Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
dARK ID: | ark:/26339/0013000005h97 |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226 |
Resumo: | The treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode. |
id |
UFSM_55088bbf8500f94dfe714d793ef962ce |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/17226 |
network_acronym_str |
UFSM |
network_name_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3Cascade cyclization of ortho-diynyl benzyl chalcogenides promoted by iron(III) chloride/dialkyl diselenidesReações em cascataFerroDisselenetosIsocromenosSelenetosHeterociclosCascade reactionsIronDiselenidesIsochromenesSelenidesHeterocyclesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESO tratamento de calcogenetos de orto-diinil benzil com uma mistura de cloreto de ferro(III) e disselenetos de diorganoíla levou a formação de derivados de isocalcogenocromenos fundidos com isocalcogenofenos funcionalizados. Os parâmetros reacionais foram estudados e os resultados indicaram que a reação de calcogenetos orto-diinil benzílicos (0,25 mmol) com cloreto de ferro(III) (2,0 equiv) e disseleneto de diorganoíla (2 equiv), sob refluxo de dicloroetano, foi a melhor condição reacional, fornecendo os produtos em 40-83% de rendimento. Os resultados vão ao encontro da ideia de que uma mistura de sais de ferro e disselenetos de diorganoíla tem uma ação dupla, promovendo a ciclização e introduzindo uma nova funcionalização na posição 3 dos isocalcogenocromenos. A metodologia foi altamente regiosseletiva, gerando o produto através da ciclização 6-endo-dig seguida por uma segunda ciclização 5-endo-dig.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Nogueira, CristinaAzeredo, Juliano Braun dehttp://lattes.cnpq.br/6704567679943812Roehrs, Juliano Alexhttp://lattes.cnpq.br/8258052075073091Pinheiro, Roberto do Carmo2019-07-01T12:38:22Z2019-07-01T12:38:22Z2019-02-21info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226ark:/26339/0013000005h97porAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-05-13T18:34:12Zoai:repositorio.ufsm.br:1/17226Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2024-07-29T10:24:54.586713Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.none.fl_str_mv |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 Cascade cyclization of ortho-diynyl benzyl chalcogenides promoted by iron(III) chloride/dialkyl diselenides |
title |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 |
spellingShingle |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 Pinheiro, Roberto do Carmo Reações em cascata Ferro Disselenetos Isocromenos Selenetos Heterociclos Cascade reactions Iron Diselenides Isochromenes Selenides Heterocycles CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 |
title_full |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 |
title_fullStr |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 |
title_full_unstemmed |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 |
title_sort |
Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 |
author |
Pinheiro, Roberto do Carmo |
author_facet |
Pinheiro, Roberto do Carmo |
author_role |
author |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Zeni, Gilson Rogério http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 Nogueira, Cristina Azeredo, Juliano Braun de http://lattes.cnpq.br/6704567679943812 Roehrs, Juliano Alex http://lattes.cnpq.br/8258052075073091 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Pinheiro, Roberto do Carmo |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Reações em cascata Ferro Disselenetos Isocromenos Selenetos Heterociclos Cascade reactions Iron Diselenides Isochromenes Selenides Heterocycles CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
topic |
Reações em cascata Ferro Disselenetos Isocromenos Selenetos Heterociclos Cascade reactions Iron Diselenides Isochromenes Selenides Heterocycles CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
The treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode. |
publishDate |
2019 |
dc.date.none.fl_str_mv |
2019-07-01T12:38:22Z 2019-07-01T12:38:22Z 2019-02-21 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226 |
dc.identifier.dark.fl_str_mv |
ark:/26339/0013000005h97 |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226 |
identifier_str_mv |
ark:/26339/0013000005h97 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ info:eu-repo/semantics/openAccess |
rights_invalid_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
collection |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository.name.fl_str_mv |
Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com |
_version_ |
1814439734980640768 |