Síntese totais de lisicamina e da (+-)-apomorfina via química de benzino

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Muraca, Ana Carolina de Avelar [UNIFESP]
Data de Publicação: 2016
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNIFESP
Texto Completo: https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=3606927
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Resumo: A química de benzino tem sido empregada com sucesso em várias abordagens envolvendo sínteses totais de produtos naturais e substâncias bioativas. Desta maneira, devido a considerável importância de 2-(trimetilsilil)aril trifatos no atual contexto de química de benzino, bem com devido as pronunciadas atividades biológicas apresentadas por alcaloides aporfinoides, desenvolvemos a síntese total da lisicamina, um alcaloide aporfinoide com atividade antileishmaniose, e a síntese total convergente da (+-)-apomorfina, um protótipo aporfinoide que atua como agonista de receptores dopaminérgicos, empregando estratégias que envolve nas etapas chaves reações de cicloadição [4+2] seguidas de migrações de hidrogênio, entre 1-metileno-1,2,3,4-tetraidroisoquinolinas e 2-(trimetilsilil)aril trifatos, sob condições reacionais relativamente brandas, utilizando fluoreto de césio como base e acetonitrila com solvente. O alcaloide aporfinoide lisicamina e o protótipo aporfinoide (+-)-apomorfina foram ambos obtidos em nove etapas com rendimentos globais de 24 e 9%, respectivamente.
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spelling Muraca, Ana Carolina de Avelar [UNIFESP]Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)Raminelli, Cristiano [UNIFESP]2018-07-27T15:50:00Z2018-07-27T15:50:00Z2016-04-29https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=3606927MURACA, Ana Carolina de Avelar. Síntese totais de lisicamina e da (+-)-apomorfina via química de benzino. 2016. 168 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2016.https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/463122016-0102.pdfA química de benzino tem sido empregada com sucesso em várias abordagens envolvendo sínteses totais de produtos naturais e substâncias bioativas. Desta maneira, devido a considerável importância de 2-(trimetilsilil)aril trifatos no atual contexto de química de benzino, bem com devido as pronunciadas atividades biológicas apresentadas por alcaloides aporfinoides, desenvolvemos a síntese total da lisicamina, um alcaloide aporfinoide com atividade antileishmaniose, e a síntese total convergente da (+-)-apomorfina, um protótipo aporfinoide que atua como agonista de receptores dopaminérgicos, empregando estratégias que envolve nas etapas chaves reações de cicloadição [4+2] seguidas de migrações de hidrogênio, entre 1-metileno-1,2,3,4-tetraidroisoquinolinas e 2-(trimetilsilil)aril trifatos, sob condições reacionais relativamente brandas, utilizando fluoreto de césio como base e acetonitrila com solvente. O alcaloide aporfinoide lisicamina e o protótipo aporfinoide (+-)-apomorfina foram ambos obtidos em nove etapas com rendimentos globais de 24 e 9%, respectivamente.The benzyne chemistry have been successfully employed in several approches involving total syntheses of natural products and bioative substances. Thus, due to the considerable importance of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates in the current context of benzyne chemistry, as well as due to the pronounced biological activities presented by aporphine alkaloids, we developed the total synthesis of lysicamine, an aporphine alkaloid with antileishmanial activity, and the convergent total syntheses of (+-)-apomorphine, an aporphine prototype that acts as an agonist of dopaminergic receptors, employing strategy which has as key steps [4+2] cycloaddition reactions followed by hydrogen migrations between 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines e 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, under relatively mild reaction conditions, using cesium fluoride as base and acetonitrile as solvent. The aporphine alkaloid lysicamine and the aporphine prototype (+-)-apomorphine were both obtained in nine steps with overall yields of 24% and 9%, respectively.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)FAPESP: 2014/09180-4Dados abertos - Sucupira - Teses e dissertações (2013 a 2016)168 p.porUniversidade Federal de São PauloQuímica de benzinoSíntese totaisAporfinoideLisicamina(+-)-ApomorfinaBenzyne chemistryTotal synthesesAporphineLysicamine(+-)-ApomorphineSíntese totais de lisicamina e da (+-)-apomorfina via química de benzinoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPInstituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF)Ciência e Tecnologia da SustentabilidadeCiência e Tecnologia da SustentabilidadeDesenvolvimento de Moléculas Bioativas, Óptica Biomédica e BiossensoresORIGINALDissertação Ana Carolina Muraca.pdfDissertação Ana Carolina Muraca.pdfapplication/pdf5100263${dspace.ui.url}/bitstream/11600/46312/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Ana%20Carolina%20Muraca.pdf3f2f6ab52b575f6f66d1bdaebbe88162MD51open accessApêndice Dissertação Ana Carolina.pdfApêndice Dissertação Ana Carolina.pdfapplication/pdf6250047${dspace.ui.url}/bitstream/11600/46312/2/Ap%c3%aandice%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Ana%20Carolina.pdf5c099f19e481eef9ea09eec548b757acMD52open accessTEXTDissertação Ana Carolina Muraca.pdf.txtDissertação Ana Carolina Muraca.pdf.txtExtracted texttext/plain126320${dspace.ui.url}/bitstream/11600/46312/21/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Ana%20Carolina%20Muraca.pdf.txt4522aec6876859b894de6c5b024620e6MD521open accessApêndice Dissertação Ana Carolina.pdf.txtApêndice Dissertação Ana Carolina.pdf.txtExtracted texttext/plain15377${dspace.ui.url}/bitstream/11600/46312/24/Ap%c3%aandice%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Ana%20Carolina.pdf.txt103eab02a4f828ab803d0b17d96ff458MD524open accessTHUMBNAILDissertação Ana Carolina Muraca.pdf.jpgDissertação Ana Carolina Muraca.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg3975${dspace.ui.url}/bitstream/11600/46312/23/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Ana%20Carolina%20Muraca.pdf.jpg6b0ba61fece979a88b0b7cc847e39c07MD523open accessApêndice Dissertação Ana Carolina.pdf.jpgApêndice Dissertação Ana Carolina.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5392${dspace.ui.url}/bitstream/11600/46312/26/Ap%c3%aandice%20Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Ana%20Carolina.pdf.jpg28190c00b37a8f348ae4b608788d2f90MD526open access11600/463122022-08-02 10:09:42.281open accessoai:repositorio.unifesp.br:11600/46312Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestopendoar:34652022-08-02T13:09:42Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false
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