Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Manancial - Repositório Digital da UFSM |
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Texto Completo: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226 |
Resumo: | The treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode. |
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Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3Cascade cyclization of ortho-diynyl benzyl chalcogenides promoted by iron(III) chloride/dialkyl diselenidesReações em cascataFerroDisselenetosIsocromenosSelenetosHeterociclosCascade reactionsIronDiselenidesIsochromenesSelenidesHeterocyclesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThe treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESO tratamento de calcogenetos de orto-diinil benzil com uma mistura de cloreto de ferro(III) e disselenetos de diorganoíla levou a formação de derivados de isocalcogenocromenos fundidos com isocalcogenofenos funcionalizados. Os parâmetros reacionais foram estudados e os resultados indicaram que a reação de calcogenetos orto-diinil benzílicos (0,25 mmol) com cloreto de ferro(III) (2,0 equiv) e disseleneto de diorganoíla (2 equiv), sob refluxo de dicloroetano, foi a melhor condição reacional, fornecendo os produtos em 40-83% de rendimento. Os resultados vão ao encontro da ideia de que uma mistura de sais de ferro e disselenetos de diorganoíla tem uma ação dupla, promovendo a ciclização e introduzindo uma nova funcionalização na posição 3 dos isocalcogenocromenos. A metodologia foi altamente regiosseletiva, gerando o produto através da ciclização 6-endo-dig seguida por uma segunda ciclização 5-endo-dig.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Nogueira, CristinaAzeredo, Juliano Braun dehttp://lattes.cnpq.br/6704567679943812Roehrs, Juliano Alexhttp://lattes.cnpq.br/8258052075073091Pinheiro, Roberto do Carmo2019-07-01T12:38:22Z2019-07-01T12:38:22Z2019-02-21info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226ark:/26339/0013000008vbcporAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-05-13T18:34:12Zoai:repositorio.ufsm.br:1/17226Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-05-13T18:34:12Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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