Electrospray ionization mass spectrometry applied to study the radical acetylation of amino acids, peptides and proteins
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Data de Publicação: | 2013 |
Outros Autores: | , , , , |
Tipo de documento: | Artigo |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UNIFESP |
Texto Completo: | http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8008 http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130248 |
Resumo: | Recentemente nosso grupo demostrou experimentalmente que a hipótese de produção de radical acetil em meio tamponado no sistema diacetil/peroxinitrito era possível. Diacetil é um flavorizante em alimentos, cigarros e bebidas. O peroxinitrito é encontrado na mitocôndria, e em certas condições como um processo de infeção em humanos, a concentração aumenta significativamente. Em sistemas biológicos, radicais podem facilmente modificar a estrutura e atividade de ácidos nucleicos, proteínas e outras biomoléculas, causando significativo estres oxidativo. Baseado em dados de ressonância magnética e espectrometria de massas, este artigo apresenta os produtos que provam a produção do radical acetil e a formação de compostos estáveis devido à ligação covalente entre o acetil e os aminoácidos (produtos acetilados), e os adutos de peptídeos e proteínas. Estes materiais foram separados por eletroforese capilar e identificados por espectrometria de massas. O meio reacional consistiu da mistura de diacetil e peroxynitrito em uma relação de 1:2 e em 20 mmol L-1 de fosfato de sódio, no valor de pH 7,2. Estes experimentos também revelam a dupla acetilação da lisina, demonstrando a alta reatividade do composto com biomoléculas contendo grupos de nitrogênio, abundantemente encontradas em sistemas biológicos. A mudança estrutural de uma molécula acetilada é uma fonte de modificações pós-tradução com inúmeras consequências biológicas. |
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Alves, Atecla Nunciata Lopes [UNIFESP]Jedlicka, Leticia Dias Lima [UNIFESP]Massari, JúlioJuliano, Maria Aparecida [UNIFESP]Bechara, Etelvino José Henriques [UNIFESP]Assunção, Nilson Antonio [UNIFESP]Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)Universidade de São Paulo (USP)2015-06-14T13:45:40Z2015-06-14T13:45:40Z2013-12-01Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 24, n. 12, p. 1983-1990, 2013.0103-50531678-4790http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8008http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130248S0103-50532013001200012.pdfS0103-5053201300120001210.5935/0103-5053.20130248WOS:000328703200012Recentemente nosso grupo demostrou experimentalmente que a hipótese de produção de radical acetil em meio tamponado no sistema diacetil/peroxinitrito era possível. Diacetil é um flavorizante em alimentos, cigarros e bebidas. O peroxinitrito é encontrado na mitocôndria, e em certas condições como um processo de infeção em humanos, a concentração aumenta significativamente. Em sistemas biológicos, radicais podem facilmente modificar a estrutura e atividade de ácidos nucleicos, proteínas e outras biomoléculas, causando significativo estres oxidativo. Baseado em dados de ressonância magnética e espectrometria de massas, este artigo apresenta os produtos que provam a produção do radical acetil e a formação de compostos estáveis devido à ligação covalente entre o acetil e os aminoácidos (produtos acetilados), e os adutos de peptídeos e proteínas. Estes materiais foram separados por eletroforese capilar e identificados por espectrometria de massas. O meio reacional consistiu da mistura de diacetil e peroxynitrito em uma relação de 1:2 e em 20 mmol L-1 de fosfato de sódio, no valor de pH 7,2. Estes experimentos também revelam a dupla acetilação da lisina, demonstrando a alta reatividade do composto com biomoléculas contendo grupos de nitrogênio, abundantemente encontradas em sistemas biológicos. A mudança estrutural de uma molécula acetilada é uma fonte de modificações pós-tradução com inúmeras consequências biológicas.Recently, our group proposed a process that generated acetyl radicals in a reaction medium buffered with a diacetyl/peroxynitrite system. Diacetyl is a flavoring agent in food, cigarettes and drinks. Peroxynitrite is found in mitochondria, and in certain conditions, such as an infection in humans, its concentration is augmented significantly. In biological systems, radical compounds can easily modify the structure and activity of nucleic acids, proteins and other biomolecules, causing significant oxidative stress. Based on paramagnetic resonance and mass spectrometry data, this work discusses products that prove acetyl radicals are produced and are able to form stable covalent bonds with amino acid (acetylated products), peptide and protein adducts. These materials were separated and detected by capillary electrophoresis coupled with tandem mass spectrometry or offline mass spectrometry. The reaction medium contained a 1:2 mixture of diacetyl and peroxynitrite dissolved in 200 mmol L-1 of pH 7.2 sodium phosphate buffer. These experiments also reveal the double acetylation of lysine, demonstrating the high reactivity of these compounds when in contact with nitrogen-containing biomolecules readily found in biological systems. These structural changes might be an epigenetic source of post-translational protein modification.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)INCT Redoxoma (National Institute of Science and Technology of Redox Processes in Biomedicine)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e FarmacêuticasUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Escola Paulista de MedicinaUniversidade de São Paulo Instituto de QuímicaUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de BioquímicaUNIFESP, Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e FarmacêuticasUNIFESP, EPMUNIFESP, Depto. de Bioquímica2006/60245-3 e 2012/02514-9SciELO1983-1990engSociedade Brasileira de QuímicaJournal of the Brazilian Chemical Societyacetylation of biomoleculesacetyl radicalperoxynitritediacetylmass spectrometryCE/ESI-MS/MSElectrospray ionization mass spectrometry applied to study the radical acetylation of amino acids, peptides and proteinsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPORIGINALS0103-50532013001200012.pdfapplication/pdf726813${dspace.ui.url}/bitstream/11600/8008/1/S0103-50532013001200012.pdf6a745b9a96a47e071114ffe7bb1a8f70MD51open accessTEXTS0103-50532013001200012.pdf.txtS0103-50532013001200012.pdf.txtExtracted texttext/plain37503${dspace.ui.url}/bitstream/11600/8008/2/S0103-50532013001200012.pdf.txtbfe283b64ce46fe61a27ec45f0c51d5fMD52open access11600/80082021-09-29 14:52:14.009open accessoai:repositorio.unifesp.br:11600/8008Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestopendoar:34652021-09-29T17:52:14Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false |
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Recentemente nosso grupo demostrou experimentalmente que a hipótese de produção de radical acetil em meio tamponado no sistema diacetil/peroxinitrito era possível. Diacetil é um flavorizante em alimentos, cigarros e bebidas. O peroxinitrito é encontrado na mitocôndria, e em certas condições como um processo de infeção em humanos, a concentração aumenta significativamente. Em sistemas biológicos, radicais podem facilmente modificar a estrutura e atividade de ácidos nucleicos, proteínas e outras biomoléculas, causando significativo estres oxidativo. Baseado em dados de ressonância magnética e espectrometria de massas, este artigo apresenta os produtos que provam a produção do radical acetil e a formação de compostos estáveis devido à ligação covalente entre o acetil e os aminoácidos (produtos acetilados), e os adutos de peptídeos e proteínas. Estes materiais foram separados por eletroforese capilar e identificados por espectrometria de massas. O meio reacional consistiu da mistura de diacetil e peroxynitrito em uma relação de 1:2 e em 20 mmol L-1 de fosfato de sódio, no valor de pH 7,2. Estes experimentos também revelam a dupla acetilação da lisina, demonstrando a alta reatividade do composto com biomoléculas contendo grupos de nitrogênio, abundantemente encontradas em sistemas biológicos. A mudança estrutural de uma molécula acetilada é uma fonte de modificações pós-tradução com inúmeras consequências biológicas. |
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