16- diepoxi-3,15-dihydroxi-7-pimaren-17,6β-olida) (18) and acrenol (15,16-diol-3β,20- epoxi-3α-hydroxi-9-epi-7-pimaren-19,6β-olida) (19), isolated and identificated in the master studies, have your stereogenic centers definites at X ray technique and, at Horeau method. Though were isolated and identificated β-amyrin (37), sitosterol glycoside (45), plumeride (32) and glicoplumeric acid (1β-O-DGlicopyranosilpluméric) (33). From the barks of the H. sucuuba Wood were isolated one mixture the α-amyrin cinamate and α-lupeol cinamate, and allamandine-A (43), plumericin (44), and plumericin at to plumeride glycoside (32). The structures of the isolated compounds were established by spectral analysis (1H RMN, 13C RMN, COSY, DEPT 135O, DEPT 90O, HMQC, HMBC e NOESY), Infrared, X ray and comparisons among closely related compounds. Acetate derivatization from the diterpenes humirianthol and acrenol exhibited antifungic activity against Candida albicans and Sacharomyces cerivisae. The cloroformic fraction from the barks of the Himatanthus sucuuba exhibits activity against Staphylococcus aureus, S. epidermidis , Micrococcus luteus, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli and Salmonella setubal and antifungic activity against Candida albicans e Sacharomyces cerivisae. The allamandin A (43) and plumericin (44) exhibited activity equal to the cloroformic fraction.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorO presente trabalho trata especialmente a extração, isolamento, identificação e atividade biológica de metabólitos secundários isolados dos tubérculos da espécie Humirianthera ampla Miers (Icacinaceae) e da casca do tronco da espécie Himatanthus sucuuba Spruce.(Apocynaceae) Dos tubérculos da espécie Humirianthera ampla, os diterpenos Humirianthol (3,18:14,16 diepoxi 3,15-dihidroxi 7-pimareno-17,6β-olida) (18) e acrenol (15,16 diol-3β,20 epóxi-3α-hidroxi 9 epi-7 -pimareno-19,6β-olida) (19) isolados e identificados em um trabalho anterior, tiveram seus centros estereogênicos definidos através da técnica de difração de raios X e pelo método Horeau. Ainda foram isolados e identificados os constituintes β-amirina (37), β-sitosterol glicosilado (45), plumerídeo glicosilado (32) e ácido glicoplumérico (1β-O-β-Dglicopiranosilplumérico) (33). Da casca da espécie H. sucuuba, foram isolados uma mistura de cinamato de α amirina e cinamato de α lupeol, allamandina A (43), plumericina (44) e o plumerídeo glicosilado (32). As estruturas dos compostos isolados foram elucidadas por análises espectroscópicas e espectrométricas como: RMN 1H, RMN 13C (COSY, DEPT 135O, DEPT 90O, HMQC, HMBC e NOESY), EM-ESI, Infravermelho, difração de raios X, reações de derivatizações e comparação com dados existentes na literatura. Os derivados acetilados dos diterpenos humirianthol (18) e acrenol (19), apresentaram considerável atividade antifúngica contra Candida albicans e Sacharomyces cerevisae A fração clorofórmica da casca da Himatanthus sucuuba apresentou atividade antimicrobiana contra Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Micrococcus luteus, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli e Salmonella setubal, e antifúngica contra Candida albicans e Sacharomyces cerevisae. A mesma atividade foi observada para os metabólitos allamandina A (43) e plumericina (44), ambos metabólitos isolados desta fração.Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaMorel, Ademir Fariashttp://lattes.cnpq.br/3554994385525333Dalcol, Ionara Irionhttp://lattes.cnpq.br/9769548819312192Mostardeiro, Marco Aureliohttp://lattes.cnpq.br/6195396264565980Hoelzel, Solange Cristina da Silva Martinshttp://lattes.cnpq.br/3371198135113385Graebner, Ilmar Bernardo2017-05-162017-05-162003-12-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfapplication/pdfGRAEBNER, Ilmar Bernardo. Estudo dos constituintes quimicos isolados de plantas medicinais da região do vale do Purus no Acre (Amazônia). 2003. 134 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2003.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4153ark:/26339/001300000zkn9porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-08-23T15:24:50Zoai:repositorio.ufsm.br:1/4153Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-08-23T15:24:50Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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The present work describes especially the extraction, isolation and identification of the chemical compounds of the tuber of Humirianthera ampla Miers (Icacynaceae) and the barks of the Himatanthus sucuuba Spruce (Apocynaceae). From the tuber of H. ampla, the diterpenes Humirianthol (3,18:14,16- diepoxi-3,15-dihydroxi-7-pimaren-17,6β-olida) (18) and acrenol (15,16-diol-3β,20- epoxi-3α-hydroxi-9-epi-7-pimaren-19,6β-olida) (19), isolated and identificated in the master studies, have your stereogenic centers definites at X ray technique and, at Horeau method. Though were isolated and identificated β-amyrin (37), sitosterol glycoside (45), plumeride (32) and glicoplumeric acid (1β-O-DGlicopyranosilpluméric) (33). From the barks of the H. sucuuba Wood were isolated one mixture the α-amyrin cinamate and α-lupeol cinamate, and allamandine-A (43), plumericin (44), and plumericin at to plumeride glycoside (32). The structures of the isolated compounds were established by spectral analysis (1H RMN, 13C RMN, COSY, DEPT 135O, DEPT 90O, HMQC, HMBC e NOESY), Infrared, X ray and comparisons among closely related compounds. Acetate derivatization from the diterpenes humirianthol and acrenol exhibited antifungic activity against Candida albicans and Sacharomyces cerivisae. The cloroformic fraction from the barks of the Himatanthus sucuuba exhibits activity against Staphylococcus aureus, S. epidermidis , Micrococcus luteus, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli and Salmonella setubal and antifungic activity against Candida albicans e Sacharomyces cerivisae. The allamandin A (43) and plumericin (44) exhibited activity equal to the cloroformic fraction. |
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